1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a superior ligand for the nickel-catalyzed cross-couplings of aryl and benzyl methyl ethers with organoboron reagents

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5572-5575

  Tobisu, Mamoru ^a   Yasutome, Ayaka ^a   Kinuta, Hirotaka ^a   Nakamura, Keisuke ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84910000342     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502583h     Document Type: Article

References (56)

1. The Chemistry of Phenols; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 2003.
2. Tyman, J. H. P. Synthetic and Natural Phenols; Elsevier: Amsterdam, 1996.
3. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
4. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
5. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
6. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2012, 17, 29
7. Tobisu, M.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 35
8. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
9. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
10. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev., in press (doi: 10.1039/c4cs00206g).
11. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566
12. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097
13. Murai, M.; Origuchi, K.; Takai, K. Org. Lett. 2014, 16, 3828
14. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246
15. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894
16. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428
17. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437
18. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wang, B.-Q.; Sun, Z.-P.; Wang, Y.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268
19. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
20. Xie, L.-G.; Wang, Z.-X. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4972
21. Zhao, F.; Yu, D.-G.; Zhu, R.-Y.; Xi, Z.; Shi, Z. J. Chem. Lett. 2011, 40, 1001
22. Iglesias, M. J.; Prieto, A.; Nicasio, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 4318
23. Zhao, F.; Zhang, Y.-F.; Wen, J.; Yu, D.-G.; Wei, J.-B.; Xi, Z.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 3230
24. Cornella, J.; Martin, R. Org. Lett. 2013, 15, 6298
25. Yonova, I. M.; Johnson, A. G.; Osborne, C. A.; Moore, C. E.; Morrissette, N. S.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2422
26. Iwasaki, T.; Miyata, Y.; Akimoto, R.; Fujii, Y.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9260
27. Cross-coupling with organozinc reagents: Wang, C.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 3482
28. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710
29. Tobisu, M.; Yasutome, A.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Tetrahedron 2012, 68, 5157
30. álvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352
31. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946
32. Sergeev, A. G.; Hartwig, J. F. Science 2011, 332, 439
33. Cornella, J.; Gömez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997
34. Intramolecular Mizoroki-Heck reaction: Harris, M. R.; Konev, M. O.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7825
35. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293
36. Taylor, B. L. H.; Harris, M. R.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7790
37. Wisniewska, H. M.; Swift, E. C.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9083
38. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4866
39. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890
40. Kakiuchi, F.; Usui, M.; Ueno, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706
41. Ueno, S.; Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16516
42. A general review on recent advances in homogeneous nickel catalysis: Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299
43. Ogiwara, Y.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2011, 13, 3254
44. Luo, S.; Yu, D.-G.; Zhu, R.-Y.; Wang, X.; Wang, L.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 7794
45. Kuwano, R.; Yokogi, M. Org. Lett. 2005, 7, 945
46. Kuwano, R.; Yokogi, M. Chem. Commun. 2005, 5899
47. Yu, J.-Y.; Kuwano, R. Org. Lett. 2008, 10, 973
48. Harris, M. R.; Hanna, L. E.; Greene, M. A.; Moore, C. E.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3303
49. Zhou, Q.; Srinivas, H. D.; Dasgupta, S.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3307
50. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723
51. Tudose, A.; Delaude, L.; André, B.; Demonceau, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8529
52. Kim, H. J.; Kim, M.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2368
53. Joshi-Pangu, A.; Wang, C.-Y.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478
54. An Ar-NRBoc group is potentially reactive to a nickel catalyst: Tobisu, M.; Nakamura, K.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5587
55. Trost, B. M.; Czabaniuk, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2826
56. Garg-s protocol was used in the first reaction of Scheme 2. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422