Molecular imaging of labile iron(II) pools in living cells with a turn-on fluorescent probe

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 40, 2013, Pages 15165-15173

  Au Yeung, Ho Yu ^a   Chan, Jefferson ^a   Chantarojsiri, Teera ^a   Chang, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGY; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL DETECTION; FLUORESCENCE; LAKES; METAL IONS; METALS; MOLECULAR IMAGING; PROBES; WELL STIMULATION;

C-O BOND CLEAVAGE; CELLULAR LEVELS; ESSENTIAL METALS; FLUORESCENT PROBES; LABILE IRON POOL; LIVING ORGANISMS; NITROSATIVE STRESS; REVERSIBLE EXPANSION;

IRON COMPOUNDS;

ASCORBIC ACID; CARBON; FERROUS ION; HEPCIDIN; IRON; METAL ION; OXYGEN;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOMIMETICS; CHEMICAL BOND; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HUMAN; HUMAN CELL; MOLECULAR IMAGING; OXIDATION; REGULATORY MECHANISM; STRESS; SUPPLEMENTATION;

ASCORBIC ACID; CELL SURVIVAL; DRUG DESIGN; FLUORESCENT DYES; HEP G2 CELLS; HEPCIDINS; HUMANS; IRON; MOLECULAR IMAGING;

EID: 84885602718     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4072964     Document Type: Article

References (70)

1. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Book: Mill Valley, CA, 1994.
2. Aisen, P.; Enns, C.; Wessling-Resnick, M. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2001, 33, 940
3. Hentze, M. W.; Muckenthaler, M. U.; Andrews, N. C. Cell 2004, 117, 285
4. Kaplan, C. D.; Kaplan, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4536
5. Theil, E. C.; Goss, D. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4568
6. Crichton, R. R.; Wilmet, S.; Legssyer, R.; Ward, R. J. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 9
7. Salahudeen, A. A.; Bruick, R. K. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2009, 1177, 30
8. Schultz, I. J.; Chen, C.; Paw, B. H.; Hamza, I. J. Biol. Chem. 2010, 285, 26753
9. Philpott, C. C. J. Biol. Chem. 2012, 287, 13518
10. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Bio. 2008, 4, 168
11. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517
12. McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4780
13. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921
14. Sahoo, S. K.; Sharma, D.; Bera, R. K.; Crisponi, G.; Callan, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7195
15. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
16. Breuer, W.; Shvartsman, M.; Cabantchik, Z. I. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008, 40, 350
17. Petrat, F.l; de Groot, H.; Rauen, U. Biochem. J. 2001, 356, 61
18. Richardson, D. R.; Lane, D. J. R.; Becker, E. M.; Huang, M. L.-H.; Whitnall, M.; Rahmanto, Y. S.; Sheftel, A. D.; Ponka, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10775
19. Breuer, W.; Epsztejn, S.; Millgram, P.; Cabantchik, I. Z. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 1995, 268, C1354
20. Petrat, F.; Weisheit, D.; Lensen, M.; de Groot, H.; Sustmann, R.; Rauen, U. Biochem. J. 2002, 362, 137
21. Qu, X.; Liu, Q.; Ji, X.; Chen, H.; Zhou, Z.; Shen, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4600
22. Mei, Q.; Jiang, C.; Guan, G.; Zhang, K.; Liu, B.; Liu, R.; Zhang, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 7468
23. For a ratiometric, turn-off Fe(II) probe, see: Li, P.; Fang, L.; Zhou, H.; Zhang, W.; Wang, X.; Li, N.; Zhong, H.; Tang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10520
24. Petrat, F.; Rauen, U.; de Groot, H. Hepatology 1999, 29, 1171
25. Rauen, U.; Springer, A.; Weisheit, D.; Petrat, F.; Korth, H. G.; de Groot, H.; Sustmann, R. ChemBioChem 2007, 8, 341
26. Bricks, J. L.; Kovalchuk, A.; Trieflinger, C.; Nofz, M.; Büschel, M.; Tolmachev, A. I.; Daub, J.; Rurack, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13522
27. Kennedy, D. P; Kormos, C. M.; Burdette, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8578
28. Wang, B.; Hai, J.; Liu, Z.; Wang, Q.; Yang, Z.; Sun, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4576
29. Lee, M. H.; Giap, T. V.; Kim, S. H.; Lee, Y. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2010, 46, 1407
30. Yang, Z.; She, M.; Yin, B.; Cui, J.; Zhang, Y.; Sun, W.; Li, J.; Shi, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 1143
31. Wang, R.; Yu, F.; Liu, P.; Chen, L. Chem. Commun. 2012, 48, 5310
32. Wei, Y.; Aydin, Z.; Zhang, Y.; Liu, Z.; Guo, M. ChemBioChem 2012, 13, 1569
33. Hirayama, T.; Okuda, K.; Nagasawa, H. Chem. Sci. 2013, 4, 1250
34. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302
35. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465
36. Cho, D. G.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647
37. Jun, M. E.; Roy, B.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7583
38. Du, J.; Hu, M.; Fan, J.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4511
39. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechamism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer Academic, Plenum Publishers: New York, 2005.
40. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434
41. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
42. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475
43. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
44. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939
45. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987
46. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
47. Taki, M.; Iyoshi, S.; Ojida, A.; Hamachi, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5938
48. Au-Yeung, H. Y.; New, E. J.; Chang, C. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5268
49. Ekkati, A. R.; Kodanko, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12390
50. Song, D.; Lim, J. M.; Cho, S.; Park, S.-J.; Cho, J.; Kang, D.; Rhee, S. G.; You, Y.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 5449
51. Han, Y.; You, Y.; Lee, Y. M.; Nam, W. Adv. Mater. 2012, 24, 2748
52. McDonald, A. R.; Guo, Y.; Vu, V. V.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L. Chem. Sci. 2012, 3, 1680
53. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Eur. J. Biochem. 1999, 261, 1
54. Okamoto, S.; Eltis, L. D. Metallomics 2011, 3, 963
55. StaÌŠhlberg, K. G.; Radner, S.; Nordén, Å. Scand. J. Haemat. 1967, 4, 312
56. Anderson, E. R.; Shah, Y. M. Comp. Physiol. 2013, 3, 315
57. Tsien, R. Y. Nature 1981, 290, 527
58. Izumi, S.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10189
59. McQuade, L. E.; Ma, J.; Lowe, G.; Ghatpande, A.; Gelperin, A.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 8525
60. Dickinson, B. C.; Peltier, J.; Stone, D.; Schaffer, D. V.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 106
61. Terman, A.; Kurz, T. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 888
62. Park, C. H.; Valore, E. V.; Waring, A. J.; Ganz, T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 7806
63. Nicolas, G.; Viatte, L.; Bennoun, M.; Beaumont, C.; Kahn, A.; Vaulont, S. Blood Cells Mol. Dis. 2002, 29, 327
64. Ganz, T. Blood 2003, 102, 783
65. Nemeth, E.; Tuttle, M. S.; Powelson, J.; Vaughn, M. B.; Donovan, A.; Ward, D. M.; Ganz, T.; Kaplan, J. Science 2004, 306, 2090
66. Bridges, K. R.; Hoffman, K. E. J. Biol. Chem. 1986, 261, 14273
67. Toth, I.; Rogers, J. T.; McPhee, J. A.; Elliott, S. M.; Abramson, S. L.; Bridges, K. R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 2846
68. Lane, D. J. R.; Lawen, A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 12701
69. Brewer, C.; Otto-Duessel, M.; Lykkesfeldt, J.; Nick, H.; Wood, J. C. Exp. Hematol. 2012, 40, 820
70. Renz, M.; Hemmert, C.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1271-1273