Endohexosaminidase-catalyzed synthesis of glycopeptides and proteins

Pure and Applied Chemistry

Volumn 85, Issue 9, 2013, Pages 1847-1863

  Fairbanks, Antony J ^a  

^a UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

Carbohydrates; Endohexosaminidases; Enzyme catalysis; Glyco peptides; Glycoproteins; N glycans; Peptides; Proteins

Indexed keywords

ENDOHEXOSAMINIDASES; ENZYME CATALYSIS; GLYCO-PEPTIDES; N-GLYCAN STRUCTURES; N-GLYCANS; NATURAL SOURCES; SYNTHETIC APPLICATION; TOTAL SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CARBOHYDRATES; CATALYSIS; ENZYMES; GLYCOPROTEINS; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOSACCHARIDES; POLYSACCHARIDES; PROTEINS;

PEPTIDES;

EID: 84883315055     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-12-09-10     Document Type: Article

References (90)

1. D. F. Wyss, J. S. Choi, J. Li, M. H. Knoppers, K. J. Willis. Science 269, 1273 (1995)
2. J. D. Aplin, J. C. Wriston. CRC Crit. Rev. Biochem. 10, 259 (1981)
3. T. Misaizu, S. Matsuki, T. W. Strickland, M. Takeuchi, A. Kobata, S. Takasaki. Blood 86, 4097 (1995)
4. A. Varki. Glycobiology 3, 97 (1993)
5. H.-J. Gabius, S. André, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, D. Solís. Trends Biochem. Sci. 36, 298 (2011).
6. M. Rohrbach, J. T. R. Clarke. Drugs 67, 2697 (2007).
7. T. Ueda, T. Ito, K. Tomita, H. Togame, M. Fumoto, K. Asakura, T. Oshima, S.-I. Nishimura, K. Hanasaki. Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 4631 (2010)
8. T. Ueda, K. Tomita, Y. Notsu, T. Ito, M. Fumoto, T. Takakura, H. Nagatome, A. Takimoto, S.-I. Mihara, H. Togame, K. Kawamoto, T. Iwasaki, K. Asakura, T. Oshima, K. Hanasaki, S.-I. Nishimura, H. Kondo. J. Am. Chem. Soc. 131, 6237 (2009).
9. J. R. Rich, S. G. Withers. Nat. Chem. Biol. 5, 206 (2009)
10. L.-X. Wang, J. V. Lomino. Chem. Biol. 7, 110 (2012).
11. http://www.cazy.org/fam/GH85.html
12. A. L. Tarentino, F. Maley. J. Biol. Chem. 249, 811 (1974)
13. A. L. Tarentino, T. H. Plummer, F. Maley. J. Biol. Chem. 249, 818 (1974)
14. R. J Trumbly, P. W. Robbins, M. Belfort, F. D. Ziegler, F. Maley, R. B. Trimble. J. Biol. Chem. 260, 5683 (1985).
15. F. Maley, R. B. Trimble, A. L. Tarentino, T. H. Plummer. Anal. Biochem. 180, 195 (1989).
16. S. Kadowaki, K. Yamamoto, M. Fujisaki, H. Kumagai, T. Tochikura. Agric. Biol. Chem. 52, 2387 (1988)
17. S. Kadowaki, K. Yamamoto, M. Fujisaki, K. Izumi, T. Tochikura, T. Yokoyama. Agric. Biol. Chem. 54, 97 (1990)
18. K. Yamamoto, S. Kadowaki, J. Watanabe, H. Kumagai. Biochem. Biophys. Res. Commun. 203, 244 (1994)
19. K. Haneda, T. Inazu, K. Yamamoto, H. Kumagai, Y. Nakahara, A. Kobata. Carbohydr. Res. 292, 61 (1996)
20. K. Yamamoto, K. Fujimori, K. Haneda, M. Mizuno, T. Inazu, H. Kumagai. Carbohydr. Res. 305, 415 (1998)
21. M. Mizuno, K. Haneda, R. Iguchi, I. Muramoto, T. Kawakami, S. Aimoto, K. Yamamoto, T. Inazu. J. Am. Chem. Soc. 121, 284 (1999)
22. K. Fujita, K. Kobayashi, A. Iwamatsu, M. Takeuchi, H. Kumagai, K. Yamamoto. Arch. Biochem. Biophys. 432, 41 (2004)
23. K. Takegawa, M. Nakoshi, S. Iwahara, K. Yamamoto, T. Tochikura. Appl. Environ. Microbiol. 55, 3107 (1989)
24. K. Takegawa, S. Yamaguchi, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara. Biochem. Int. 25, 829 (1991)
25. K. Takegawa, M. Tabuchi, S. Yamaguchi, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara. J. Biol. Chem. 270, 3094 (1995)
26. J.-Q. Fan, K. Takegawa, S. Iwahara, A. Kondo, I. Kato, C. Abeyguanawardana, Y. C. Lee. J. Biol. Chem. 270, 17723 (1995)
27. K. Takegawa, K. Yamabe, K. Fujita, M. Tabuchi, M. Mita, H. Izu, A. Watanabe, Y. Asada, M. Sano, A. Kondo, I. Kato, S. Iwahara. Arch. Biochem. Biophys. 338, 22 (1997)
28. K. Fujita, K. Takegawa. Biochem. Biophys. Res. Commun. 283, 680 (2001).
29. J.-Q. Fan, M. S. Quesenberry, K. Takegawa, S. Iwahara, A. Kondo, I. Kato, Y. C. Lee. J. Biol. Chem. 270 17730 (1995)
30. K. Takegawa, K. Fujita, J.-Q. Fan, M. Tabuchi, N. Tanaka, A. Kondo, H. Iwamoto, I. Kato, Y. C. Lee, S. Iwahara. Anal. Biochem. 257, 218 (1998)
31. K. Fujita, N. Tanaka, M. Sano, I. Kato, Y. Asada, K. Takegawa. Biochem. Biophys. Res. Commun. 267, 134 (2000).
32. K. Yamamoto, K. Fujimori, K. Haneda, M. Mizuno, T. Inazu, H. Kumagai. Carbohydr. Res. 305 415 (1997)
33. K. Haneda, T. Inazu, M. Mizuno, R. Iguchi, K. Yamamoto, H. Kumagai, S. Aimoto, H. Suzuki, T. Noda. Bioorg. Med. Chem. Lett. 8, 1303 (1998)
34. T. Yamanoi, M. Tsutsumida, Y. Oda, E. Akaike, K. Osumi, K. Yamamoto, K. Fujita. Carbohydr. Res. 339, 1403 (2004)
35. K. Osumi, Y. Makino, E. Akaike, T. Yamanoi, M. Mizuno, M. Noguchi, T. Inazu, K. Yamamoto, K. Fujita. Carbohydr. Res. 339, 2633 (2004)
36. T. Yamanoi, N. Yoshida, Y. Oda, E. Akaike, M. Tsutsumida, N. Kobayashi, K. Osumi, K. Yamamoto, K. Fujita, K. Takahashi, K. Hattori. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 1009 (2005)
37. K. Haneda, M. Takeuchi, M. Tagashira, T. Inazu, K. Toma, Y. Isogai, M. Hori, K. Kobayashi, M. Takeuchi, K. Takegawa, K. Yamamoto. Carbohydr. Res. 341, 181 (2006)
38. Y. Makimura, S. Watanabe, T. Suzuki, Y. Suzuki, H. Ishida, M. Kiso, T. Katayama, H. Kumagai, K. Yamamoto. Carbohydr. Res. 341, 1803 (2006)
39. D. Murakami, Y. Shimada, S. Kamiya, K. Yamazaki, Y. Makimura, K. Ito, N. Minamiura, K. Yamamoto. Arch. Biochem. Biophys. 477, 299 (2008).
40. M. Fujita, S.-I. Shoda, K. Haneda, T. Inazu, K. Takegawa, K. Yamamoto. Biochim. Biophys. Acta 1528, 9 (2001).
41. T. W. D. F. Rising, T. D. W. Claridge, N. Davies, D. P. Gamblin, J. W. B. Moir, A. J. Fairbanks. Carbohydr. Res. 341, 1574 (2006)
42. T. W. D. F. Rising, T. D. W. Claridge, J. W. B. Moir, A. J. Fairbanks. ChemBioChem 7, 1177 (2006)
43. T. W. D. F. Rising, C. D. Heidecke, J. W. B. Moir, Z. Ling, A. J. Fairbanks. Chem. Eur. J. 14, 6444 (2008)
44. C. D. Heidecke, Z. Ling, N. C. Bruce, J. W. B. Moir, T. B. Parsons, A. J. Fairbanks. ChemBioChem 9, 2045 (2008)
45. T. B. Parsons, J. W. B. Moir, A. J. Fairbanks. Org. Biomol. Chem. 7, 3128 (2009)
46. C. D. Heidecke, T. B. Parsons, A. J. Fairbanks. Carbohydr. Res. 344, 2433 (2009)
47. T. B. Parsons, D. J. Vocadlo, A. B. Boraston, A. J. Fairbanks. Org. Biomol. Chem. 8, 1861 (2010)
48. A. J. Fairbanks. Comptes Rendus Chimie 14, 44 (2011).
49. B. Li, Y. Zeng, S. Hauser, H. J. Song, L.-X. Wang. J. Am. Chem. Soc. 127, 9692 (2005)
50. H. Li, B. Li, H. Song, L. Breydo, I. V. Baskakov, L.-X. Wang. J. Org. Chem. 70, 9990 (2005)
51. L.-X. Wang, H. J. Song, S. W. Liu, H. Lu, S. B. Jiang, J. H. Ni, H. G. Li. ChemBioChem 6, 1068 (2005)
52. Y. Zeng, J. S. Wang, B. Li, S. Hauser, H. G. Li, L.-X. Wang. Chem. Eur. J. 12, 3355 (2006)
53. B. Li, H. Song, S. Hauser, L.-X. Wang. Org. Lett. 8, 3081 (2006)
54. M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L.-X. Wang, K. Yamamoto. J. Biol. Chem. 283, 4469 (2008)
55. L.-X. Wang. Carbohydr. Res. 343, 1509 (2008)
56. W. Huang, H. Ochiai, X. Zhang, L.-X. Wang. Carbohydr. Res. 343, 2903 (2008)
57. Y. Wei, C. Li, W. Huang, B. Li, S. Strome, L.-X. Wang. Biochemistry 47, 10294 (2008)
58. H. Ochiai, W. Huang, L.-X. Wang. J. Am. Chem. Soc. 130, 13790 (2008)
59. H. Ochiai, W. Huang, L.-X. Wang. Carbohydr. Res. 344, 592 (2009)
60. W. Huang, C. Li, B. Li, M. Umekawa, K. Yamamoto, X. Zhang, L.-X. Wang. J. Am. Chem. Soc. 131, 2214 (2009)
61. W. Huang, X. Zhang, T. Ju, R. D. Cummings, L.-X. Wang. Org Biomol. Chem. 8, 5224 (2010)
62. M. Umekawa, C. Li, T. Higashiyama, W. Huang, H. Ashida, K. Yamamoto, L.-X. Wang. J. Biol. Chem. 285, 511 (2010)
63. G. Zou, H. Ochiai, W. Huang, Q. Yang, C. Li, L.-X. Wang. J. Am. Chem. Soc. 133, 18975 (2011)
64. M. N. Amin, W. Huang, R. M. Mizanur, L.-X. Wang. J. Am. Chem. Soc. 133, 14404 (2011).
65. W. Huang, J. Li, L.-X. Wang. ChemBiochem 12, 932 (2011)
66. J. J. Goodfellow, K. Baruah, K. Yamamoto, C. Bonomelli, B. Krishna, D. J. Harvey, M. Crispin, C. N. Scanlan, B. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 134, 8030 (2012)
67. W. Huang, J. Giddens, S.-Q. Fan, C. Toonstra, L.-X. Wang. J. Am. Chem. Soc. 134, 12308 (2012).
68. L. F. Mackenzie, Q. R. Wang, R. A. J. Warren, S. G. Withers. J. Am. Chem. Soc. 120, 5583 (1998).
69. C. Malet, A. Planas. FEBS Lett. 440, 208 (1998).
70. S.-Q. Fan, W. Huang, L.-X. Wang. J. Biol. Chem. 287, 11272 (2012).
71. M. D. L. Suits, Z. Ling, R. J. Bingham, N. C. Bruce, G. J Davies, A. J. Fairbanks, J. W. B. Moir, E. J. Taylor. J. Mol. Biol. 389, 1 (2009)
72. PDB accession number 2vtf, Deposition Date 14 May 2008.
73. WT Endo A, J. Yin, L. Li, N. Shaw, Y. Li, J. K. Song, W. Zhang, C. Xia, R. Zhang, A. Joachimiak, H.-C. Zhang, L.-X. Wang, Z.-J. Liu, P. Wang. PLoS ONE 4, e4658 (2009)
74. Endo D, D. W. Abbott, M. S. Macauley, D. J. Vocadlo, A. B. Boraston. J. Biol. Chem. 284, 11676 (2009).
75. M. Noguchi, T. Tanaka, H. Gyakushi, A. Kobayashi, S.-I. Shoda. J. Org. Chem. 74, 2210 (2009).
76. A. Seko, M. Koketsu, M. Nishizono, Y. Enoki, H. R. Ibrahim, L. R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto. Biochim. Biophys. Acta 1335, 23 (1997).
77. D. L. Evers, R. L. Hung, V. H. Thomas, K. G. Rice. Anal. Biochem. 265, 313 (1998)
78. I. E. Liener. Arch. Biochem. Biophys. 54, 223 (1955)
79. L.-X. Wang, J. Ni, S. Singh, H. Li. Chem. Biol. 11, 127 (2004).
80. H. Lis, N. Sharon. J. Biol. Chem. 253, 3468 (1978).
81. C. Unverzagt. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36 1989 (1997)
82. C. Unverzagt, J. Seifert. Tetrahedron Lett. 41, 4549 (2000)
83. C. Unverzagt. Chem. Eur. J. 9, 1369 (2003)
84. X. Schratt, C. Unverzagt. Tetrahedron Lett. 46, 691 (2005)
85. R. Schuberth, C. Unverzagt. Tetrahedron Lett. 46, 4201 (2005).
86. D. J. Cox, T. B. Parsons, A.J. Fairbanks. Synlett 1315 (2010).
87. M. V. Chiesa, R. R. Schmidt. Eur. J. Org. Chem. 65, 3541 (2000).
88. G. M. Watt, G.-J. Boons. Carbohydr. Res. 339, 181 (2004).
89. A. Fürstner, I. Konetzki. Tetrahedron Lett. 39, 5721 (1998).
90. R. B. Trimble, P. H. Atkinson, A. L. Tarentino, T. H. Plummer, F. Maley, K. B. Tomer. J. Biol. Chem. 261, 12000 (1986).