Effective alkoxylation of phosphorescent heteroleptic iridium(III) compounds bearing fluorinated bipyridine ligands

Organometallics

Volumn 32, Issue 21, 2013, Pages 6427-6436

  Oh, Hankook ^a   Park, Ki Min ^b   Hwang, Hyonseok ^a   Oh, Sihyun ^a   Lee, Ji Hye ^a   Lu, Jia Sheng ^c   Wang, Suning ^c   Kang, Youngjin ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

^b Gyeongsang National University   (South Korea)

^c QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCILLARY LIGANDS; BIPYRIDINE LIGANDS; COMPARATIVE STUDIES; EMISSION COLOR; METHOXYETHANOL; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; OCTAHEDRAL GEOMETRY; SYNTHETIC METHODS;

FLUORINE; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; PHOSPHORESCENCE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84887658677     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400770h     Document Type: Article

References (45)

1. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y. New J. Chem. 2013, 37, 1665-1683
2. Yun, C.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655
3. Yersin, H., Ed. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Berlin, 2008.
4. Oh, C. S.; Lee, C. W.; Lee, J. Y. Chem. Commun. 2013, 49, 3875-3877
5. Jeon, S. O.; Lee, J. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4233-4243 and references therein
6. Xiao, L.; Su, S.-J.; Agata, Y.; Lan, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2009, 21, 1271-1274
7. Tanaka, D.; Sasabe, H.; Li, Y.-J.; Su, S.-J.; Takeda, T.; Kido, J. Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, L10-L12
8. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753
9. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051
10. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
11. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
12. Kwon, T.-H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J.-H.; Kim, J.-J.; Lee, K. H.; Park, S. J.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. Organometallics 2005, 24, 1578-1585
13. Godefroid, G.; Juanjuan, S.; Yuqi, L.; Xiaochun, Q.; Yanling, S.; Xiaohong, S.; Zhijian, W. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 14575-14583
14. Recently, a third class of iridium complexes has been reported. Tordera, D.; Delgado, M.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Frey, J.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Chem. Mater. 2012, 24, 1896-1903
15. Fantacci, S.; De Angelis, F. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2704-2726 and references therein
16. Lee, S. J.; Park, K.-M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030-1037
17. Kang, Y.; Chang, Y.-L.; Lu, J. -S.; Ko, S.-B.; Rao, Y.; Varlan, M.; Lu, Z.-H.; Wang, S. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 441-450
18. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Sajoto, T.; Tamayo, A.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Brooks, J.; Tung, Y.-J.; D'Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Kwong, R. C.; Brown, J. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 243507
19. Lin, C.-H.; Chang, Y.-Y.; Hung, J.-Y.; Lin, C.-Y.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Lin, C.-L.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Chang, C.-H.; Lin, W.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 3240-3244
20. Fu, H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Chi, Y. Mater. Today 2011, 14, 472-479
21. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Cong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926-952
22. Zheng, Y.; Batsanov, A. S.; Edkins, R. M.; Beeby, A.; Bryce, M. R. Inorg. Chem. 2012, 51, 290-297
23. Kozhevnikov, V. N.; Dahms, K.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 5143-5148
24. Meier, S. B.; Sarfert, W.; Junquera-Hernández, J. M.; Delgado, M.; Tordera, D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Kessler, F.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 58-68
25. Kessler, F.; Watanabe, Y.; Sasabe, H.; Katagiri, H.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Kido, J. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1070-1075
26. Baranoff, E.; Curchod, B. F. E.; Frey, J.; Scopelliti, R.; Kessler, F.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 215-224
27. Kessler, F.; Watanabe, Y.; Sasabe, H.; Katagiri, H.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Kido, J. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1070-1075
28. Thompson, M. E.; Djurovich, P. I.; Barlow, S.; Marder, S. R. Organometallic Complexes for Optoelectronic Applications. In Comprehensive Organometallic Chemistry; O'Hare, D., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; Vol. 12, pp 101-194.
29. Lamansky, S.; Djarovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
30. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
31. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
32. Nguyen, T. T.; Marquise, N.; Chevallier, F.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10405-10416
33. Xu, M.-L.; Che, G.-B.; Li, X.-Y.; Xiao, Q. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, 65, m28
34. Yang, C.-H.; Mauro, M.; Polo, F.; Watanabe, S.; Muenster, I.; Frohlich, R.; De Cola, L. Chem. Mater. 2012, 24, 3684-3695
35. Duan, H.-S.; Chou, P.-T.; Hsu, C.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 6501-6508
36. Chang, C.-J.; Yang, C.-H.; Chen, K.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Ho, M.-L.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T. Dalton Trans. 2007, 19, 1881-1890
37. Reference 19 claims that the emission of this type of Ir(III) compound is most likely related to inter-ligand energy transfer (ILET).
38. Hoftbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299
39. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822
40. Goushi, K.; Kawamura, Y.; Sasabe, H.; Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, L937-L939
41. You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12483-12439
42. Han, L. L.; Yang, D. F.; Li, W. L.; Chu, B.; Chen, Y. R.; Su, Z. S.; Zhang, D. Y.; Yan, F.; Wu, S. H.; Wang, J. B.; Hu, Z. Z.; Zhang, Z. Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 163303
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09 Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
44. GaussView 5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
45. SHELXTL Version 6.14; Bruker AXS, 2000-2003.