Photophysical and electroluminescence properties of bis(2′,6′-difluoro-2,3′-bipyridinato-N,C4′)iridium(picolinate) complexes: effect of electron-withdrawing and electron-donating group substituents at the 4′ position of the pyridyl moiety of the cyclometalated ligand

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 28, 2015, Pages 7405-7420

  Bejoymohandas, K S ^a,b   Kumar, Arunandan ^c   Varughese, S ^a   Varathan, E ^d   Subramanian, V ^d   Reddy, M L P ^a,b  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

^c UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^d CENTRAL LEATHER RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EFFICIENCY; ELECTRONS; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINANCE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORESCENCE; SEMICONDUCTOR DOPING; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS; TUNGSTEN COMPOUNDS;

ABSORPTION AND EMISSIONS; CYCLOMETALATING LIGAND; ELECTROLUMINESCENCE PROPERTIES; ELECTRON-DONATING GROUP; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; NON-OPTIMIZED DEVICES; PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

QUANTUM EFFICIENCY;

EID: 84938494720     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5tc01260k     Document Type: Article

References (119)

1. H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
2. S. M. Chen G. P. Tan W. Y. Wong H. S. Kwok Adv. Funct. Mater. 2011 21 3785 3793
3. S. C. Lo R. N. Bera R. E. Harding P. L. Burn I. D. W. Samuel Adv. Funct. Mater. 2008 18 3080 3090
4. Z. Q. Chen Z. Q. Bian C. H. Huang Adv. Mater. 2010 22 1534 1539
5. E. Holder B. M. W. Langeveld U. S. Schubert Adv. Mater. 2005 17 1109 1121
6. D. M. Kang J. W. Kang J. W. Park S. O. Jung S. H. Lee H. D. Park Y. H. Kim S. C. Shin J. J. Kim S. K. Kwon Adv. Mater. 2008 20 2003 2008
7. L. X. Xiao Z. J. Chen B. Qu J. X. Luo S. Kong Q. H. Gong J. J. Kido Adv. Mater. 2011 23 926 952
8. C. Adachi R. C. Kwong P. Djurovich V. Adamovich M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Appl. Phys. Lett. 2001 79 2082 2084
9. P. T. Chou Y. Chi Chem. - Eur. J. 2007 13 380 395
10. C. H. Hsieh F. I. Wu C. H. Fan M. J. Huang K. Y. Lu P. Y. Chou Y. H. O. Yang S. H. Wu I. C. Chen S. H. Chou K. T. Wong C. H. Cheng Chem. - Eur. J. 2011 17 9180 9187
11. Y. Chi P. T. Chou Chem. Soc. Rev. 2007 36 1421 1431
12. Y. N. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5361 5388
13. J. A. G. Williams A. J. Wilkinson V. L. Whittle Dalton Trans. 2008 2081 2099
14. Y. Y. Chang J. Y. Hung Y. Chi J. P. Chyn M. W. Chung C. L. Lin P. T. Chou G. H. Lee C. H. Chang W. C. Lin Inorg. Chem. 2011 50 5075 5084
15. B. S. Du C. H. Lin Y. Chi J. Y. Hung M. W. Chung T. Y. Lin G. H. Lee K. T. Wong P. T. Chou W. Y. Hung H. C. Chiu Inorg. Chem. 2010 49 8713 8723
16. V. K. Rai M. Nishiura M. Takimoto S. S. Zhao Y. Liu Z. M. Hou Inorg. Chem. 2012 51 822 835
17. X. F. Ren M. E. Kondakova D. J. Giesen M. Rajeswaran M. Madaras W. C. Lenhart Inorg. Chem. 2010 49 1301 1303
18. D. Schneidenbach S. Ammermann M. Debeaux A. Freund M. Zollner C. Daniliuc P. G. Jones W. Kowalsky H. H. Johannes Inorg. Chem. 2010 49 397 406
19. C. Adachi M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest J. Appl. Phys. 2001 90 5048 5051
20. W. Y. Wong C. L. Ho J. Mater. Chem. 2009 19 4457 4482
21. J. M. Fernandez-Hernandez C. H. Yang J. I. Beltran V. Lemaur F. Polo R. Frohlich J. Cornil L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10543 10558
22. M. K. Nazeeruddin R. Humphry-Baker D. Berner S. Rivier L. Zuppiroli M. Graetzel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8790 8797
23. M. A. Baldo D. F. O'Brien Y. You A. Shoustikov S. Sibley M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 1998 395 151 154
24. C. L. Ho W. Y. Wong New J. Chem. 2013 37 1665 1683
25. Y. J. Pu N. Iguchi N. Aizawa H. Sasabe K. Nakayama J. Kido Org. Electron. 2011 12 2103 2110
26. M. A. Baldo C. Adachi S. R. Forrest Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2000 62 10967 10977
27. M. A. Baldo S. Lamansky P. E. Burrows M. E. Thompson S. R. Forrest Appl. Phys. Lett. 1999 75 4 6
28. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq H. E. Lee C. Adachi P. E. Burrows S. R. Forrest M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4304 4312
29. Z. W. Liu M. Guan Z. Q. Bian D. B. Nie Z. L. Gong Z. B. Li C. H. Huang Adv. Funct. Mater. 2006 16 1441 1448
30. W. Y. Wong G. J. Zhou X. M. Yu H. S. Kwok B. Z. Tang Adv. Funct. Mater. 2006 16 838 846
31. C. H. Yang W. L. Su K. H. Fang S. P. Wang I. W. Sun Organometallics 2006 25 4514 4519
32. W. Y. Wong G. J. Zhou X. M. Yu H. S. Kwok Z. Y. Lin Adv. Funct. Mater. 2007 17 315 323
33. G. J. Zhou W. Y. Wong B. Yao Z. Y. Xie L. X. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1149 1151
34. Y. Chi P. T. Chou Chem. Soc. Rev. 2010 39 638 655
35. P. S. Wagenknecht P. C. Ford Coord. Chem. Rev. 2011 255 591 616
36. D. Tanaka H. Sasabe Y. J. Li S. J. Su T. Takeda J. Kido Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2007 46 L10 L12
37. C. H. Yang Y. M. Cheng Y. Chi C. J. Hsu F. C. Fang K. T. Wong P. T. Chou C. H. Chang M. H. Tsai C. C. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2418 2421
38. Y. S. Park J. W. Kang D. M. Kang J. W. Park Y. H. Kim S. K. Kwon J. J. Kim Adv. Mater. 2008 20 1957 1961
39. D. S. Leem S. O. Jung S. O. Kim J. W. Park J. W. Kim Y. S. Park Y. H. Kim S. K. Kwon J. J. Kim J. Mater. Chem. 2009 19 8824 8828
40. M. G. Helander Z. B. Wang J. Qiu M. T. Greiner D. P. Puzzo Z. W. Liu Z. H. Lu Science 2011 332 944 947
41. S. Y. Kim W. I. Jeong C. Mayr Y. S. Park K. H. Kim J. H. Lee C. K. Moon W. Brutting J. J. Kim Adv. Funct. Mater. 2013 23 3896 3900
42. S. Lee K. H. Kim D. Limbach Y. S. Park J. J. Kim Adv. Funct. Mater. 2013 23 4105 4110
43. S. Lee D. Limbach K. H. Kim S. J. Yoo Y. S. Park J. J. Kim Org. Electron. 2013 14 1856 1860
44. Y. S. Park S. Lee K. H. Kim S. Y. Kim J. H. Lee J. J. Kim Adv. Funct. Mater. 2013 23 4914 4920
45. N. G. Park M. Y. Kwak B. O. Kim O. K. Kwon Y. K. Kim B. You T. W. Kim Y. S. Kim Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2002 41 523 1526
46. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377 7387
47. T. Tsuzuki N. Shirasawa T. Suzuki S. Tokito Adv. Mater. 2003 15 1455 1458
48. W. Y. Wong C. L. Ho Z. Q. Gao B. X. Mi C. H. Chen K. W. Cheah Z. Y. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7800 7803
49. D. Tanaka Y. Agata T. Takeda S. Watanabe J. Kido Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2007 46 L117 L119
50. H. H. Chou C. H. Cheng Adv. Mater. 2010 22 2468 2477
51. Y. T. Tao Q. A. Wang C. L. Yang C. Zhong J. G. Qin D. G. Ma Adv. Funct. Mater. 2010 20 2923 2929
52. V. V. Grushin N. Herron D. D. LeCloux W. J. Marshall V. A. Petrov Y. Wang Chem. Commun. 2001 1494 1495
53. P. Coppo E. A. Plummer L. De Cola Chem. Commun. 2004 1774 1775
54. R. Ragni E. A. Plummer K. Brunner J. W. Hofstraat F. Babudri G. M. Farinola F. Naso L. De Cola J. Mater. Chem. 2006 16 1161 1170
55. I. Avilov P. Minoofar J. Cornil L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8247 8258
56. L. L. Wu C. H. Yang I. W. Sun S. Y. Chu P. C. Kao H. H. Huang Organometallics 2007 26 2017 2023
57. H. J. Seo K. M. Yoo M. Song J. S. Park S. H. Jin Y. I. Kim J. J. Kim Org. Electron. 2010 11 564 572
58. S. Aoki Y. Matsuo S. Ogura H. Ohwada Y. Hisamatsu S. Moromizato M. Shiro M. Kitamura Inorg. Chem. 2011 50 806 818
59. V. N. Kozhevnikov K. Dahms M. R. Bryce J. Org. Chem. 2011 76 5143 5148
60. M. L. Xu R. Zhou G. B. Che G. Y. Wang Z. J. Wang Q. Xiao J. Lumin. 2011 131 909 914
61. E. Baranoff B. F. E. Curchod F. Monti F. Steimer G. Accorsi I. Tavernelli U. Rothlisberger R. Scopelliti M. Gratzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2012 51 799 811
62. C. Fan Y. H. Li C. L. Yang H. B. Wu J. G. Qin Y. Cao Chem. Mater. 2012 24 4581 4587
63. S. Lee S. O. Kim H. Shin H. J. Yun K. Yang S. K. Kwon J. J. Kim Y. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14321 14328
64. H. Oh K. M. Park H. Hwang S. Oh J. H. Lee J. S. Lu S. N. Wang Y. Kang Organometallics 2013 32 6427 6436
65. H. J. Park J. N. Kim H. J. Yoo K. R. Wee S. O. Kang D. W. Cho U. C. Yoon J. Org. Chem. 2013 78 8054 8064
66. C. Shi H. B. Sun Q. B. Jiang Q. Zhao J. X. Wang W. Huang H. Yan Chem. Commun. 2013 49 4746 4748
67. Q. L. Xu C. C. Wang T. Y. Li M. Y. Teng S. Zhang Y. M. Jing X. Yang W. N. Li C. Lin Y. X. Zheng J. L. Zuo X. Z. You Inorg. Chem. 2013 52 4916 4925
68. S. Haneder E. Da Como J. Feldmann J. M. Lupton C. Lennartz P. Erk E. Fuchs O. Molt I. Munster C. Schildknecht G. Wagenblast Adv. Mater. 2008 20 3325 3328
69. H. Sasabe T. Chiba S. J. Su Y. J. Pu K. I. Nakayama J. Kido Chem. Commun. 2008 5821 5823
70. P. T. Chou Y. Chi M. W. Chung C. C. Lin Coord. Chem. Rev. 2011 255 2653 2665
71. T. Karatsu M. Takahashi S. Yagai A. Kitamura Inorg. Chem. 2013 52 12338 12350
72. R. Meerheim S. Scholz S. Olthof G. Schwartz S. Reineke K. Walzer K. Leo J. Appl. Phys. 2008 104 014510
73. S. Lee S.-O. Kim H. Shin H.-J. Yun K. Yang S.-K. Kwon J.-J. Kim Y.-H. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14321 14328
74. H. S. Fu Y. M. Cheng P. T. Chou Y. Chi Mater. Today 2011 14 472 479
75. S. J. Lee K. M. Park K. Yang Y. Kang Inorg. Chem. 2009 48 1030 1037
76. Y. Kang Y. L. Chang J. S. Lu S. B. Ko Y. L. Rao M. Varlan Z. H. Lu S. N. Wang J. Mater. Chem. C 2013 1 441 450
77. C. H. Yang M. Mauro F. Polo S. Watanabe I. Muenster R. Frohlich L. De Cola Chem. Mater. 2012 24 3684 3695
78. H. R. Park D. H. Lim Y. K. Kim Y. Ha J. Nanosci. Nanotechnol. 2012 12 668 673
79. F. Kessler Y. Watanabe H. Sasabe H. Katagiri M. K. Nazeeruddin M. Gratzel J. Kido J. Mater. Chem. C 2013 1 1070 1075
80. S.-J. Lee, S.-G. Yang, H.-Y. Kim, Y.-K. Kim, S.-H. Hwang, D.-Y. Shin, Y.-R. Do and D.-H. Jung, US Pat., 2005/0170209 A1, 2005
81. Z. Mingjie and W. Ping, WIPO Pat., WO/2013/000166, 2013
82. M. Nonoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 767 769
83. F. O. Garces K. A. King R. J. Watts Inorg. Chem. 1988 27 3464 3471
84. K. S. Bejoymohandas T. M. George S. Bhattacharya S. Natarajan M. L. P. Reddy J. Mater. Chem. C 2014 2 515 523
85. CrystalClear 2.1, Rigaku Corporation, Tokyo, Japan
86. J. W. Pflugrath Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999 55 1718 1725
87. G. M. Sheldrick, SADABS Siemens Area Detector Absorption Correction Program, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1994
88. A. M. Brouwer Pure Appl. Chem. 2011 83 2213 2228
89. K. A. King P. J. Spellane R. J. Watts J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1431 1432
90. J. C. de Mello H. F. Wittmann R. H. Friend Adv. Mater. 1997 9 230 232
91. Y. Liu M. S. Liu A. K. Y. Jen Acta Polym. 1999 50 105 108
92. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
93. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
94. S. I. Gorelsky, SWizard program (version 4.6), 2007
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci and G. A. Petersson, et al., GAUSSIAN 09, Revision A.02, 2009
96. P. Tyagi A. Kumar L. I. Giri M. K. Dalai S. Tuli M. N. Kamalasanan R. Srivastava Opt. Lett. 2013 38 3854 3857
97. E. Baranoff B. F. E. Curchod J. Frey R. Scopelliti F. Kessler I. Tavernelli U. Rothlisberger M. Gratzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2012 51 215 224
98. M. L. Xu G. B. Che X. Y. Li Q. Xiao Acta Crystallogr., Sect. E 2009 65 m28
99. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
100. R. Udhayan K. Basheerahmed K. Srinivasan Bull. Electrochem. 1988 4 163 165
101. T. Hofbeck H. Yersin Inorg. Chem. 2010 49 9290 9299
102. Y. M. You S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12438 12439
103. Y. You K. S. Kim T. K. Ahn D. Kim S. Y. Park J. Phys. Chem. C 2007 111 4052 4060
104. J. Frey B. F. E. Curchod R. Scopelliti I. Tavernelli U. Rothlisberger M. K. Nazeeruddin E. Baranoff Dalton Trans. 2014 43 5667 5679
105. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq R. Kwong I. Tsyba M. Bortz B. Mui R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2001 40 1704 1711
106. J. Li Q. Zhang H. He L. Wang J. Zhang Dalton Trans. 2015 44 8577 8589
107. K. P. S. Zanoni B. K. Kariyazaki A. Ito M. K. Brennaman T. J. Meyer N. Y. M. Iha Inorg. Chem. 2014 53 4089 4099
108. L. L. Han D. F. Yang W. L. Li B. Chu Y. R. Chen Z. S. Su D. Y. Zhang F. Yan S. H. Wu J. B. Wang Z. Z. Hu Z. Q. Zhang Appl. Phys. Lett. 2009 94 3303 3308
109. N. Nakamato, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley, New York, 3rd edn, 1977
110. E. M. Kober J. V. Caspar R. S. Lumpkin T. J. Meyer J. Phys. Chem. 1986 90 3722 3729
111. D. P. Rillema C. B. Blanton R. J. Shaver D. C. Jackman M. Boldaji S. Bundy L. A. Worl T. J. Meyer Inorg. Chem. 1992 31 1600 1606
112. H. Yersin S. Schutzenmeier H. Wiedenhofer A. Vonzelewsky J. Phys. Chem. 1993 97 13496 13499
113. N. H. Damrauer T. R. Boussie M. Devenney J. K. McCusker J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8253 8268
114. W. Humbs H. Yersin Inorg. Chim. Acta 1997 265 139 147
115. H. Yersin Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2004 5214 124 140
116. L. L. Han D. F. Yang W. L. Li B. Chu Y. R. Chen Z. S. Su D. Y. Zhang F. Yan S. H. Wu J. B. Wang Z. Z. Hu Z. Q. Zhang Appl. Phys. Lett. 2009 94 163303
117. J. V. Caspar T. D. Westmoreland G. H. Allen P. G. Bradley T. J. Meyer W. H. Woodruff J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3492 3501
118. R. J. Watts Comments Inorg. Chem. 1991 11 303 308
119. Y. Y. Lyu Y. Byun O. Kwon E. Han W. S. Jeon R. R. Das K. Char J. Phys. Chem. B 2006 110 10303 10314