Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C-O Bond Cleavage

Organic Letters

Volumn 17, Issue 17, 2015, Pages 4352-4355

  Tobisu, Mamoru ^a   Takahira, Tsuyoshi ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

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EID: 84940979334     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02200     Document Type: Article

References (63)

1. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374 10.1021/ja00767a075
2. Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144a 10.1039/c3972000144a
3. Banno, T.; Hayakawa, Y.; Umeno, M. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 288 10.1016/S0022-328X(02)01165-8
4. Zacuto, M. J.; Shultz, C. S.; Journet, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 158 10.1021/op1002837
5. Gangula, S.; Neelam, U. K.; Baddam, S. R.; Dahanukar, V. H.; Bandichhor, R. Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 470 10.1021/op500343d
6. Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 23 10.1016/S0022-328X(02)01159-2
7. Adrio, J.; Carretero, J. C. ChemCatChem 2010, 2, 1384 10.1002/cctc.201000237
8. Kiso, Y.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1973, 50, C12 10.1016/S0022-328X(00)95063-0
9. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3387::AID-ANIE3387>3.0.CO;2-6
10. Mongin, F.; Mojovic, L.; Guillamet, B.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8991 10.1021/jo026136s
11. Terao, J.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5646 10.1021/ja034201p
12. Dankwardt, J. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 932 10.1016/j.jorganchem.2004.10.037
13. Ackermann, L.; Born, R.; Spatz, J. H.; Meyer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7216 10.1002/anie.200501860
14. Yoshikai, N.; Mashima, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17978 10.1021/ja056327n
15. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590 10.1021/ja903091g
16. Wang, J.-R.; Manabe, K. Org. Lett. 2009, 11, 741 10.1021/ol802824b
17. Li, W.-N.; Wang, Z.-L. RSC Adv. 2013, 3, 25565 10.1039/c3ra44884c
18. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486 10.1021/ar100082d
19. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728 10.1002/chem.201002273
20. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346 10.1021/cr100259t
21. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29 10.1021/op300236f
22. Tobisu, M.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 35
23. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 19 10.1002/ejoc.201200914
24. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270 10.1039/c3cs35521g
25. Wang, L.; He, W.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 599 10.1039/C2CS35323G
26. Pan, F.; Shi, Z.-J. ACS Catal. 2014, 4, 280 10.1021/cs400985m
27. Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991 10.1016/S0040-4039(01)01476-9
28. Miller, J. A.; Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1907 10.1016/S0040-4039(03)00075-3
29. Ilies, L.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7672 10.1021/ja2017202
30. Chen, Q.; Ilies, L.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2011, 13, 3232 10.1021/ol2011264
31. Yoshikai, N.; Asako, S.; Yamakawa, T.; Ilies, L.; Nakamura, E. Chem.-Asian J. 2011, 6, 3059 10.1002/asia.201100470
32. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246 10.1021/ja00502a074
33. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894 10.1021/jo00199a030
34. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428 10.1002/anie.200453765
35. Xie, L.-G.; Wang, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4972 10.1002/chem.201003731
36. Zhao, F.; Yu, D.-G.; Zhu, R.-Y.; Xi, Z.; Shi, Z. J. Chem. Lett. 2011, 40, 1001 10.1246/cl.2011.1001
37. Iglesias, M. J.; Prieto, A.; Nicasio, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 4318 10.1021/ol302112q
38. Zhao, F.; Zhang, Y.-F.; Wen, J.; Yu, D.-G.; Wei, J.-B.; Xi, Z.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 3230 10.1021/ol4011757
39. Cornella, J.; Martin, R. Org. Lett. 2013, 15, 6298 10.1021/ol4031815
40. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8081 10.1039/C4CS00206G
41. Tobisu, M.; Chatani, N. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1717 10.1021/acs.accounts.5b00051
42. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4866 10.1002/anie.200801447
43. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890 10.1021/ol901978e
44. Tobisu, M.; Yasutome, A.; Kinuta, H.; Nakamura, K.; Chatani, N. Org. Lett. 2014, 16, 5572 10.1021/ol502583h
45. Wang, C.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3482 10.1002/chem.201103784
46. Leiendecker, M.; Hsiao, C.-C.; Guo, L.; Alandini, N.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12912 10.1002/anie.201402922
47. Guo, L.; Leiendecker, M.; Hsiao, C.-C.; Baumann, C.; Rueping, M. Chem. Commun. 2015, 51, 1937 10.1039/C4CC08187K
48. álvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352 10.1021/ja106943q
49. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946 10.1039/c0cc05169a
50. Sergeev, A. G.; Hartwig, J. F. Science 2011, 332, 439 10.1126/science.1200437
51. Cornella, J.; Gómez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997 10.1021/ja311940s
52. Sergeev, A. G.; Webb, J. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20226 10.1021/ja3085912
53. Tobisu, M.; Morioka, T.; Ohtsuki, A.; Chatani, N. Chem. Sci. 2015, 6, 3410 10.1039/C5SC00305A
54. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710 10.1246/cl.2009.710
55. Tobisu, M.; Yasutome, A.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Tetrahedron 2012, 68, 5157 10.1016/j.tet.2012.04.005
56. Zarate, C.; Manzano, R.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6754 10.1021/jacs.5b03955
57. Tobisu, M.; Takahira, T.; Ohtsuki, A.; Chatani, N. Org. Lett. 2015, 17, 680 10.1021/ol503707m
58. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417 10.1021/cr100327p
59. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437 10.1039/b718998b
60. Kakiuchi, F.; Usui, M.; Ueno, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706 10.1021/ja0393170
61. Jiménez-Osés, G.; Brockway, A. J.; Shaw, J. T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6633 and references therein. 10.1021/ja4015937
62. Shea, K. J. Tetrahedron 1980, 36, 1683 10.1016/0040-4020(80)80067-6
63. Charton, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1552 10.1021/ja00839a047