Efficient and long-time stable red iridium(III) complexes for organic light-emitting diodes based on quinoxaline ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 2, 2010, Pages 397-406

  Schneidenbach, Daniel ^a   Ammermann, Sven ^a   Debeaux, Marc ^a   Freund, Andreas ^a   Zöllner, Mike ^a   Daniliuc, Constantin ^a   Jones, Peter G ^a   Kowalsky, Wolfgang ^a   Johannes, Hans Hermann ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 74549157683     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9009898     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
2. (b) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
3. (c) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
4. (d) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
5. (a) Kawamura, Y.; Gouchi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104.
6. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys, 2001, 90, 5048-5051.
7. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949-1960.
8. (a) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
9. (b) Yang, C. H.; Tai, C.-C.; Sun, I.-W. J. Mater. Chem. 2004, 14, 947-950.
10. (c) Li, C.-L.; Su, Y.-J.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, C.-C.; Liu, R.-S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15(3), 387-395.
11. (d) Fang, K-H.; Wu, L.-L.; Huan, Y.-T.; Yang, C.-H.; Sun, I.-W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 441-450.
12. Song, Y.-H.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T.; Chi, Y.; Liu, C.-S.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14(12), 1221-1226.
13. Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2004, 15(3), 224-228.
14. Meerheim, R.; Walzer, K.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 061111.
15. (a) Kondakov, D. Y.; Lenhart, W. C.; Nichols, W. F. J. Appl. Phys. 2007, 101, 024512.
16. (b) Kondakov, D. Y. J. Appl. Phys. 2008, 104, 084520.
17. (a) Giebink, N. C.; D'Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Mackenzie, P. B.; Brown, J. J.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2008, 103, 044509.
18. (b) Scholz, S.; Corten, C.; Walzer, K.; Kuckling, D.; Leo, K. Org. Electron. 2007, 8, 709-717.
19. (a) Zhang, G. L.; Liu, Z. H.; Guo, H. Q. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1349-1352.
20. (b) Fujii, H.; Sakurai, H.; Tani, K.; Wakisaka, K.; Hirao, T. IEICE Electron. Express 2005, 2, 260-266.
21. (c) Gao, J; You, H.; Fang, J; Ma, D; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Synth. Met. 2005, 155, 168-171.
22. (a) Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353.
23. (b) Ha, Y.; Seo, J.-H.; Kim, Y. K. Synth. Met. 2008, 158, 548-552.
24. (c) Tani, K.; Fujii, H.; Mao, L.; Sakurai, H.; Hirao, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 783-788.
25. (a) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 380-395.
26. (b) Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775.
27. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamasky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066.
28. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
29. Case, F. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 931-933.
30. (b) Case, F. H. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1001-1005.
31. Danswan, G.; Kennewell, P. D.; Tully, W. R. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 293-299.
32. (a) Yadav, Y. S.; Biswas, S. K.; Srinivas, R. Synthesis 2006, 24, 4237-4241.
33. (b) Chang, C.-L.; Kumar, M. P.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2793-2796.
34. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653.
35. Reinecke, S.; Walzer, K.; Leo, K. Phys. Rev. B 2007, 75, 125328.
36. (a) Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Curr. Appl. Phys. 2007, 7, 504-508.
37. (b) Colombo, M. G.; Brunold, C.; Riedener, T.; Güdel, H. U.; Förtsch, M.; Bürgi, H.-B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550.
38. (a) Hay, J. H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
39. (b) Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Thin Solid Films 2007, 515, 5079-5083.
40. (c) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 7377-7387.
41. (a) D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electronics 2005, 6, 11-20.
42. (b) Xu, M.; Zhou, R.; Wang, G.; Yu, J. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2183-2188.
43. Li, Y.; Fung, M. R.; Xie, Z.; Lee, s.-T.; Hung, L.-S.; Shi, J. Adv. Mater. 2002, 14, 1317-1321.
44. Meyer, J.; Hamwi, S.; Bülow, T.; Johannes, H.-H.; Riedl, T.; Kowalsky, W. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 113506.
45. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622-1624.
46. (a) Jiang, X.-Y.; Zhang, Z.-L.; Cao, J.; Khan, M. A.; Haq, K.-u.; Zhu, W. Q. J. Phys. D. Appl. Phys. 2007, 40, 5553-5557.
47. (b) Shin, W-J.; Lee, J.-Y.; Kim, J. C.; Yoon, T-H.; Kim, T-S.; Son, O.-K. Org. Electron. 2008, 9, 333-338.
48. Féry, C.; Racine, B.; Vaufrey, D.; Doyeux, H.; Cinà, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 213502.
49. Schwartz, G.; Ke, T.-H.; Wu, C.-C.; Walzer, K.; Leo, K. Appl.. Phys. Lett. 2008, 93, 073304.
50. Deaton, J. C.; Place, D. W.; Brown, C. T.; Rajeswaran, M.; Kondakova, M. E. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1020-1035.