The properties of substituted 3D-aromatic neutral carboranes: The potential for σ-hole bonding

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 32, 2015, Pages 20814-20821

  Lo, Rabindranath ^a   Fanfrlík, Jindřich ^a   Lepšík, Martin ^a   Hobza, Pavel ^a,b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84938674706     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp03617h     Document Type: Article

References (58)

1. K. Karki D. Gabel D. Roccatano Inorg. Chem. 2012 51 4894 4896
2. C. A. Reed Acc. Chem. Res. 1998 31 325 332
3. Z. Chen R. B. King Chem. Rev. 2005 105 3613 3642
4. J. Fanfrlík M. LepŠík D. Horinek Z. Havlas P. Hobza ChemPhysChem 2006 7 1100 1105
5. A. Pecina M. LepŠík J. Řezáč J. Brynda P. Mader P. Řezáčová P. Hobza J. Fanfrlík J. Phys. Chem. B 2013 117 16096 16104
6. A. Pecina M. LepŠík D. Hnyk P. Hobza J. Fanfrlík J. Phys. Chem. A 2015 119 1388 1395
7. J. Fanfrlík A. Přada Z. Padělková A. Pecina J. Macháček M. LepŠík J. Holub A. Růžička D. Hnyk P. Hobza Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10139 10142
8. B. Grüner, J. Rais, P. Selucký and M. Lučaníková, in Boron Science: New Technologies and Applications, ed., N. S. Hosmane, CRC Press, Boca Raton, New York, 2011, pp. 463-490
9. P. Řezáčová, P. Cígler, P. Matějíček, M. LepŠík, J. Pokorná, B. Grüner and J. Konvalinka, in Boron Science: New Technologies and Applications, ed., N. S. Hosmane, CRC Press, New York, 2011, pp. 41-70
10. J. PleŠek Chem. Rev. 1992 92 269 278
11. W. N. Lipscomb, Boron Hydrides: The Physical Inorganic Chemistry Series, W. A. Benjamin, Inc., New York, 1963
12. R. N. Grimes, Carboranes, Academic Press Publications, Elsevier, Inc., London-Amsterdam-Burlington-San Diego-Oxford, 2nd edn, 2011
13. M. Scholz E. Hey-Hawkins Chem. Rev. 2011 111 7035 7062
14. W. Preetz G. Peters Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1831 1846
15. V. I. Bregadze Chem. Rev. 1992 92 209 223
16. F. Issa M. Kassiou L. M. Rendina Chem. Rev. 2011 111 5701 5722
17. Z. J. Lesnikowski Collect. Czech. Chem. Commun. 2007 72 1646 1658
18. P. Cígler M. KožíŠek P. Řezáčová J. Brynda Z. Otwinowski J. Pokorná J. PleŠek B. Grüner L. Dolečková-MareŠová M. MáŠa J. Sedláček J. Bodem H.-G. Kräusslich V. Král J. Konvalinka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 15394 15399
19. R. C. Reynolds S. R. Campbell R. G. Fairchild R. L. Kisliuk P. L. Micca S. F. Queener J. M. Riordan W. D. Sedwick W. R. Waud A. K. W. Leung R. W. Dixon W. J. Suling D. W. Borhani J. Med. Chem. 2007 50 3283 3289
20. P. Mader A. Pecina P. Cígler M. LepŠík V. Šícha P. Hobza B. Grüner J. Fanfrlík J. Brynda P. Řezáčová BioMed Res. Int. 2014 389869
21. J. Brynda P. Mader V. Šícha M. Fábry K. Poncová M. Bakardiev B. Grüner P. Cígler P. Řezáčová Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13760 13763
22. S. Fujii H. Masuno Y. Taoda A. Kano A. Wongmayura M. Nakabayashi N. Ito M. Shimizu E. Kawachi T. Hirano Y. Endo A. Tanatani H. Kagechika J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20933 20941
23. J. Fanfrlík J. Brynda J. Řezáč P. Hobza M. LepŠík J. Phys. Chem. B 2008 112 15094 15102
24. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511 2519
25. L. H. Nguyen P. N. Horton M. B. Hursthouse A. C. Legon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16 17
26. F. Guthrie J. Chem. Soc. 1863 16 239 244
27. I. Remsen J. F. Norris Am. Chem. J. 1896 18 90 96
28. J.-M. Dumas M. Kern J. L. Janier-Dubry Bull. Soc. Chim. Fr. 1976 1785 1787
29. J.-M. Dumas H. Peurichard M. J. Gomel Chem. Res. 1978 54 57
30. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305 311
31. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 291 296
32. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
33. R. Wilcken M. O. Zimmermann A. Lange A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Med. Chem. 2013 56 1363 1388
34. R. Wilcken X. Liu M. O. Zimmermann T. J. Rutherford A. R. Fersht A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6810 6818
35. L. A. Hardegger B. Kuhn B. Spinnler L. Anselm R. Ecabert M. Stihle B. Gsell R. Thoma J. Diez J. Benz J.-M. Plancher G. Hartmann D. W. Banner W. Haap F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 314 318
36. L. A. Hardegger B. Kuhn B. Spinnler L. Anselm R. Ecabert M. Stihle B. Gsell R. Thoma J. Diez J. Benz J.-M. Plancher G. Hartmann Y. Isshiki K. Morikami N. Shimma W. Haap D. W. Banner F. Diederich ChemMedChem 2011 6 2048 2054
37. P. DobeŠ J. Řezáč J. Fanfrlík M. Otyepka P. Hobza J. Phys. Chem. B 2011 115 8581 8589
38. J. Fanfrlík M. Kolář M. Kamlar D. Hurný F. X. Ruiz A. Cousido-Siah A. Mitschler J. Řezáč E. Munusamy M. LepŠík P. Matějíček J. Veselý A. Podjarny P. Hobza ACS Chem. Biol. 2013 8 2484 2492
39. M. Kolář J. HostaŠ P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 9987 9996
40. K. E. Riley J. S. Murray J. Fanfrlík J. Řezáč R. J. Solá M. C. Concha F. M. Ramos P. Politzer J. Mol. Model. 2011 17 3309 3318
41. K. E. Riley J. S. Murray J. Fanfrlík J. Řezáč R. J. Solá M. C. Concha F. M. Ramos P. Politzer J. Mol. Model. 2013 19 4651 4659
42. G. R. Desiraju P. S. Ho L. Kloo A. C. Legon R. Marquardt P. Metrangolo P. Politzer G. Resnati K. Rissanen Pure Appl. Chem. 2013 85 1711 1713
43. M. H. Kolář P. Deepa H. Ajani A. Pecina P. Hobza Top. Curr. Chem. 2015 359 1 26
44. J. Fanfrlík F. X. Ruiz A. Kadlčíková J. Řezáč A. Cousido-Siah A. Mitschler S. Haldar M. LepŠík M. H. Kolář P. Majer A. D. Podjarny P. Hobza ACS Chem. Biol. 2015 10 1637 1642
45. K. E. Riley J. Řezáč P. Hobza J. Mol. Model. 2013 19 2879 2883
46. P. Deepa B. V. Pandiyan P. Kolandaivel P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 2038 2047
47. P. v. R. Schleyer K. Najafian Inorg. Chem. 1998 37 3454 3470
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
49. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297 3305
50. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
51. R. F. W. Bader M. Carroll J. R. Cheeseman C. Chang J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7968 7979
52. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
53. M. Kolář J. Fanfrlík M. LepŠík F. Forti F. J. Luque P. Hobza J. Phys. Chem. B 2013 117 5950 5962
54. R. F. Ribeiro A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010 24 317 333
55. MOLEKEL, 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000
56. R. Bosque J. Sales J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002 42 1154 1163
57. J. Wang X.-Q. Xie T. Hou X. Xu J. Phys. Chem. A 2007 111 4443 4448
58. G. A. Beltram T. P. Fehlner J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6237 6244