Synthesis of 2-Aryl-2 H-benzotrizoles from azobenzenes and N-sulfonyl azides through sequential rhodium-catalyzed amidation and oxidation in one pot

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2810-2813

  Ryu, Taekyu ^a   Min, Jiae ^a   Choi, Wonseok ^a   Jeon, Woo Hyung ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AZIDE; AZO COMPOUND; AZOBENZENE; BENZOTRIAZOLE; RHODIUM; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMIDES; AZIDES; AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; RHODIUM; TRIAZOLES;

EID: 84902120071     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501250t     Document Type: Article

References (43)

1. Catalán, J.; De Paz, J. L. G.; Torres, M. R.; Tornero, J. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 1691
2. Kuila, D.; Kvakovszky, G.; Murphy, M. A.; Vicari, R.; Rood, M. H.; Fritch, K. A.; Fritch, J. R.; Wellinghoff, S. T.; Timmons, S. F. Chem. Mater. 1999, 11, 109
3. Klein, M. F. G.; Pasker, F. M.; Kowarik, S.; Landerer, D.; Pfaff, M.; Isen, M.; Gerthsenm, D.; Lemmer, U.; Hoger, S.; Colsmann, A. Macromolecules 2013, 46, 3870
4. Moor, O. D.; Dorgan, C. R.; Johnson, P. D.; Lambert, A. G.; Lecci, C.; Maillol, C.; Nugent, G.; Poignant, S. D.; Price, P. D.; Pye, R. J.; Storer, R.; Tinsley, J. M.; Vickers, R.; van Well, R.; Wilkes, F. J.; Wilson, F. X.; Wren, S.; Wynne, G. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4828
5. Katritzky, A. R.; Lan, X.; Yang, J. Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev. 1998, 98, 409
6. Katritzky, A. R.; Rachwal, S. Chem. Rev. 2010, 110, 1564
7. Booker-Milburn, K. I.; Wood, P. M.; Dainty, R. F.; Urquhart, M. W.; White, A. J.; Lyon, H. J.; Charmant, J. P. H. Org. Lett. 2002, 4, 1487
8. Nakamura, I.; Nemoto, T.; Shiraiwa, N.; Terada, M. Org. Lett. 2009, 11, 1055
9. Al-Soud, Y. A.; Al-Masoudi, N. A.; Ferwanah, A. S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1701
10. Katarzyna, K.; Najda, A.; Justyna, Z.; Chomicz, L.; Piekarczyk, J.; Myjak, P.; Bretner, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2617
11. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578
12. Chen, Z.-Y.; Wu, M.-J. Org. Lett. 2005, 7, 475
13. Shi, F.; Waldo, J. P.; Chen, Y.; Larock, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 2409
14. Zhang, F.; Moses, J. E. Org. Lett. 2009, 11, 1587
15. Kale, R. R.; Prasad, V.; Hussain, H. A.; Tiwari, V. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5740
16. Liu, Q.-L.; Wen, D.-D.; Hang, C.-C.; Li, Q.-L.; Zhu, Y.-M. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1350
17. Zhou, J.; He, J.; Wang, B.; Yang, W.; Ren, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6868
18. Hall, J. H. J. Org. Chem. 1968, 33, 2954
19. Kamano, T.; Tanimoto, S. Synthesis 1986, 647
20. Kim, B. H.; Kim, S. K.; Lee, Y. S.; Jun, Y. M.; Baik, W.; Lee, B. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8303
21. Liu, G.-B.; Zhao, H.-Y.; Yang, H.-J.; Gao, X.; Li, M.-K.; Thiemann, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1637
22. Jo, J.; Lee, H. Y.; Liu, W.; Olasz, A.; Chen, C.-H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16000
23. Ueda, S.; Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8944
24. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3198
25. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358
26. Ryu, T.; Kim, J.; Park, Y.; Kim, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3986
27. Park, S.; Seo, B.; Shin, S.; Son, J.-Y.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8671
28. Park, Y.; Jeon, I.; Shin, S.; Min, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 10209
29. Eom, D.; Jeong, Y.; Kim, Y.; Lee, E.; Choi, W.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 5210
30. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692
31. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
32. Mo, J.; Lim, S.; Ryu, T.; Kim, S.; Lee, P. H. RSC Adv. 2013, 3, 18296
33. Park, Y.; Seo, J.; Park, S.; Yoo, E. J.; Lee, P. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16461
34. Kang, D.; Cho, J.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 10501
35. Wang, H.; Yu, Y.; Hong, X.; Tan, Q.; Xu, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3279
36. Jia, X.; Han, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4180
37. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
38. Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936
39. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
40. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
41. Kim, H. J.; Ajitha, M. J.; Lee, Y.; Ryu, J.; Kim, J.; Lee, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1132
42. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492
43. Kang, T.; Kim, Y.; Lee, D.; Wang, Z.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4141