Programmed selective sp2 C-O bond activation toward multiarylated benzenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3230-3233

  Zhao, Fei ^a   Zhang, Yun Fei ^c   Wen, Jing ^d   Yu, Da Gang ^a   Wei, Jiang Bo ^a   Xi, Zhenfeng ^a,b   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^c CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^d LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DRUG DERIVATIVE; NICKEL; PALLADIUM; PHLOROGLUCINOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; ANALOGS AND DERIVATIVES;

BENZENE; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; PALLADIUM; PHLOROGLUCINOL;

EID: 84880008257     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4011757     Document Type: Article

References (102)

1. Cook, T. R.; Zheng, Y. R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
2. Wan, J.; Zheng, C.-J.; Fung, M.-K.; Liu, X.-K.; Lee, C.-S.; Zhang, X.-H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4502
3. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752
4. Mori, A.; Sugie, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 548
5. Matsumura, S.; Hlil, A. R.; Hay, A. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6365
6. Dang, Y.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6901
7. Geramita, K.; McBee, J.; Shen, Y.; Radu, N.; Tilley, T. D. Chem. Mater. 2006, 18, 3261
8. Xing, Y.; Xu, X.; Wang, F.; Lu, P. Opt. Mater. 2006, 29, 407
9. Miura, Y.; Dote, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3689
10. Yang, J.-X.; Tao, X.-T.; Yuan, C. X.; Yan, Y. X.; Wang, L.; Liu, Z.; Ren, Y.; Jiang, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3278
11. Su, F.-K.; Hong, J.-L.; Lin, L.-L. Synth. Met. 2004, 142, 63
12. Sarojini, B. K.; Krishna, B. G.; Darshanraj, C. G.; Bharath, B. R.; Manjunatha, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3490
13. Lefranc, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4198
14. Cummings, C. G.; Ross, N. T.; Katt, W. P.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 25
15. Demirbas, A.; Sahin, D.; Demirbas, N.; Alpay-Karaoglu, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2896
16. Fournier dit Chabert, J.; Marquez, B.; Neville, L.; Joucla, L.; Broussous, S.; Bouhours, P.; David, E.; Pellet-Rostaing, S.; Marquet, B.; Moreau, N.; Lemaire, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4482
17. Levenson, A. S.; Jordan, V. C. Eur. J. Cancer 1999, 35, 1628
18. Fournier, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7562
19. Tsuji, H.; Ueda, Y.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11854
20. Flynn, A. B.; Ogilvie, W. W. Chem. Rev. 2007, 107, 4698
21. Itami, K.; Yoshida, J.-i. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 811
22. Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14670
23. Yu, D.-G.; Yu, M.; Guan, B.-T.; Li, B.-J.; Zheng, Y.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3374
24. Gustafson, J. L.; Lim, D.; Barrett, K. T.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5125
25. Rahimi, A.; Namyslo, J. C.; Drafz, M. H. H.; Halm, J.; Hübner, E.; Nieger, M.; Rautzenberg, N.; Schmidt, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 7316
26. Ciana, C.-L.; Phipps, R. J.; Brandt, J. R.; Meyer, F.-M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 458
27. He, Z.; Kirchberg, S.; Fröhlich, R.; Studer A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3699
28. Itami, K.; Mineno, M.; Muraoka, N.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11778
29. Shibahara, F.; Yamauchi, T.; Yamaguchi, E.; Murai, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 8815
30. Lin, Y.; Yamamoto, A. In Topics in Organometallic Chemistry: Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, 1999.
31. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
32. So, C. M.; Kwong, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4963
33. McGlacken, G. P.; Clarke, S. L. ChemCatChem 2011, 3, 1260
34. Tobisu, M.; Chatani, N. ChemCatChem 2011, 3, 1410
35. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
36. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
37. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
38. Knappke, C. E. I.; Jacobi von Wangelin, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3568
39. Gooßen, L. J.; Gooßen, K.; Stanciu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3569
40. Naber, J. R.; Fors, B. P.; Wu, X.; Gunn, J. T.; Buchwald, S. L. Heterocycles 2010, 80, 1215
41. Albaneze-Walker, J.; Raju, R.; Vance, J. A.; Goodman, A. J.; Reeder, M. R.; Liao, J.; Maust, M. T.; Irish, P. A.; Espino, P.; Andrews, D. R. Org. Lett. 2009, 11, 1463
42. Ackermann, L.; Althammer, A. Org. Lett. 2006, 8, 3457
43. Wu, J.; Zhang, L.; Gao, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5260
44. Percec, V.; Golding, G. M.; Smidrkal, J.; Weichold, O. J. Org. Chem. 2004, 69, 3447
45. Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058
46. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704
47. Occhiato, E. G.; Scarpi, D.; Prandi, C. Heterocycles 2010, 80, 697
48. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
49. Gauthier, D.; Beckendorf, S.; Gøgsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3536
50. Fuwa, H.; Sasaki, M. Heterocycles 2008, 76, 521
51. Schwier, T.; Sromek, A. W.; Yap, D. M. L.; Chernyak, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868
52. Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Gøgsig, T. M.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 6464
53. Lipshutz, B. H.; Frieman, B. A.; Butler, T.; Kogan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 800
54. Huang, W. G.; Jiang, Y. Y.; Li, Q.; Li, J.; Li, J. Y.; Lu, W.; Cai, J. C. Tetrahedron 2005, 61, 1863
55. Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7111
56. Cahiez, G.; Avedissian, H. Synthesis 1998, 1199
57. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
58. Song, W.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8251
59. Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 3796
60. Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2929
61. Yu, J.-Y.; Shimizu, R.; Kuwano, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6396
62. Guan, B.-T.; Lu, X.-Y.; Zheng, Y.; Yu, D.-G.; Wu, T.; Li, K.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 396
63. Sun, C.-L.; Wang, Y.; Zhou, X.; Wu, Z.-H.; Li, B.-J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5844
64. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656
65. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748
66. Li, Z.; Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815
67. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750
68. Yu, J.-Y.; Kuwano, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7217
69. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468
70. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422
71. Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.; Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10124
72. Sengupta, S.; Leite, M.; Raslan, D. S.; Quesnelle, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 4066
73. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894
74. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246
75. Taylor, B.; Harris, M.; Jarvo, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7790
76. Taylor, B.; Swift, E.; Waetzig, J.; Jarvo, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
77. Ogiwara, Y.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2011, 13, 3254
78. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946
79. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890
80. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710
81. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wang, B.-Q.; Sun, Z.-P.; Wang, Y.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268
82. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4866
83. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437
84. Ueno, S.; Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16516
85. Kakiuchi, F.; Usui, M.; Ueno, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706
86. Hayashi, T.; Katsuro, Y.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3915
87. Cornella, J.; Gómez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997
88. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7325
89. Yu, D.-G.; Wang, X.; Zhu, R.-Y.; Luo, S.; Zhang, X.-B.; Wang, B.-Q.; Wang, L.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14638
90. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. Science 2011, 333, 1613
91. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097
92. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566
93. Thomsen, I.; Torssell, K. B. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 539
94. Lipshutz, B. H.; Buzard, D. J.; Olsson, C.; Noson, K. Tetrahedron 2004, 60, 4443
95. Sengupta, S.; Leite, M.; Raslan, D. S.; Quenelle, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 4066
96. Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818
97. For a review on roles of bases in transition-metal-catalyzed coupling reactions, see: Ouyang, K.; Xi, Z. Acta Chim. Sin. 2013, 71, 13
98. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352
99. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884
100. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428
101. Zhao, F.; Yu, D.-G.; Zhu, R.-Y.; Xi, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Lett. 2011, 40, 1001
102. Xie, L.-G.; Wang, Z.-X. Chem. -Eur. J. 2011, 17, 4972