Efficient synthesis of γ-keto sulfones by NHC-catalyzed intermolecular Stetter reaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2830-2833

  Bhunia, Anup ^a   Yetra, Santhivardhana Reddy ^a   Bhojgude, Sachin Suresh ^a   Biju, Akkattu T ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861831788     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301045x     Document Type: Article

References (61)

1. Stetter, H.; Schreckenberg, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 81
2. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639
3. Stetter, H.; Kuhlmann, H. Org. React. 1991, 40, 407
4. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
5. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
6. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
7. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
8. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786
9. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. RSC Catalysis Series; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2010; p 339.
10. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2009, 291, 77
11. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
12. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
13. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
14. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. Synlett 2009, 1189
15. Rovis, T. Chem. Lett. 2008, 37, 2
16. Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2632
17. DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Houk, K. N.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2391
18. Fang, X.; Chen, X.; Lv, H.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11782
19. Um, J. M.; DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Rovis, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11249
20. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402
21. Jousseaume, T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1410
22. Sánchez-Larios, E.; Thai, K.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2011, 13, 4942
23. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dalton, D. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10872
24. Liu, Q.; Rovis, T. Org. Lett. 2009, 11, 2856
25. Liu, Q.; Perreault, S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14066
26. Enders, D.; Han, J. Synthesis 2008, 3864
27. Enders, D.; Han, J.; Henseler, A. Chem. Commun. 2008, 3989
28. Enders, D.; Bonten, M. H.; Raabe, G. Synlett 2007, 885
29. Liu, F.; Bugaut, X.; Schedler, M.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12626
30. Bugaut, X.; Liu, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8130
31. Piel, I.; Steinmetz, M.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4983
32. Biju, A. T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9761
33. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970
34. Hirano, K.; Biju, A. T.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14190
35. DiRocco, D. A.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7982
36. He, J.; Tang, S.; Liu, J.; Su, Y.; Pan, X.; She, X. Tetrahedron 2008, 64, 8797
37. For the initial report of the concept, see: Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
38. Stetter, H.; Bender, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 131
39. Stetter, H.; Bender, H.-J. Chem. Ber. 1981, 114, 1226
40. Trivedi, S.; Patidar, P. C.; Chaurasiya, P. K.; Pawar, R. S.; Patil, U. K.; Singour, P. K. Der Pharma Chemica 2010, 2, 369
41. Xiang, J.; Ipek, M.; Suri, V.; Tam, M.; Xing, Y.; Huang, N.; Zhang, Y.; Tobin, J.; Mansour, T. S.; McKew, J. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4396
42. Piel, I.; Pawelczyk, M. D.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5475
43. Lebeuf, R.; Hirano, K.; Glorius, F. Org. Lett. 2008, 10, 4243
44. Padmanaban, M.; Biju, A. T.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 5624
45. Padmanaban, M.; Biju, A. T.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 98
46. Kuhl, N.; Glorius, F. Chem. Commun. 2011, 47, 573
47. Enders, D.; Han, J.; Henseler, A. Chem. Commun. 2008, 3989
48. Chiang, P.-C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520
49. Li, G.-Q.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2007, 852
50. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696
51. For a theoretical investigation of the mechanism of the Stetter reaction, see: Hawkes, K. J.; Yates, B. F. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5563
52. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284
53. Moore, J. L.; Silvestri, A. P.; Read de Alaniz, J.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. Org. Lett. 2011, 13, 1742
54. Roveda, J.-G.; Clavette, C.; Hunt, A. D.; Gorelsky, S. I.; Whipp, C. J.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8740
55. Moran, J.; Gorelsky, S. I.; Dimitrijevic, E.; Lebrun, M.-E.; Bédard, A.-C.; Séguin, C.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17893
56. Shen, Z.-L.; Goh, K. K. K.; Cheong, H.-L.; Wong, C. H. A.; Lai, Y.-C.; Yang, Y.-S.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15852
57. Zhdankin, V. V.; Mullikin, M.; Tykwinski, R.; Berglund, B.; Caple, R.; Zefirov, N. S.; Kozmin, A. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2605
58. Stetter, H.; Lorenz, G. Chem. Ber. 1985, 118, 1115
59. Knorr, L. Chem. Ber. 1884, 17, 1635
60. Paal, C. Chem. Ber. 1885, 18, 367
61. Amarnath, V.; Anthony, D. C.; Amarnath, K.; Valentine, W. M.; Wetterau, L. A.; Graham, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6924-6931