Electronic elements governing the binding of small molecules to a [Fe]-hydrogenase mimic

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 22-23, 2013, Pages 3993-3999

  Wodrich, Matthew D ^a   Hu, Xile ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL SCIENCES AND ENGINEERING   (Switzerland)

Author keywords

Biomimetic chemistry; Density functional calculations; Enzyme models; Hydrogenase; Iron; Ligand effects

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOMIMETICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRON; IRON COMPOUNDS; MOLECULES;

BIOMIMETIC CHEMISTRY; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT COMPUTATIONS; ELECTRONIC ELEMENTS; ENZYME MODELS; HYDROGENASES; LIGANDS EFFECT; MOLECULAR HYDROGEN; SMALL MOLECULES; SYNTHESISED;

LIGANDS;

EID: 84886572933     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201300081     Document Type: Article

References (70)

1. a) E. J. Lyon, S. Shima, R. Boecher, R. K. Thauer, F. W. Grevels, E. Bill, W. Roseboom, S. P. J. Albracht, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14239;
2. S. Shima, E. J. Lyon, M. S. Sordel-Klippert, M. Kauss, J. Kahnt, R. K. Thauer, K. Steinbach, X. L. Xie, L. Verdier, C. Griesinger, Angew. Chem. 2004, 116, 2601;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2547.
4. R. K. Thauer, A. R. Klein, G. C. Hartmann, Chem. Rev. 1996, 96, 3031.
5. a) S. Shima, E. J. Lyon, R. K. Thauer, B. Mienert, E. Bill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10430;
6. M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, E. J. Lyon, R. K. Thauer, S. Shima, J. Biol. Chem. 2006, 281, 30804;
7. S. Shima, O. Pilak, S. Vogt, M. Schick, M. S. Stagni, W. Meyer-Klaucke, E. Warkentin, R. K. Thauer, U. Ermler, Science 2008, 321, 572;
8. T. Hiromoto, K. Ataka, O. Pilak, S. Vogt, M. S. Stagni, W. Meyer-Klaucke, E. Warkentin, R. K. Thauer, S. Shima, U. Ermler, FEBS Lett. 2009, 583, 585;
9. T. Hiromoto, E. Warkentin, J. Moll, U. Ermler, S. Shima, Angew. Chem. 2009, 121, 6579;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6457-6460;
11. M. Salomone-Stagni, F. Stellato, C. M. Whaley, S. Vogt, S. Morante, S. Shima, T. B. Rauchfuss, W. Meyer-Klaucke, Dalton Trans. 2010, 39, 3057;
12. S. Shima, S. Vogt, A. Gobels, E. Bill, Angew. Chem. 2010, 122, 10113;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9917;
14. J. A. Wright, P. J. Turrell, C. J. Pickett, Organometallics 2010, 29, 6146-6156.
15. a) X. F. Wang, Z. M. Li, X. R. Zeng, Q. Y. Luo, D. J. Evans, C. J. Pickett, X. M. Liu, Chem. Commun. 2008, 3555;
16. P. J. Turrell, J. A. Wright, J. N. T. Peck, V. S. Oganesyan, C. J. Pickett, Angew. Chem. 2010, 122, 7670;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7508;
18. B. Li, T. Liu, C. V. Popescu, A. Bilko, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 2009, 48, 11283;
19. A. M. Royer, T. B. Rauchfuss, D. L. Gray, Organometallics 2009, 28, 3618;
20. A. M. Royer, M. Salomone-Stagni, T. B. Rauchfuss, W. Meyer-Klaucke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16997;
21. S. Tanino, Y. Ohki, K. Tatsumi, Chem. Asian J. 2010, 5, 1962;
22. T. B. Liu, B. Li, C. V. Popescu, A. Bilko, L. M. Pérez, M. B. Hall, M. Y. Darensbourg, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3083;
23. B. V. Obrist, D. F. Chen, A. Ahrens, V. Schunemann, R. Scopelliti, X. L. Hu, Inorg. Chem. 2009, 48, 3514;
24. D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 928;
25. D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, Angew. Chem. 2010, 122, 7674;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7512;
27. D. F. Chen, A. Ahrens-Botzong, V. Schunemann, R. Scopelliti, X. L. Hu, Inorg. Chem. 2011, 50, 5249;
28. D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, Angew. Chem. 2012, 124, 1955;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1919-1921;
30. B. Hu, D. F. Chen, X. L. Hu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11528-11530.
31. D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, Angew. Chem. 2011, 123, 5789;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5671-5673.
33. N. Nakatani, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, Chem. Lett. 2009, 38, 958-959.
34. A. Dey, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13892-13901.
35. L. Yu, C. Greco, M. Bruschi, U. Ryde, L. De Gioia, M. Reiher, Inorg. Chem. 2011, 50, 3888-3900.
36. a) J. W. Tye, M. Y. Darensbourg, M. B. Hall, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1454-1462;
37. J. W. Tye, M. Y. Darensbourg, M. B. Hall, Inorg. Chem. 2008, 47, 2380-2388.
38. a) X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14036-14037;
39. X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10901-10908.
40. a) M. T. Stiebritz, M. Reiher, Inorg. Chem. 2010, 49, 5818-5823;
41. M. T. Stiebritz, A. R. Finkelmann, M. Reiher, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1163-1171.
42. a) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241;
43. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
44. A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, M. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
46. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
47. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. a) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567-3577;
49. b) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Phys. 2011, 134, 044117;
50. c) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, Chimia 2011, 65, 240-244;
51. S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1990-2001.
52. a) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, S. J. A. van Gisbergen, C. Fonseca Guerra, E. J. Baerends, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967;
53. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
54. ADF2012, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
55. a) A. J. Olaya, P. Ge, J. F. Gonthier, P. Pechy, C. Corminboeuf, H. H. Girault, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12115-12123;
56. S. Rochat, S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, K. Severin, Chem. Commun. 2011, 47, 10584-10586.
57. S. N. Steinmann, C. Piemontesi, A. Delachat, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1629-1640.
58. P. Ge, T. K. Todorova, I. Hatay Patir, A. J. Olaya, H. Vrubel, M. Mendez, X. L. Hu, C. Corminboeuf, H. H. Girault, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 11558-11563.
59. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
60. A. Klamt, WIREs Comp. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709.
61. a) Y. Mo, S. D. Peyerimhoff, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687-1697;
62. Y. Mo, J. L. Gao, S. D. Peyerimhoff, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5530-5531.
63. R. Z. Khaliullin, A. T. Bell, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 184112.
64. Y. Shao, L. Fusti-Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. Distasio Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
65. I. M. Alecu, J. Zheng, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2872-2887.
66. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
67. E. J. Lyon, S. Shima, G. Buurman, S. Chowdhuri, A. Batschauer, K. Steinbach, R. K. Thauer, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 195-204.
68. a) U. Ryde, R. A. Mata, S. Grimme, Dalton Trans. 2011, 40, 11176-11183;
69. H. Jacobsen, L. Cavallo, ChemPhysChem 2012, 13, 562-569;
70. S. Grimme, ChemPhysChem 2012, 13, 1407-1409.