Transferability and additivity of dihedral parameters in polarizable and nonpolarizable empirical force fields

Journal of Computational Chemistry

Volumn 36, Issue 25, 2015, Pages 1874-1884

  Zgarbová, Marie ^a   Rosnik, Andreana M ^b   Luque, F Javier ^b   Curutchet, Carles ^b   Jurečka, Petr ^a  

^a PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

molecular mechanics; polarizable force fields; torsion parameters

Indexed keywords

MOLECULAR MECHANICS; MOLECULES; POLARIZATION;

CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; EMPIRICAL FORCE FIELDS; POLARIZABLE FORCE FIELD; POLARIZATION EFFECT; POLARIZATION INTERACTIONS; SHORT RANGE INTERACTIONS; TORSION PARAMETERS; TORSIONAL PARAMETERS;

DIHEDRAL ANGLE;

1,2 DICHLOROETHANE; SOLVENT; WATER;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HALOGENATION; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

ETHYLENE DICHLORIDES; HALOGENATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84940035240     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.24012     Document Type: Article

References (96)

1. R. B. Best, G. Hummer, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9004.
2. A. Perez, I. Marchan, D. Svozil, J. Sponer, T. E. Cheatham, III, C. A. Laughton, M. Orozco, Biophys. J. 2007, 92, 3817.
3. M. Krepl, M. Zgarbova, P. Stadlbauer, M. Otyepka, P. Banas, J. Koca, T. E. Cheatham, III, P. Jurecka, J. Sponer, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2506.
4. M. Zgarbova, M. Otyepka, J. Sponer, A. Mladek, P. Banas, T. E. Cheatham, III, P. Jurecka, J. Chem,. Theory Comput. 2011, 7, 2886.
5. A. D. MacKerell, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3235.
6. S. W. I. Siu, K. Pluhackova, R. A. Bockmann, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1459.
7. C. J. Dickson, B. D. Madej, A. A. Skjevik, R. M. Betz, K. Teigen, I. R. Gould, R. C. Walker, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 865.
8. T. E. Cheatham, III, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845.
9. K. N. Kirschner, A. B. Yongye, S. M. Tschampel, J. Gonzalez-Outeirino, C. R. Daniels, B. L. Foley, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2008, 29, 622.
10. M. Zgarbova, F. J. Luque, J. Sponer, M. Otyepka, P. Jurecka, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3232.
11. J. Sponer, P. Banas, P. Jurecka, M. Zgarbova, P. Kuhrova, M. Havrila, M. Krepl, P. Stadlbauer, M. Otyepka, J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 1771.
12. J. Applequist, J. R. Carl, K. K. Fung, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2952.
13. A. Warshel, M. Levitt, J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
14. F. S. Lee, Z. T. Chu, A. Warshel, J. Comput. Chem. 1993, 14, 161.
15. J. Caldwell, L. X. Dang, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9144.
16. G. A. Kaminski, H. A. Stern, B. J. Berne, R. A. Friesner, Y. X. X. Cao, R. B. Murphy, R. H. Zhou, T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1515.
17. G. Lamoureux, B. Roux, J. Chem. Phys. 2003, 119, 3025.
18. P. J. van Maaren, D. van der Spoel, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2618.
19. A. K. Rappe, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3358.
20. W. J. Mortier, K. Van Genechten, J. Gasteiger, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 829.
21. J. L. Banks, G. A. Kaminski, R. Zhou, D. T. Mainz, B. J. Berne, R. A. Friesner, J. Chem. Phys. 1999, 110, 741.
22. H. A. Stern, G. A. Kaminski, J. L. Banks, R. H. Zhou, B. J. Berne, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4730.
23. F. J. Luque, F. Dehez, C. Chipot, M. Orozco, Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 844.
24. P. Cieplak, J. Caldwell, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1048.
25. W. L. Jorgensen, K. P. Jensen, A. N. Alexandrova, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1987.
26. P. Y. Ren, J. W. Ponder, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497.
27. P. Y. Ren, J. W. Ponder, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933.
28. A. Grossfield, P. Y. Ren, J. W. Ponder, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15671.
29. P. Y. Ren, J. W. Ponder, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13427.
30. P. Y. Ren, C. J. Wu, J. W. Ponder, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3143.
31. O. Engkvist, P.-O. Åstrand, G. Karlström, Chem. Rev. 2000, 100, 4087.
32. A. Wallqvist, G. Karlstrom, Chem. Scr. 1989, 29A, 131.
33. N. Gresh, P. Claverie, A. Pullman, Theor. Chim. Acta 1984, 66, 1.
34. N. Gresh, A. Pullman, P. Claverie, Theor. Chim. Acta 1985, 67, 11.
35. N. Gresh, J. Comput. Chem. 1995, 16, 856.
36. N. Gresh, P. Claverie, A. Pullman, Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 101.
37. N. Gresh, D. R. Garmer, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1481.
38. N. Gresh, M. Leboeuf, D. Salahub, ACS Symp. Ser. 1994, 569, 82.
39. P. N. Day, J. H. Jensen, M. S. Gordon, S. P. Webb, W. J. Stevens, M. Krauss, D. Garmer, H. Basch, D. Cohen, J. Chem. Phys. 1996, 105, 1968.
40. M. S. Gordon, M. A. Freitag, P. Bandyopadhyay, J. H. Jensen, V. Kairys, W. J. Stevens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293.
41. M. S. Gordon, D. G. Fedorov, S. R. Pruitt, L. V. Slipchenko, Chem. Rev. 2012, 112, 632.
42. A. V. Nemukhin, B. L. Grigorenko, A. V. Bochenkova, I. A. Topol, S. K. Burt, J. Mol. Struc.-Theochem 2002, 581, 167.
43. H. Li, A. W. Hains, J. E. Everts, A. D. Robertson, J. H. Jensen, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486.
44. I. Adamovic, M. A. Freitag, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 118, 6725.
45. D. Ghosh, D. Kosenkov, V. Vanovschi, J. Flick, I. Kaliman, Y. H. Shao, A. T. B. Gilbert, A. I. Krylov, L. V. Slipchenko, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1060.
46. M. S. Gordon, L. Slipchenko, H. Li, J. H. Jensen, Annu. Rep. Comput. Chem. 2007, 3, 177.
47. D. Ghosh, D. Kosenkov, V. Vanovschi, C. F. Williams, J. M. Herbert, M. S. Gordon, M. W. Schmidt, L. V. Slipchenko, A. I. Krylov, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12739.
48. J. Wang, P. Cieplak, Q. Cai, M. J. Hsieh, J. M. Wang, Y. Duan, R. Luo, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7999.
49. J. M. Wang, P. Cieplak, J. Li, Q. Cai, M. J. Hsieh, R. Luo, Y. Duan, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7088.
50. J. M. Wang, P. Cieplak, J. Li, T. J. Hou, R. Luo, Y. Duan, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3091.
51. J. M. Wang, P. Cieplak, J. Li, J. Wang, Q. Cai, M. J. Hsieh, H. X. Lei, R. Luo, Y. Duan, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3100.
52. P. E. M. Lopes, J. Huang, J. Shim, Y. Luo, H. Li, B. Roux, A. D. MacKerell, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 5430.
53. Y. Shi, Z. Xia, J. J. Zhang, R. Best, C. J. Wu, J. W. Ponder, P. Y. Ren, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 4046.
54. A. Savelyev, A. D. MacKerell, J. Comput. Chem. 2014, 35, 1219.
55. P. Cieplak, F. Y. Dupradeau, Y. Duan, J. M. Wang, J. Phys.Condens. Matter 2009, 21, 333102.
56. O. Engkvist, P. O. Astrand, G. Karlstrom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6950.
57. Z. X. Wang, W. Zhang, C. Wu, H. X. Lei, P. Cieplak, Y. Duan, J. Comput. Chem. 2006, 27, 781.
58. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
59. D. A. Case, T. E. Cheatham, III, T. Darden, H. Gohlke, R. Luo, K. M. Merz, A. Onufriev, C. Simmerling, B. Wang, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668.
60. O. Acevedo, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8425.
61. J. W. Ponder, D. A. Case, Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27.
62. M. Zgarbova, M. Otyepka, J. Sponer, P. Hobza, P. Jurecka, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10476.
63. D. V. Sakharov, C. Lim, J. Comput. Chem. 2009, 30, 191.
64. M. Tafipolsky, B. Engels, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1791.
65. F. Archambault, C. Chipot, I. Soteras, F. J. Luque, K. Schulten, F. Dehez, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 3022.
66. K. Vanommeslaeghe, A. D. MacKerell, Jr., BBA-Gen. Subj. 2015, 1850, 861.
67. A. D. Mackerell, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584.
68. C. W. Hopkins, A. E. Roitberg, J. Chem. Inf. Model. 2014, 54, 1978.
69. A. D. Mackerell, M. Feig, C. L. Brooks, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400.
70. A. D. MacKerell, M. Feig, C. L. Brooks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 698.
71. P. Jurecka, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
72. I. Soteras, C. Curutchet, A. Bidon-Chanal, M. Orozco, F. J. Luque, J. Mol. Struct.-Theochem 2005, 727, 29.
73. M. Zgarbova, F. J. Luque, J. Sponer, T. E. Cheatham, M. Otyepka, P. Jurecka, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2339.
74. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobyashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
76. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049.
77. S. Caprasecca, C. Curutchet, B. Mennucci, S. Jurinovich, PolChat: A Polarisation-Consistent Charge Fitting Tool, Molecolab Tools, University of Pisa, 2014. Available at: http://www.dcci.unipi.it/molecolab. (Last accessed on 01/19/2015).
78. S. Caprasecca, C. Curutchet, B. Mennucci, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4462.
79. J. W. Ponder,. TINKER: Software Tools for Molecular Design, 1998. Available at: http://dasher.wustl.edu/tinker/.
80. J. C. Wu, G. Chattree, P. Ren, Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1138.
81. X. J. Mu, Q. T. Wang, L. P. Wang, S. D. Fried, J. P. Piquemal, K. N. Dalby, P. Y. Ren, J. Phys. Chem. B 2014, 118, 6456.
82. R. E. Kagarise, D. H. Rank, Trans. Faraday Soc. 1952, 48, 394.
83. T. K. Brunck, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700.
84. F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183.
85. S. B. Liu, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 962.
86. Y. R. Mo, Nat. Chem. 2010, 2, 789.
87. C. Chipot, J. G. Angyan, New J. Chem. 2005, 29, 411.
88. S. Kuwajima, A. Warshel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 460.
89. A. Holt, G. Karlstrom, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1084.
90. F. J. Luque, C. Curutchet, J. Munoz-Muriedas, A. Bidon-Chanal, I. Soteras, A. Morreale, J. L. Gelpi, M. Orozco, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3827.
91. A. Leo, C. Hansch, D. Elkins, Chem. Rev. 1971, 71, 525.
92. P. T. van Duijnen, M. Swart, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2399.
93. B. T. Thole, Chem. Phys. 1981, 59, 341.
94. M. Masia, M. Probst, R. Rey, J. Chem. Phys. 2005, 123, 164505.
95. M. Masia, M. Probst, R. Rey, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 267.
96. J. Sala, E. Guardia, M. Masia, J. Chem. Phys. 2010, 133, 234101.