Endohexosaminidase catalysed glycosylation with oxazoline donors: The development of robust biocatalytic methods for synthesis of defined homogeneous glycoconjugates

Comptes Rendus Chimie

Volumn 14, Issue 1, 2011, Pages 44-58

  Fairbanks, Antony J ^a  

^a UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

Endo A; Endo M; Endo N acetyl glucosaminidase; Endohexosaminidase; Glycoprotein; Glycosylation; N glycan; Oxazolines

Indexed keywords

EID: 79951958239     PISSN: 16310748     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.crci.2010.05.014     Document Type: Short Survey

References (103)

1. A. Helenius, M. Aebi, Science 291 (2001) 2364.
2. (a) D.F. Wyss, J.S. Choi, J. Li, M.H. Knoppers, K.J. Willis, Science 269 (1995) 1273;
3. (b) J.D. Aplin, J.C. Wriston, CRC Crit. Rev. Biochem. 10 (1981) 259;
4. (c) T. Misaizu, S. Matsuki, T.W. Strickland, M. Takeuchi, A. Kobata, S. Takasaki, Blood 86 (1995) 4097;
5. (d) A. Varki, Glycobiology 3 (1993) 97.
6. T. Shinkawa, K. Nakamura, N. Yamane, E. Shoji-Hosaka, Y. Kanda, M. Sakurada, K. Uchida, H. Anazawa, M. Satoh, M. Yamasaki, N. Hanai, K. Shitara, J. Biol. Chem. 278 (2003) 3466.
7. M. Rohrbach, J.T.R. Clarke, Drugs 67 (2007) 2697.
8. J.R. Rich, S.G. Withers, Nat. Chem. Biol. 5 (2009) 206.
9. G. Walsh, R. Jefferies, Nat. Biotechnol. 24 (2006) 1241.
10. S. Wildt, T.U. Gerngross, Nat. Rev. Microbiol. 3 (2005) 119.
11. P. Umana, E. Moessner, R. Grau, C. Gerdes, A. Nopora, C. Schmidt, P. Strein, S. Bauer, T. Friess, K. Dabbagh, J. DalPorto, C. Klein, Ann. Oncol. 19 (2008) 115.
12. S. Elliott, T. Lorenzini, S. Asher, K. Aoki, D. Brankow, L. Buck, L. Busse, D. Chang, J. Fuller, J. Grant, N. Hernday, M. Hokum, S. Hu, A. Knudten, N. Levin, R. Komorowski, F. Martin, R. Navarro, T. Osslund, G. Rogers, N. Rogers, G. Trail, J. Egrie, Nat. Biotechnol. 21 (2003) 414.
13. (a) N. Yamamoto, Y. Tanabe, R. Okamoto, P.E. Dawson, Y. Kajihara, J. Am. Chem. Soc. 130 (2008) 501;
14. (b) C. Piontek, P. Ring, O. Harjes, C. Heinlein, S. Mezzato, N. Lombana, C. Pöhner, M. Puettner, D.V. Silva, A. Martin, F.X. Schmid, C. Unverzagt, Angew. Chem. Int. Ed. 48 (2009) 1936;
15. (c) C. Piontek, D.V. Silva, C. Heinlein, C. Pöhner, S. Mezzato, P. Ring, A. Martin, F.X. Schmid, C. Unverzagt, Angew. Chem. Int. Ed. 48 (2009) 1941.
16. F. Maley, R.B. Trimble, A.L. Tarentino, T.H. Plummer, Anal. Biochem. 180 (1989) 195.
17. (a) S. Kadowaki, K. Yamamoto, M. Fujisaki, H. Kumagai, T. Tochikura, Agric. Biol. Chem. 52 (1988) 2387;
18. (b) S. Kadowaki, K. Yamamoto, M. Fujisaki, K. Izumi, T. Tochikura, T. Yokoyama, Agric. Biol. Chem. 54 (1990) 97;
19. (c) K. Yamamoto, S. Kadowaki, J. Watanabe, H. Kumagai, Biochem. Biophys. Res. Commun. 203 (1994) 244;
20. (d) K. Haneda, T. Inazu, K. Yamamoto, H. Kumagai, Y. Nakahara, A. Kobata, Carbohydr. Res. 292 (1996) 61;
21. (e) K. Yamamoto, K. Fujimori, K. Haneda, M. Mizuno, T. Inazu, H. Kumagai, Carbohydr. Res. 305 (1998) 415;
22. (f) M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu, J. Am. Chem. Soc. 121 (1999) 284;
23. (g) K. Fujita, K. Kobayashi, A. Iwamatsu, M. Takeuchi, H. Kumagai, K. Yamamoto, Arch. Biochem. Biophys. 432 (2004) 41.
24. (a) K. Takegawa, M. Nakoshi, S. Iwahara, K. Yamamoto, T. Tochikura, Appl. Environ. Microbiol. 55 (1989) 3107;
25. (b) K. Takegawa, S. Yamaguchi, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara, Biochem. Int. 25 (1991) 829;
26. (c) K. Takegawa, M. Tabuchi, S. Yamaguchi, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara, J. Biol. Chem. 270 (1995) 3094;
27. (d) J.-Q. Fan, K. Takegawa, S. Iwahara, A. Kondo, I. Kato, C. Abeyguanawardana, Y.C. Lee, J. Biol. Chem. 270 (1995) 17723;
28. (e) K. Takegawa, K. Yamabe, K. Fujita, M. Tabuchi, M. Mita, H. Izu, A. Watanabe, Y. Asada, M. Sano, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara, Arch. Biochem. Biophys. 338 (1997) 22;
29. (f) K. Fujita, K. Takegawa, Biochem, Res. Biophys, Commun 283 (2001) 680.
30. http://www.cazy.org/fam/GH85.html.
31. (a) J.Q. Fan, M.S. Quesenberry, K. Takegawa, S. Iwahara, A. Kondo, I. Kato, Y.C. Lee, J. Biol. Chem. 270 (1995) 17730;
32. (b) K. Takegawa, K. Fujita, J.-Q. Fan, M. Tabuchi, N. Tanaka, A. Kondo, H. Iwamoto, I. Kato, Y.C. Lee, S. Iwahara, Anal. Biochem. 257 (1998) 218;
33. (c) K. Fujita, N. Tanaka, M. Sano, I. Kato, Y. Asada, K. Takegawa, Biochem. Biophys. Res. Commun. 267 (2000) 134.
34. (a) K. Yamamoto, K. Fujimori, K. Haneda, M. Mizuno, T. Inazu, H. Kumagai, Carbohydr. Res. 305 (1997) 415;
35. (b) K. Haneda, T. Inazu, M. Mizuno, R. Iguchi, K. Yamamoto, H. Kumagai, S. Aimoto, H. Suzuki, T. Noda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 8 (1998) 1303;
36. (c) T. Yamanoi, M. Tsutsumida, Y. Oda, E. Akaike, K. Osumi, K. Yamamoto, K. Fujita, Carbohydr. Res. 339 (2004) 1403;
37. (d) K. Osumi, Y. Makino, E. Akaike, T. Yamanoi, M. Mizuno, M. Noguchi, T. Inazu, K. Yamamoto, K. Fujita, Carbohydr. Res. 339 (2004) 2633;
38. (e) T. Yamanoi, N. Yoshida, Y. Oda, E. Akaike, M. Tsutsumida, N. Kobayashi, K. Osumi, K. Yamamoto, K. Fujita, K. Takahashi, K. Hattori, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 1009;
39. (f) K. Haneda, M. Takeuchi, M. Tagashira, T. Inazu, K. Toma, Y. Isogai, M. Hori, K. Kobayashi, M. Takeuchi, K. Takegawa, K. Yamamoto, Carbohydr. Res. 341 (2006) 181;
40. (g) Y. Makimura, S. Watanabe, T. Suzuki, Y. Suzuki, H. Ishida, M. Kiso, T. Katayama, H. Kumagai, K. Yamamoto, Carbohydr. Res. 341 (2006) 1803;
41. (h) D. Murakami, Y. Shimada, S. Kamiya, K. Yamazaki, Y. Makimura, K. Ito, N. Minamiura, K. Yamamoto, Arch. Biochem. Biophys. 477 (2008) 299.
42. M. Fujita, S.-i. Shoda, K. Haneda, T. Inazu, K. Takegawa, K. Yamamoto, Biochim. Biophys. Acta 1528 (2001) 9.
43. (a) T.W.D.F. Rising, T.D.W. Claridge, N. Davies, D.P. Gamblin, J.W.B. Moir, A.J. Fairbanks, Carbohydr. Res. 341 (2006) 1574;
44. (b) T.W.D.F. Rising, T.D.W. Claridge, J.W.B. Moir, A.J. Fairbanks, Chembiochem. 7 (2006) 1177;
45. (c) T.W.D.F. Rising, C.D. Heidecke, J.W.B. Moir, Z. Ling, A.J. Fairbanks, Chem. Eur. J. 14 (2008) 6444;
46. (d) C.D. Heidecke, Z. Ling, N.C. Bruce, J.W.B. Moir, T.B. Parsons, A.J. Fairbanks, Chembiochem. 9 (2008) 2045;
47. (e) T.B. Parsons, J.W.B. Moir, A.J. Fairbanks, Org. Biomol. Chem. 7 (2009) 3128;
48. (f) C.D. Heidecke, T.B. Parsons, A.J. Fairbanks, Carbohydr. Res. 344 (2009) 2433;
49. (g) T.B. Parsons, D.J. Vocadlo, A.B. Boraston, A.J. Fairbanks, Org. Biomol. Chem. 8 (2010) 1861.
50. (a) B. Li, Y. Zeng, S. Hauser, H.J. Song, L.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 9692;
51. (b) H. Li, B. Li, H. Song, L. Breydo, I.V. Baskakov, L.-X. Wang, J. Org. Chem. 70 (2005) 9990;
52. (c) L.-X. Wang, H.J. Song, S.W. Liu, H. Lu, S.B. Jiang, J.H. Ni, H.G. Li, Chembiochem. 6 (2005) 1068;
53. (d) Y. Zeng, J.S. Wang, B. Li, S. Hauser, H.G. Li, L.-X. Wang, Chem. Eur. J. 12 (2006) 3355;
54. (e) B. Li, H. Song, S. Hauser, L.-X. Wang, Org. Lett. 8 (2006) 3081;
55. (f) M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L.-X. Wang, K. Yamamoto, J. Biol. Chem. 283 (2008) 4469;
56. (g) L.-X. Wang, Carbohydr. Res. 343 (2008) 1509;
57. (h) W. Huang, H. Ochiai, X. Zhang, L.-X. Wang, Carbohydr. Res. 343 (2008) 2903;
58. (i) Y. Wei, C. Li, W. Huang, B. Li, S. Strome, L.-X. Wang, Biochemistry 47 (2008) 10294;
59. (j) H. Ochiai, W. Huang, L.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 130 (2008) 13790;
60. (k) H. Ochiai, W. Huang, L.-X. Wang, Carbohydr. Res. 344 (2009) 592;
61. (l) W. Huang, C. Li, B. Li, M. Umekawa, K. Yamamoto, X. Zhang, L.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 131 (2009) 2214.
62. (a) S.C. Ennis, A.J. Fairbanks, R.J. Tennant-Eyles, H.S. Yeates, Synlett (1999) 1387;
63. (b) S.C. Ennis, A.J. Fairbanks, C.A. Slinn, R.J. Tennant-Eyles, H.S. Yeates, Tetrahedron 57 (2001) 4221;
64. (c) C.M.P. Seward, I. Cumpstey, M. Aloui, S.C. Ennis, A.J. Redgrave, A.J. Fairbanks, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (2000) 1409;
65. (d) M. Aloui, D. Chambers, I. Cumpstey, A.J. Fairbanks, A.J. Redgrave, C.M.P. Seward, Chem. Eur. J 8 (2002) 2608;
66. (e) I. Cumpstey, A.J. Fairbanks, A.J. Redgrave, Org. Lett. 3 (2001) 2371;
67. (f) I. Cumpstey, A.J. Fairbanks, A.J. Redgrave, Monash. Chem. 133 (2002) 449;
68. (g) E. Attolino, A.J. Fairbanks, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 3061;
69. (h) E. Attolino, T.W.D.F. Rising, C.D. Heidecke, A.J. Fairbanks, Tetrahedron: Asymmetry 18 (2007) 1721.
70. (a) F. Barresi, O. Hindsgaul, J. Am. Chem. Soc. 113 (1991) 9376;
71. (b) F. Barresi, O. Hindsgaul, Synlett (1992) 759;
72. (c) F. Barresi, O. Hindsgaul, Can. J. Chem. 72 (1994) 1447.
73. (a) G. Stork, G. Kim, J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 1087;
74. (b) G. Stork, J.J. La Clair, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 247.
75. (a) Y. Ito, T. Ogawa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33 (1994) 1765;
76. Angew. Chem. 106 (1994) 1843;
77. (b) Y. Ito, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 119 (1997) 5562;
78. (c) M. Lergenmüller, T. Nukada, K. Kuramochi, A. Dan, T. Ogawa, Y. Ito, Eur. J. Org. Chem. (1999) 1367.
79. H. Kunz, W. Günther, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27 (1988) 1086.
80. S. David, A. Malleron, C. Dini, Carbohydr. Res. 188 (1989) 193.
81. M.V. Chiesa, R.R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 65 (2000) 3541.
82. G.M. Watt, G.-J. Boons, Carbohydr. Res. 339 (2004) 181.
83. A. Fürstner, I. Konetzki, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 5721.
84. (a) C. Unverzagt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36 (1997) 1989;
85. (b) C. Unverzagt, J. Seifert, Tetrahedron Lett. 41 (2000) 4549;
86. (c) C. Unverzagt, Chem. Eur. J. 9 (2003) 1369;
87. (d) X. Schratt, C. Unverzagt, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 691;
88. (e) R. Schuberth, C. Unverzagt, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 4201.
89. J.-i. Tamura, J. Nishihara, J. Org. Chem. 66 (2001) 3074.
90. (a) A.L. Tarentino, F. Maley, J. Biol. Chem. 249 (1974) 811;
91. (b) A.L. Tarentino, T.H. Plummer, F. Maley, J. Biol. Chem. 249 (1974) 818;
92. (c) R.J. Trumbly, P.W. Robbins, M. Belfort, F.D. Ziegler, F. Maley, R.B. Trimble, J. Biol. Chem. 260 (1985) 5683.
93. R.B. Trimble, P.H. Atkinson, A.L. Tarentino, T.H. Plummer, F. Maley, K.B. Tomer, J. Biol. Chem. 261 (1986) 12000.
94. (a) E. Akaike, M. Tsutsumida, K. Osumi, M. Fujita, T. Yamanoi, K. Yamamoto, K. Fujita, Carbohydr. Res. 339 (2004) 719;
95. (b) E. Akaike, T. Yamanoi, Trends Glycosci. Glyc. 18 (2006) 63.
96. (a) B. Synstad, S. Gaseidnes, D.M. Van Aalten, G. Vriend, J.E. Nielsen, V.G. Eijsink, Eur. J. Biochem. 271 (2004) 253;
97. (b) S.J. Williams, B.L. Mark, D.J. Vocadlo, M.N. James, S.G. Withers, J. Biol. Chem. 277 (2002) 40055;
98. (c) N. Cetinbas, M.S. Macauley, K.A. Stubbs, R. Drapala, D.J. Vocadlo, Biochemistry 45 (2006) 3835.
99. L.F. Mackenzie, Q.R. Wang, R.A.J. Warren, S.G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 5583.
100. C. Malet, A. Planas, FEBS Lett. 440 (1998) 208.
101. M.D.L. Suits, Z. Ling, R.J. Bingham, N.C. Bruce, G.J. Davies, A.J. Fairbanks, J.W.B. Moir, E.J. Taylor, J. Mol. Biol. 389 (2009) 1.
102. (a) J. Yin, L. Li, N. Shaw, Y. Li, J.K. Song, W. Zhang, C. Xia, R. Zhang, A. Joachimiak, H.-C. Zhang, L.X. Wang, Z.J. Liu, P. Wang, PLoS ONE 4 (2009) e4658;
103. (b) D.W. Abbott, M.S. Macauley, D.J. Vocadlo, A.B. Boraston, J. Biol. Chem. 284 (2009) 11676.