Recent development of biotin conjugation in biological imaging, sensing, and target delivery

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 52, 2015, Pages 10403-10418

  Ren, Wen Xiu ^a   Han, Jiyou ^a   Uhm, Soojin ^a   Jang, Yu Jin ^a   Kang, Chulhun ^b   Kim, Jong Hoon ^a   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Kyung Hee University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVIDIN; BIOTIN; GEMCITABINE; HUMAN SERUM ALBUMIN; HYBRID PROTEIN; METHOTREXATE; NANOPARTICLE; PHOSPHATIDYLSERINE; STREPTAVIDIN;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; BLOOD BRAIN BARRIER; CELL SURFACE; CELL VIABILITY; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATIN STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DISULFIDE BOND; DRUG INDUSTRY; FLOW CYTOMETRY; FLUORESCENCE ACTIVATED CELL SORTING; GENE CONTROL; HUMAN; IC50; MEMBRANE PERMEABILITY; MICELLE; MOLECULAR WEIGHT; NONHUMAN; SURFACE CHARGE; TUMOR VOLUME; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; GENETIC PROCEDURES;

ANIMALS; AVIDIN; BIOSENSING TECHNIQUES; BIOTIN; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS;

EID: 84934937076     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc03075g     Document Type: Article

References (96)

1. T. M. Allen P. R. Cullis Science 2004 303 1818 1822
2. R. Muller C. Keck J. Biotechnol. 2004 113 151 170
3. V. P. Torchilin Adv. Drug Delivery Rev. 2006 58 1532 1555
4. W. M. Saltzman and V. P. Torchilin, Drug delivery systems, AccessScience, McGraw-Hill Companies, 2008
5. R. C. Scott D. Crabbe B. Krynska R. Ansari M. F. Kiani Expert Opin. Drug Delivery 2008 5 459 470
6. C.-H. Leung D. S.-H. Chan H. Yang R. Abagyan S. M.-Y. Lee G.-Y. Zhu W.-F. Fong D.-L. Ma Chem. Commun. 2011 47 2511 2513
7. C.-H. Leung H.-J. Zhong H. Yang Z. Cheng D. S.-H. Chan V. P.-Y. Ma R. Abagyan C.-Y. Wong D.-L. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9010 9014
8. S. L. Chan D. C. Angeles E. K. Tan Expert Opin. Ther. Targets 2013 17 1471 1482
9. D.-L. Ma D. S.-H. Chan C.-H. Leung Chem. Soc. Rev. 2013 42 2130 2141
10. C.-H. Leung H.-J. Zhong D. S.-H. Chan D.-L. Ma Coord. Chem. Rev. 2013 257 1764 1776
11. Cancer Facts & Figures (2013) http://www.cancer.org/research/cancerfactsstatistics/cancerfactsfigures 2013/
12. T. Simunek M. Sterba O. Popelova M. Adamcova R. Hrdina V. Gersl Pharmacol. Rep. 2009 61 154 171
13. X. Yao K. Panichpisal N. Kurtzman K. Nugent Am. J. Med. Sci. 2007 334 115 124
14. F. Celik C. Gocmez M. Bozkurt I. Kaplan K. Kamasak E. Akil E. Dogan A. Guzel E. Uzar Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2013 17 2988 2993
15. S. A. Abraham D. N. Waterhouse L. D. Mayer P. R. Cullis T. D. Madden M. B. Bally Methods Enzymol. 2005 391 71 97
16. N. Krall J. Scheuermann D. Neri Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1384 1402
17. M. Nasr N. Nafe H. Saad A. Kazem Eur. J. Pharm. Biopharm. 2014 88 216 225
18. Y. H. Quan B. Kim J. H. Park Y. Choi Y. H. Choi H. K. Kim Exp. Lung Res. 2014 40 475 484
19. Z. Luo Y. Hua K. Cai X. Ding Q. Zhang M. Li X. Ma B. Zhang Y. Zeng P. Li J. Li J. Liu Y. Zhao Biomaterials 2014 35 7951 7962
20. M. Hao F. Song X. Du G. Wang Y. Yang K. Chen J. Yang Cancer Lett. 2015 359 1 8
21. H. Guo D. Zhang T. Li C. Li Y. Guo G. Liu L. Hao J. Shen L. Qi X. Liu J. Luan Q. Zhang J. Pharm. Sci. 2014 103 987 993
22. G. Russell-Jones K. McTavish J. McEwan J. Rice D. Nowotnik J. Inorg. Biochem. 2004 98 1625 1633
23. J. Zempleni S. S. Wijeratne Y. I. Hassan BioFactors 2009 35 36 46
24. F. Grafe W. Wohlrab R. H. Neubert M. Brandsch J. Invest. Dermatol. 2003 120 428 433
25. J. Zempleni D. M. Mock Am. J. Physiol. 1998 275 C382 C388
26. K. Balamurugan A. Ortiz H. M. Said Am. J. Physiol.: Gastrointest. Liver Physiol. 2003 285 G73 G77
27. P. D. Prasad H. Wang W. Huang Y. J. Fei F. H. Leibach L. D. Devoe V. Ganapathy Arch. Biochem. Biophys. 1999 366 95 106
28. P. D. Prasad H. Wang R. Kekuda T. Fujita Y. Fei L. D. Devoe F. H. Leibach V. Ganapathy J. Biol. Chem. 1998 27 7501 7506
29. H. Wang W. Huang W. Fei H. Xia T. L. Yang-Feng F. H. Leibac L. D. Devoe V. Ganapathy P. D. Prasad J. Biol. Chem. 1999 274 14875 14883
30. M. Patel R. K. Vadlapatla S. Shah A. K. Mitra Int. J. Pharm. 2012 436 324 331
31. S. M. Grassl J. Biol. Chem. 1992 267 17760 17765
32. A. D. Vadlapudi R. K. Vadlapatla D. Pal A. K. Mitra Int. J. Pharm. 2013 441 535 543
33. J. Zempleni M. Gralla G. Camporeale Y. I. Hassan J. Nutr. 2009 139 163 166
34. J. Zempleni J. Steven Stanley D. M. Mock J. Nutr. Biochem. 2001 12 465 473
35. S. E. Crisp J. B. Griffin B. R. White C. F. Toombs G. Camporeale H. M. Said J. Zempleni Eur. J. Nutr. 2004 43 23 31
36. S. B. Scheerger J. Zempleni Int. J. Vitam. Nutr. Res. 2003 73 461 467
37. R. Januchowski P. Zawierucha M. Andrzejewska M. Ruciński M. Zabel Biomed. Pharmacother. 2013 67 240 245
38. Y. Huang Cancer Metastasis Rev. 2007 26 183 201
39. M. P. Wehunt C. A. Winschel A. K. Khan T. L. Guo G. R. Abdrakhmanova V. Sidorov J. Liposome Res. 2013 23 37 46
40. Q. C. Xu Y. Zhang M. J. Tan Y. Liu S. Yuan C. Choong N. S. Tan T. T. Tan Adv. Healthcare Mater. 2012 1 470 474
41. C. Karnthaler-Benbakka D. Groza K. Kryeziu V. Pichler A. Roller W. Berger P. Heffeter C. R. Kowol Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12930 12935
42. D. Jung S. Maiti J. H. Lee J. H. Lee J. S. Kim Chem. Commun. 2014 50 3044 3047
43. S. Maiti N. Park J. H. Han H. M. Jeon J. H. Lee S. Bhuniya C. Kang J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4567 4572
44. S. Bhuniya S. Maiti E.-J. Kim H. Lee J. L. Sessler K. S. Hong J. S. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4469 4474
45. T. Kim H. M. Jeon H. T. Le T. W. Kim C. Kang J. S. Kim Chem. Commun. 2014 50 7690 7693
46. S. Chen X. Zhao J. Chen J. Chen L. Kuznetsova S. S. Wong I. Ojima Bioconjugate Chem. 2010 21 979 987
47. J. G. Vineberg E. S. Zuniga A. Kamath Y.-J. Chen J. D. Seitz I. Ojima J. Med. Chem. 2014 57 5777 5791
48. R. Kumar J. Han H.-J. Lim W. X. Ren J.-Y. Lim J.-H. Kim J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17836 17843
49. Y. J. Kang D. C. Park H.-H. Shin J. Park S. Kang Biomacromolecules 2012 13 4057 4064
50. D. T. Bui J. Nicolas A. Maksimenko D. Desmaële P. Couvreur Chem. Commun. 2014 50 5336 5338
51. J. Su F. Chen V. L. Cryns P. B. Messersmith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11850 11853
52. A. Taheri R. Dinarvand F. S. Nouri M. R. Khorramizadeh A. T. Borougeni P. Mansoori F. Atyabi Int. J. Nanomed. 2011 6 1863 1874
53. Z. Yuan D. Zhao X. Yi R. Zhuo F. Li Adv. Funct. Mater. 2014 24 1799 1807
54. L. Cao G. Hettiarachchi V. Briken L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12033 12037
55. S. Brahmachari M. Ghosh S. Dutta P. K. Das J. Mater. Chem. B 2014 2 1160 1173
56. X. Tian H. Yin S. Zhang Y. Luo K. Xu P. Ma C. Sui F. Meng Y. Liu Y. Jiang J. Fang Eur. J. Pharm. Biopharm. 2014 87 445 453
57. G. Wei R. Dong D. Wang L. Feng S. Dong A. Song J. Hao New J. Chem. 2014 38 140 145
58. Y. Pu S. Chang H. Yuan G. Wang B. He Z. Gu Biomaterials 2013 34 3658 3666
59. M. H. Darvishi A. Nomani M. Amini M. A. Shokrgozar R. Dinarvand Int. J. Pharm. 2013 456 408 416
60. Y. B. Patil S. K. Swaminathan T. Sadhukha L. Mac J. Panyam Biomaterials 2010 31 358 365
61. G. Russell-Jones K. M. Tavish J. McEwan J. Drug Targeting 2011 19 133 139
62. N. M. Green Adv. Protein Chem. 1975 29 85 133
63. P. Vermette T. Gengenbach U. Divisekera P. A. Kambouris H. J. Griesser L. Meagher J. Colloid Interface Sci. 2003 259 13 26
64. C. Garcia-Aljaro F. X. Muñoz E. Baldrich Analyst 2009 134 2338 2343
65. B. Taskinen D. Zauner S. I. Lehtonen M. Koskinen C. Thomson N. Kähkönen S. Kukkurainen J. A. Määttä T. O. Ihalainen M. S. Kulomaa H. J. Gruber V. P. Hytönen Bioconjugate Chem. 2014 25 2233 2243
66. M. Wilchek E. A. Bayer O. Livnah Immunol. Lett. 2006 103 27 32
67. R. W. Sirianni M.-Q. Zheng T. R. Patel T. Shafbauer J. Zhou W. M. Saltzman R. E. Carson Y. Huang Bioconjugate Chem. 2014 25 2157 2165
68. C. H. Lin R. M. Wu Parkinsonism Relat. Disord. 2015 21 431 443
69. R. K. Sumbria R. J. Boado W. M. Pardridge Bioconjugate Chem. 2012 23 1318 1321
70. J. M. Warram A. G. Sorace R. Saini H. R. Umphrey K. R. Zinn K. Hoyt J. Ultrasound Med. 2011 30 921 931
71. L. Tei A. Barge S. G. Crich R. Pagliarin V. Negri D. Ramella G. Cravotto S. Aime Chem. - Eur. J. 2010 16 8080 8087
72. K. Otani K. Yamahara Mol. Imaging Biol. 2011 13 250 256
73. C. Yan Y. Wu J. Feng W. Chen X. Liu P. Hao R. Yang J. Zhang B. Lin Y. Xu R. Liu Int. J. Nanomed. 2013 8 245 255
74. S. M. Vibhute J. Engelmann T. Verbić M. E. Maier N. K. Logothetisa G. Angelovski Org. Biomol. Chem. 2013 11 1294 1305
75. E. Melnik P. Muellner O. Bethge E. Bertagnolli R. Hainberger M. Laemmerhofer Chem. Commun. 2014 50 2424 2427
76. S. J. Sup B. G. Green S. K. Grant Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994 204 962 968
77. P. Bajaj C. Mikoryak R. Wang D. K. Bushdiecker II P. Memon R. K. Draper G. R. Dieckmann P. Pantano I. H. Musselman Analyst 2014 139 3069 3076
78. L. Cai Z. Z. Chen M. Y. Chen H. W. Tang D. W. Pang Biomaterials 2013 34 371 381
79. S. W. Bae W. Tan J. I. Hong Chem. Commun. 2012 48 2270 2282
80. B. M. Barth R. Sharma E. I. Altinoʇlu T. T. Morgan S. S. Shanmugavelandy J. M. Kaiser C. McGovern G. L. Matters J. P. Smith M. Kester J. H. Adair ACS Nano 2010 4 1279 1287
81. P. Bigini S. Previdi E. Casarin D. Silvestri M. B. Violatto S. Facchin L. Sitia A. Rosato G. Zuccolotto N. Realdon F. Fiordaliso M. Salmona M. Morpurgo ACS Nano 2014 8 175 187
82. V. C. Pillai R. Yesudas I. H. Shaik T. J. Thekkumkara U. Bickel K. S. Srivenugopal R. Mehvar Bioconjugate Chem. 2010 21 203 207
83. B. Jana G. Mondal A. Biswas I. Chakraborty A. Saha P. Kurkute S. Ghosh Macromol. Biosci. 2013 13 1478 1484
84. D. Torrecilla M. V. Lozano E. Lallana J. I. Neissa R. Novoa-Carballal A. Vidal E. Fernandez-Megia D. Torres R. Riguera M. J. Alonso F. Dominguez Eur. J. Pharm. Biopharm. 2013 83 330 337
85. M. Ma Z. F. Yuan X. J. Chen F. Li R. X. Zhuo Acta Biomater. 2012 8 599 607
86. J. Fuxe L. Liu S. Malin L. Philipson V. P. Collins R. F. Pettersson Int. J. Cancer 2003 102 723 729
87. C. H. Lee D. Kasala Y. Na M. S. Lee S. W. Kim J. H. Jeong C. O. Yun Biomaterials 2014 35 5505 5516
88. H. Chen X. Zheng B. Di D. Wang Y. Zhang H. Xia Q. Mao J. Biotechnol. 2013 168 362 366
89. S. Fornera T. E. Balmer B. Zhang A. D. Schlüter P. Walde Macromol. Biosci. 2011 11 1052 1067
90. G. Saravanan K. Daigo T. Imae T. Hamakubob Colloids Surf., B 2011 83 58 60
91. G. Qin J. Gu K. Liu Z. Xiao C. M. Yam C. Cai Langmuir 2011 27 6987 6994
92. W. C. Ruder C.-P. D. Hsu B. D. Edelman Jr. R. Schwartz P. R. LeDuc Appl. Phys. Lett. 2012 101 063701
93. B. Taskinen D. Zauner S. I. Lehtonen M. Koskinen C. Thomson N. Kähkönen S. Kukkurainen J. A. E. Määttä T. O. Ihalainen M. S. Kulomaa H. J. Gruber V. P. Hytönen Bioconjugate Chem. 2014 25 2233 2243
94. L. Arribillaga M. Durantez T. Lozano F. Rudilla F. Rehberger N. Casares L. Villanueva M. Martinez M. Gorraiz F. Borrás-Cuesta P. Sarobe J. Prieto J. J. Lasarte BioMed Res. Int. 2013 2013 864720 10.1155/2013/864720
95. D. S. Wilbur P. M. Pathare D. K. Hamlin P. S. Stayton R. To L. A. Klumb K. R. Buhler R. L. Vessella Biomol. Eng. 1999 16 113 118
96. F. Petronzelli A. Pelliccia A. M. Anastasi R. Lindstedt S. Manganello L. E. Ferrari C. Albertoni B. Leoni A. Rosi V. D'Alessio K. Deiana G. Paganelli R. De Santis Cancer Biother. Radiopharm. 2010 25 563 570