One-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from benzyl and alkyl halides, sodium azide and alkynes in water under transition-metal-catalyst free reaction conditions

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2007, Pages 23-26

  Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

1,2,3 triazoles; Alkynes; Benzyl and alkyl halides; One pot synthesis; Sodium azide; Transition metal free; Water

Indexed keywords

EID: 33947180868     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807780037513     Document Type: Article

References (48)

1. For reviews see: (a) Fan, W. Q.; Katritzky, A. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, C. W. V. Eds.; Oxford, Elsevier, 1996; pp. 1-126;
2. (b) Dehne, H. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Vol. E8d. Schaumann, E. Ed.; Stuttgart, Thieme, 1994; pp. 305-405;
3. (c) Abu-Orabi, S. T.; Alfah, M. A.; Jibril, I.; Marii, F. M.; Ali, A. A. S.J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1461.
4. (a) Alvarez, R.; Velazquez, S.; San-Felix, A.; Aquaro, S.; Clercq, E. D.; Perno, C. F.; Karlesson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem., 1994, 37, 4185;
5. (b) Velazquez, S.; Alvarez, R.; Perez, C.; Gago, F.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. Antivir. Chem. Chemother., 1998, 9, 481.
6. (a) Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenco, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem., 2000, 43, 953;
7. (b) Bochis, R. J.; Chabala, J. C.; Harris, E.; Peterson, L. H.; Barash, L.; Beattie, T.; Brown, J. E.; Graham, D. W.; Waksmunski, F. S.; Tischler, M.; Joshua, H.; Smith, J.; Colwell, L. F.; Wyvratt, M. J. Jr.; Fisher, M. H. J. Med. Chem., 1991, 34, 2843.
8. (a) Buckle, D. R.; Outred, D. J.; Rockell, C. J. M.; Smith, H.; Spicer, B. A. J. Med. Chem., 1983, 26, 251;
9. (b) Buckle, D. R.; Rockell, C. J. M.; Smith, H.; Spicer, B. A. J. Med. Chem., 1986, 29, 2262.
10. Kelley, J. L.; Koble, C. S.; Davis, R. G.; McLean, E. W.; Soroko, F. E.; Cooper, B. R.J. Med. Chem., 1995, 38, 4131.
11. Micetich, R. G.; Maiti, S. N.; Spevak, P.; Hall, T. W.; Yamabe, S.; Ishida, N.; Tanaka, M.; Yamazaki, T.; Nakai, A.; Ogawa, K. J. Med. Chem., 1987, 30, 1469.
12. Brockunier, L. L.; Parmee, E. R.; Ok, H. O.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Hom, G. J.; MacIntyre, D. E.; Tota, L.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2111.
13. Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Boegesoe, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sanchez, C.; Lemboel, H. L. J. Med. Chem., 1994, 37, 4085.
14. Finley, K. T. Triazoles-1,2,3. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol 39. Montgomery, J. A. Ed.; New York, John Wiley & Sons, 1980.
15. (a) Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Padwa, A. Ed.; New York, John Wiley, 1984, pp. 1-176;
16. (b) Howell, S. J.; Spencer, N.; Philp, D. Tetrahedron, 2001, 57, 4945.
17. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596;
18. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem., 2002, 67, 3057;
19. (c) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem., 2006, 51.
20. Lee, L. V.; Mitchell, L.; Huang, S. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9588.
21. (a) Feldman, A. K.; Colasson, B.; Fokin, V. V. Org. Lett., 2004, 6, 3897;
22. (b) Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Eycken, E. V. Org. Lett., 2004, 6, 4223.
23. (a) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3192;
24. (b) Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 210.
25. Pachón, L. D.; Maarseveen, J. H.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 811.
26. Reddy, K. R.; Rajgopal, K.; Kantam, M. L. Synlett, 2006, 957.
27. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15998.
28. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M.; Tominack, B. J. Org. Lett., 2003, 5, 3919;
29. (b) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1407;
30. (c) Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 5660;
31. (d) Zhang, R.; Zhao, F.; Sato, M.; Ikushima, Y. Chem. Commun., 2003, 1548.
32. Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev., 1988, 88, 297.
33. Maksikova, A. V.; Serebryakova, E. S.; Tikhonova, L. G.; Vereshagin, L. I. Chem. Heterocycl. Comp., 1980, 1284.
34. Kacprzak, K. Synlett, 2005, 943.
35. (a) Lubineau, A.; Auge, J.; Queneau, Y. Synthesis, 1994, 741;
36. (b) Li, C. J.; Chan, T. H. Organic Reactions in Aqueous Media. New York, Wiley, 1997;
37. (c) Lindstrom, U. M. Chem. Rev., 2002, 102, 2751.
38. (a) Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7816;
39. (b) Blake, J. F.; Lim, D.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem., 1994, 59, 803;
40. (c) Wijnen, J. W.; Zavarise, S.; Engberts, J. B. F. N.; Charton, M. J. Org. Chem., 1996, 61, 2001;
41. (d) Otto, S.; Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem., 1994, 59, 5372;
42. (e) Molteni, G.; Orlandi, M.; Broggini, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2000, 3742;
43. (f) Demko, Z.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem., 2001, 66, 7945.
44. (a) Larsen, S. D.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1768;
45. (b) Grieco, P. A.; Joseph, J. N.; Micheal, D. G. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4595;
46. (c) Grieco, P. A.; Kaufman, M. D. J. Org. Chem., 1999, 64, 6041.
47. Gilchrist, T. L.; Rees, C. W.; Thomas, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1975, 8.
48. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Sangi, M. S.; Williams, V. A.; Granados, P.; Singer, R. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 161.