Facile Removal of Leader Peptides from Lanthipeptides by Incorporation of a Hydroxy Acid

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 22, 2015, Pages 6975-6978

  Bindman, Noah A ^a   Bobeica, Silvia C ^a   Liu, Wenshe R ^b   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CARBOXYLIC ACIDS; ESCHERICHIA COLI;

ESTER LINKAGES; GENERAL METHOD; GENOME MINING; HYDROXY ACIDS; LANTIBIOTICS; MODIFICATION PROCESS; NATURAL PRODUCTS; NUKACIN ISK-1;

PEPTIDES;

BACTERIAL PROTEIN; ESTER; HYDROXYACID; LACTICIN 481; LANTIBIOTIC; NUKACIN ISK 1; PROTEIN PRECURSOR; SIGNAL PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG; LANTHANUM;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; ESCHERICHIA COLI; HYDROLYSIS; NONHUMAN; CHEMISTRY; MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION MASS SPECTROMETRY;

HYDROXY ACIDS; LANTHANUM; PROTEIN SORTING SIGNALS; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 84935878699     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b04681     Document Type: Article

References (42)

1. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Saris, P.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. E.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108
2. Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 11
3. Mohimani, H.; Kersten, R. D.; Liu, W. T.; Wang, M.; Purvine, S. O.; Wu, S.; Brewer, H. M.; Pasa-Tolic, L.; Bandeira, N.; Moore, B. S.; Pevzner, P. A.; Dorrestein, P. C. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 1545
4. Maksimov, M. O.; Link, A. J. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 333
5. Letzel, A. C.; Pidot, S. J.; Hertweck, C. BMC Genomics 2014, 15, 983
6. Zhang, Q.; Doroghazi, J. R.; Zhao, X.; Walker, M. C.; van der Donk, W. A. Appl. Environ. Microb. 2015, 10.1128/AEM.00635-15
7. Levengood, M. R.; van der Donk, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3025
8. Cortés, J.; Appleyard, A. N.; Dawson, M. J. Methods Enzymol. 2009, 458, 559
9. Rink, R.; Arkema-Meter, A.; Baudoin, I.; Post, E.; Kuipers, A.; Nelemans, S. A.; Akanbi, M. H.; Moll, G. N. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2010, 61, 210
10. Knappe, T. A.; Manzenrieder, F.; Mas-Moruno, C.; Linne, U.; Sasse, F.; Kessler, H.; Xie, X.; Marahiel, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8714
11. Tianero, M. D.; Donia, M. S.; Young, T. S.; Schultz, P. G.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 418
12. Houssen, W. E.; Bent, A. F.; McEwan, A. R.; Pieiller, N.; Tabudravu, J.; Koehnke, J.; Mann, G.; Adaba, R. I.; Thomas, L.; Hawas, U. W.; Liu, H.; Schwarz-Linek, U.; Smith, M. C.; Naismith, J. H.; Jaspars, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14171
13. van Heel, A. J.; Mu, D.; Montalban-Lopez, M.; Hendriks, D.; Kuipers, O. P. ACS Synth. Biol. 2013, 2, 397
14. Deane, C. D.; Mitchell, D. A. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 315
15. Molloy, E. M.; Ross, R. P.; Hill, C. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40, 1492
16. Bierbaum, G.; Sahl, H. G. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2
17. Nagao, J.; Harada, Y.; Shioya, K.; Aso, Y.; Zendo, T.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 336, 507
18. Oman, T. J.; Knerr, P. J.; Bindman, N. A.; Vélasquez, J. E.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952
19. Shi, Y.; Yang, X.; Garg, N.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2338
20. Caetano, T.; Krawczyk, J. M.; Mosker, E.; Süssmuth, R. D.; Mendo, S. Chem. Biol. 2011, 18, 90
21. Lin, Y.; Teng, K.; Huan, L.; Zhong, J. Microbiol. Res. 2011, 166, 146
22. Furgerson Ihnken, L. A.; Chatterjee, C.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2008, 47, 7352
23. Goto, Y.; Li, B.; Claesen, J.; Shi, Y.; Bibb, M. J.; van der Donk, W. A. PLoS Biol. 2010, 8, e1000339
24. Plat, A.; Kluskens, L. D.; Kuipers, A.; Rink, R.; Moll, G. N. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 604
25. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10430
26. Lohans, C. T.; Li, J. L.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13150
27. Ökesli, A.; Cooper, L. E.; Fogle, E. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13753
28. Bindman, N. A.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10362
29. Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271
30. Garg, N.; Tang, W.; Goto, Y.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 5241
31. Bindman, N.; Merkx, R.; Koehler, R.; Herrman, N.; van der Donk, W. A. Chem. Commun. 2010, 46, 8935
32. Fahnestock, S.; Rich, A. Science 1971, 173, 340
33. Guo, J.; Wang, J.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 722
34. England, P. M.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Biochemistry 1999, 38, 14409
35. Watanabe, T.; Miyata, Y.; Abe, R.; Muranaka, N.; Hohsaka, T. ChemBioChem 2008, 9, 1235
36. Srinivasan, G.; James, C. M.; Krzycki, J. A. Science 2002, 296, 1459
37. Kobayashi, T.; Yanagisawa, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S. J. Mol. Biol. 2009, 385, 1352
38. Wang, Y. S.; Fang, X.; Wallace, A. L.; Wu, B.; Liu, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2950
39. Wang, Y. S.; Fang, X.; Chen, H. Y.; Wu, B.; Wang, Z. U.; Hilty, C.; Liu, W. R. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 405
40. Tharp, J. M.; Wang, Y. S.; Lee, Y. J.; Yang, Y.; Liu, W. R. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 884
41. Levengood, M. R.; Kerwood, C. C.; Chatterjee, C.; van der Donk, W. A. ChemBioChem 2009, 10, 911
42. Asaduzzaman, S. M.; Nagao, J.; Aso, Y.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 6012