Oxidative addition of thioesters to iron(0): active-site models for Hmd, nature's third hydrogenase

Organometallics

Volumn 28, Issue 13, 2009, Pages 3618-3620

  Royer, Aaron M ^a   Rauchfuss, Thomas B ^a   Gray, Danielle L ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; HYDROGENASE; OXIDATIVE ADDITIONS; THIOESTER; THIOESTERS;

CYANIDES;

EID: 67650280684     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9004059     Document Type: Article

References (37)

1. Nicolet, Y.; Lemon, B. J.; Fontecilla-Camps, J. C.; Peters, J. W. Trends Biochem. Sei. 2000, 25, 138-143.
2. Shima, S.; Pilak, O.; Vogt, S.; Schick, M.; Stagni, M. S.; MeyerKlaucke, W.; Warkentin, E.; Thauer, R. K.; Ermler, U. Science 2008, 321, 572-575.
3. Ohki, Y.; Yasumura, K.; Kuge, K.; Tanino, S.; Ando, M.; Li, Z.; Tatsumi, K. Proc Natl. Acad. Sei. U.S.A. 2008, 105, 7652-7657.
4. Chiou, T.-W.; Liaw, W.-F. C. R. Chim. 2008, 11, 818-833.
5. Barton, B. E.; Whaley, C M.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6942-6943.
6. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108.
7. Singleton, M. L.; Bhuvanesh, N.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9492-9495.
8. Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Chen, J.; Lockett, L. T.; Okumura, N.; Petro, B. J.; Zakai, U. I.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521-12530.
9. Tard, C.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Bruschi, M.; De Gioia, L.; Davies, S. C; Yang, X.; Wang, L.-S.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610-614.
10. Ezzaher, S.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Petillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Kervarec, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 2-4.
11. Obrist, B. V.; Chen, D.; Ahrens, A.; Schünemann, V.; Scopelliti, R.; Hu, X. Inorg. Chem. 2009, 48, 3514-3516.
12. Wang, X.; Li, Z.; Zeng, X.; Luo, Q.; Evans, D. J.; Pickett, C. J.; Liu, X. Chem. Commun. 2008, 35553557.
13. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14036-14037.
14. Hiromoto, T.; Ataka, K.; Pilak, O.; Vogt, S.; Stagni, M. S.; Meyer-Klaucke, W.; Warkentin, E.; Thauer, R. K.; Shima, S.; Ermler, U. FEBS Lett. 2009, 583, 585-590.
15. Dougherty, W. G.; Rangan, K.; O'Hagan, M. J.; Yap, G. P. A.; Riordan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13510-13511.
16. Ragsdale, S. W. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1657-1666.
17. Lindahl, P. A.; Graham, D. E. Met. Ions Life Sci. 2007, 2, 357-415.
18. Li, C.-F.; Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 888-890.
19. Arisawa, M.; Kubota, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1975-1978.
20. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260-11261.
21. Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15734-15735.
22. Yang, H.; Li, H.; Wittenberg, R.; Egi, M.; Huang, W.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132-1140.
23. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 70507051.
24. Wenkert, E.; Chianelli, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 627-628.
25. Huber, C.; Wächtershäuser, G. Science 1998, 281, 670-672.
26. Shaver, A.; Uhm, H. L.; Singleton, E.; Liles, D. C. Inorg. Chem. 1989, 28, 847-851.
27. Hoots, J. E.; Rauchfuss, T. B.; Wrobleski, D. A. Inorg. Synth. 1982, 21, 175.
28. Burger, S.; Therrien, B.; Süss-Fink, G. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1213-1218.
29. Shima, S.; Thauer, R. K. Chem. Record 2007, 7, 37-46.
30. Maresca, L.; Greggio, F.; Sbrignadello, G.; Bor, G. Inorg. Chim. Acta 1971, 5, 667-674.
31. Seyferth, D.; Womack, G. B.; Archer, C. M.; Dewan, J. C. Organometallics 1989, 8, 430-432.
32. Ciganda, R.; Garralda, M. A.; Ibarlucea, L.; Pinilla, E.; Torres, M. R. Dalton Trans. 2009, 4227-4235.
33. King, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2460.
34. Lyon, E. J.; Shima, S.; Boecher, R.; Thauer, R. K.; Grevels, F.W.; Bill, E.; Roseboom, W.; Albracht, S. P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14239-14248.
35. Shima, S.; Lyon, E. J.; Thauer, R. K.; Mienert, B.; Bill, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10430-10435.
36. Rocchini, E.; Rigo, P.; Mezzetti, A.; Stephan, T.; Morris, R. H.; Lough, A. J.; Forde, C. E.; Fong, T. P.; Drouin, S. D. Dalton Trans. 2000, 3591-3602.
37. Zhang, J.; Wang, H.; Xian, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3854-3855.