Synthesis of N-Sulfonylamidated and Amidated Azobenzenes under Rhodium Catalysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 16, 2015, Pages 8026-8035

  Han, Sangil ^a   Mishra, Neeraj Kumar ^a   Sharma, Satyasheel ^a   Park, Jihye ^a   Choi, Miji ^a   Lee, Seok Yong ^a   Oh, Joa Sub ^b   Jung, Young Hoon ^a   Kim, In Su ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

^b Dankook University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; RHODIUM;

ALKYL ISOCYANATE; AMIDATION REACTION; AMIDE MOIETIES; C - H AMIDATION; C-H ACTIVATION; EFFICIENT CONSTRUCTION; RHODIUM (III); RHODIUM CATALYSIS;

AZOBENZENE;

AMIDE; AZOBENZENE DERIVATIVE; BENZAMIDE DERIVATIVE; CARBON; HYDROGEN; ISOCYANATE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; RHODIUM; RHODIUM COMPLEX; SULFONIC ACID DERIVATIVE; AZO COMPOUND; AZOBENZENE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGEN BOND; REACTION OPTIMIZATION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMIDES; AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; SULFONIC ACIDS;

EID: 84940062545     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01149     Document Type: Article

References (95)

1. Ferri, V.; Elbing, M.; Pace, G.; Dickey, M. D.; Zharnikov, M.; Samori, P.; Mayor, M.; Rampi, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3407-3409 10.1002/anie.200705339
2. Puntoriero, F.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Bergamini, G.; Voegtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10714-10719 10.1021/ja070636r
3. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512-515 10.1038/nature04635
4. Kim, Y.; Phillips, J. A.; Liu, H.; Kang, H.; Tan, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6489-6494 10.1073/pnas.0812402106
5. Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31-75 10.1021/cr00025a002
6. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195-242 10.1021/cr00025a007
7. DiCesare, N.; Lakowicz, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 3891-3893 10.1021/ol016813p
8. Buckler, S. A.; Doll, L.; Lind, F. K.; Epstein, M. J. Org. Chem. 1962, 27, 794-798 10.1021/jo01050a026
9. Tsai, W. H.; Shiao, Y. J.; Lin, S. J.; Chiou, W. F.; Lin, L. C.; Yang, T. H.; Teng, C. M.; Wu, T. S.; Yang, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4440-4443 10.1016/j.bmcl.2006.06.036
10. Grirrane, A.; Corma, A.; Garca, H. Science 2008, 322, 1661-1664 10.1126/science.1166401
11. Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6174-6177 10.1002/anie.201001651
12. Li, H.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2013, 15, 620-623 10.1021/ol303434n
13. Song, H.; Chen, D.; Pi, C.; Cui, X.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 2955-2962 10.1021/jo5000219
14. Xiong, F.; Qian, C.; Lin, D.; Zeng, W.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 5444-5447 10.1021/ol402537t
15. Tang, H.; Qian, C.; Lin, D.; Jiang, H.; Zeng, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 519-527 10.1002/adsc.201300812
16. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122-7125 10.1021/ja402761p
17. Hummel, J. R.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 490-498 10.1021/ja5116452
18. Geng, X.; Wang, C. Org. Lett. 2015, 17, 2434-2437 10.1021/acs.orglett.5b00938
19. Li, H.; Li, P.; Tan, H.; Wang, L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14432-14436 10.1002/chem.201301818
20. Li, H.; Li, P.; Zhao, Q.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 9170-9172 10.1039/c3cc45492d
21. Li, Z.-Y.; Li, D.-D.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10414-10420 10.1021/jo401794a
22. Yin, Z.; Jiang, X.; Sun, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 10002-10007 10.1021/jo401623j
23. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301 10.1021/ja031543m
24. Qian, C.; Lin, D.; Deng, Y.; Zhang, X.-Q.; Jiang, H.; Miao, G.; Tang, X.; Zeng, W. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5866-5875 10.1039/C4OB00993B
25. Dong, J.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 4540-4542 10.1021/ol502090n
26. Majhi, B.; Kundu, D.; Ahammed, S.; Ranu, B. C. Chem.-Eur. J 2014, 20, 9862-9866 10.1002/chem.201403325
27. Ryu, T.; Min, J.; Choi, W.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2014, 16, 2810-2813 10.1021/ol501250t
28. Fahey, D. L. J. Chem. Soc. D 1970, 417a-417a 10.1039/c2970000417a
29. Fahey, D. R. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 283-292 10.1016/S0022-328X(00)80577-X
30. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483-11498 10.1016/j.tet.2006.06.075
31. Ma, X.-T.; Tian, S.-K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 337-340
32. Hong, G.; Mao, D.; Wu, S.; Wang, L. J. Org. Chem. 2014, 79, 10629-10635 10.1021/jo501928x
33. Jia, X.; Han, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4180-4185 10.1021/jo500372d
34. Wang, H.; Yu, Y.; Hong, X.; Tan, Q.; Xu, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3279-3238 10.1021/jo500412w
35. Li, H.; Xi, X.; Wang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 4218-4221 10.1039/c4cc00449c
36. Muralirajan, K.; Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J 2013, 19, 6198-6202 10.1002/chem.201300922
37. Son, J.-Y.; Kim, S.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2015, 17, 2518-2521 10.1021/acs.orglett.5b01052
38. Zhao, D.; Vásquez-Céspedes, S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1657-1661 10.1002/anie.201410342
39. Aulwurm, U. R.; Melchinger, J. U.; Kisch, H. Organometallics 1995, 14, 3385-3395 10.1021/om00007a045
40. Zhao, D.; Wu, Q.; Huang, X.; Song, F.; Lv, T.; You, J. Chem.-Eur. J 2013, 19, 6239-6244 10.1002/chem.201300155
41. Sharma, S.; Han, S. H.; Han, S.; Ji, W.; Oh, J.; Lee, S.-Y.; Oh, J. S.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2015, 17, 2852-2855 10.1021/acs.orglett.5b01298
42. Han, J.; Pan, C.; Jia, X.; Zhu, C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8603-8606 10.1039/C4OB01736F
43. Deng, H.; Li, H.; Wang, L. Org. Lett. 2015, 17, 2450-2453 10.1021/acs.orglett.5b00957
44. Wangweerawong, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8520-8523 10.1021/ja5033452
45. Miyamura, S.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2438-2442 10.1016/j.jorganchem.2008.04.029
46. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345 10.1021/cr100412j
47. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083 10.1039/c1cs15082k
48. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761 10.1039/c1cs15083a
49. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902-4911 10.1039/c1cs15058h
50. McMurray, L.; OHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885-1898 10.1039/c1cs15013h
51. Le Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214 10.1021/cr100209d
52. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254 10.1002/anie.201203269
53. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412-424 10.1021/ar300185z
54. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2302-2303 10.1021/ja038687l
55. Qian, B.; Guo, S.; Shao, J.; Zhu, Q.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650-3651 10.1021/ja910104n
56. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L. C.; Cazin, S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674-8678 10.1002/anie.201004153
57. Zhu, C.; Xie, W.; Falck, J. R. Chem.-Eur. J 2011, 17, 12591-12595 10.1002/chem.201102475
58. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248-1250 10.1021/ja109562x
59. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115-2119 10.1002/anie.201007464
60. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482-1485 10.1021/ja211110h
61. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 2304-2307 10.1021/ol300723x
62. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629-633 10.1002/anie.201207995
63. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634-1639 10.1039/c2sc01081j
64. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110-9113 10.1021/ja303527m
65. Zhou, B.; Yang, Y.; Lin, S.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 360-364 10.1002/adsc.201200909
66. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202-209 10.1021/ja054216i
67. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430-11433 10.1021/ja203495c
68. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4262-4265 10.1021/ol302000a
69. Hummel, J. R.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2015, 17, 2400-2403 10.1021/acs.orglett.5b00910
70. Li, J.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8551-8554 10.1002/anie.201501926
71. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J 2013, 19, 4701-4706 10.1002/chem.201204448
72. Hou, W.; Zhou, B.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1814-1817 10.1021/ol4003674
73. Shi, X.-Y.; Renzetti, A.; Kundu, S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 723-728 10.1002/adsc.201300834
74. De Sarkar, S. D.; Ackermann, L. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13932-13936 10.1002/chem.201404261
75. Elslager, E. F.; Capps, D. B.; Kurtz, D. H.; Werbel, L. M.; Worth, D. F. J. Med. Chem. 1963, 6, 646-653 10.1021/jm00342a006
76. Harvey, A. J.; Abell, A. D. Tetrahedron 2000, 56, 9763-9771 10.1016/S0040-4020(00)00883-8
77. McKeen, C. M.; Brown, L. J.; Nicol, J. T. G.; Mellor, J. M.; Brown, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2267-2275 10.1039/b301859h
78. Brown, R. C.; Li, Z.; Rutter, A. J.; Mu, X.; Weeks, O. H.; Smith, K.; Weeks, I. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 386-394 10.1039/B811947C
79. Ravalico, F.; James, S. L.; Vyle, J. S. Green Chem. 2011, 13, 1778-1783 10.1039/c1gc15131b
80. Kumar, H.; Kumar, P.; Narasimhan, B.; Ramasamy, K.; Mani, V.; Mishra, R. K.; Majeed, A. B. A. Med. Chem. Res. 2013, 22, 1957-1971 10.1007/s00044-012-0181-0
81. Noda, H.; Eros, G.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5611-5614 10.1021/ja5018442
82. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411-420 10.1039/b703488c
83. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631 10.1039/B701677H
84. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471-479 10.1038/nature10702
85. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451-3479 10.1021/jm200187y
86. Hasegawa, T.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 423-428 10.1246/bcsj.73.423
87. Mader, M. M.; Shih, C.; Considine, E.; Dios, A. D.; Grossman, C. S.; Hipskind, P. A.; Lin, H.-S.; Lobb, K. L.; Lopez, B.; Lopez, J. E.; Cabrejas, L. M. M.; Richett, M. E.; White, W. T.; Cheung, Y.-Y.; Huang, Z.; Reilly, J. E.; Dinn, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 617-620 10.1016/j.bmcl.2004.11.041
88. Banwell, M. G.; Crasto, C. F.; Easton, C. J.; Forrest, A. K.; Karoli, T.; March, D. R.; Mensah, L.; Nairn, M. R.; OHanlon, P. J.; Oldham, M. D.; Yue, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2263-2266 10.1016/S0960-894X(00)00456-X
89. Chang, L. L.; Ashton, W. T.; Flanagan, K. L.; Chen, T.-B.; OMalley, S. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S.; Kivlighn, S. D.; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L.; Greenlee, W. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4464-4478 10.1021/jm00052a006
90. Musser, J. H.; Kreft, A. F.; Bender, R. H. W.; Kubrak, D. M.; Grimes, D.; Carlson, R. P.; Hand, J. M.; Chang, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 240-245 10.1021/jm00163a039
91. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K. W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390-4393 10.1021/ol201729w
92. Sharma, S.; Park, E.; Park, J.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906-909 10.1021/ol2034228
93. Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214-1217 10.1021/ol200093f
94. Péron, F.; Fossey, C.; Cailly, T.; Fabis, F. Org. Lett. 2012, 14, 1827-1829 10.1021/ol3004244
95. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066-3072 10.1002/anie.201107334