Polarization effects for hydrogen-bonded complexes of substituted phenols with water and chloride ion

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 6, 2007, Pages 1987-1992

  Jorgensen, William L ^a   Jensen, Kasper P ^a   Alexandrova, Anastassia N ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36649026480     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct7001754     Document Type: Article

References (32)

1. Jorgensen, W. L.; Ruiz-Caro, J.; Tirado-Rives, J.; Basavapathruni, A.; Anderson, K. S.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 663-667.
2. Ruiz-Caro, J.; Basavapathruni, A.; Kim, J. T.; Wang, L.; Bailey, C. M.; Anderson, K. S.; Hamilton, A. D.; Jorgensen, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 668-671.
3. Ren, J.; Esnouf, R. M.; Hopkins, A. L.; Warren, J.; Balzarini, J.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. Biochemistry 1998, 37, 14394-14403.
4. Blagović, M. U.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6016-6017.
5. Das, K.; Clark, A. D., Jr.; Lewi, P. J.; Heeres, J.; de Jonge, M. R.; Koymans, L. M. H.; Vinkers, H. M.; Daeyaert, F.; Ludovici, D. W.; Kukla, M. J.; De Corte, B.; Kavash, R. W.; Ho, C. Y.; Ye, H.; Lichtenstein, M. A.; Andries, K.; Pauwels, R.; de Béthune, M.-P.; Boyer, P. L.; Clark, P.; Hughes, S. H.; Janssen, P. A. J.; Arnold, E. J. Med. Chem. 2004, 47, 2550-2560.
6. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676.
7. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27-85.
8. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2005, 102, 6665-6670.
9. Thakur, V. V.; Kim, J. T.; Hamilton, A. D.; Bailey, C. M.; Domaoal, R. A.; Wang, L.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5664-5667.
10. Kim, J. T.; Hamilton, A. D.; Bailey, C. M.; Domaoal, R. A.; Wang, L.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15372-15373.
11. Rick, S. W.; Stuart, S. J. Rev. Comput. Chem. 2002, 18, 89-146.
12. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed.; Wiley: New York, 2001; Chapter 9.
13. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
14. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995, 9, 87-110.
15. Blagović, M. U.; Morales, de Tirado, P.; Pearlman, S. A.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1322-1332.
16. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. 1983, 79, 926-935.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. Curtiss, L. A.; Frurip, D. J.; Blander, M. J. Chem. Phys. 1979, 71, 2703-2711.
19. (a) Frisch, M. J.; Del Bene, J. E.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1986, 84, 2279-2289.
20. (b) Halkier, A.; Koch, H.; Jorgensen, P.; Christiansen, O.; Beck, Nielsen, I. M.; Helgaker, T. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 150-157.
21. Feller, D.; Feyereisen, M. W. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1027-1035.
22. (a) Jorgensen, W. L.; Nguyen, T. B. J. Comput. Chem. 1993, 13, 195-205.
23. (b) Jorgensen, W. L.; Laird, E. R.; Nguyen, T. B.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 1993, 13, 206-215.
24. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
25. Price, D. J.: Brooks, C. L., III J. Comput. Chem. 2005, 26, 1529-1541.
26. Jensen, K. P.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1499-1509.
27. (a) Cumming, J. B.; French, M. A.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6999-7003.
28. (b) Paul, G. J. C.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1990, 68, 2070-2077.
29. Gao, J.; Garner, D. S.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4784-4790.
30. King, G.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8682-8692.
31. Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 433-440.
32. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A.; Selmi, M.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11809-11810.