2,6-Dimethylphenol derived H-phosphonate and α-hydroxyphosphonate: Facile synthesis, crystal chemistry, supramolecular association and metal complexation

CrystEngComm

Volumn 17, Issue 23, 2015, Pages 4355-4366

  Hossain, Sazzat ^a   Gupta, Sandeep K ^a   Murugavel, Ramaswamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930959360     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ce00675a     Document Type: Article

References (132)

1. A. Clearfield and K. Demadis, Metal Phosphonate Chemistry: From Synthesis to Applications, Royal Society of Chemistry, 2011
2. E. De Clercq Clin. Microbiol. Rev. 2003 16 569 596
3. V. Yardley A. A. Khan M. B. Martin T. R. Slifer F. G. Aruajo S. N. Moreno R. Docampo S. L. Croft E. Oldfield Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 929
4. F. Cheng E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 5149
5. C. Temperini A. Innocenti A. Guerri A. Scozzafava S. Rusconi C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2210
6. L. Costa P. P. Major Nat. Clin. Pract. Oncol. 2009 6 163
7. J. M. Sanders S. Ghosh J. M. W. Chan G. Meints H. Wang A. M. Raker Y. Song A. Colantino A. Burzynska P. Kafarski C. T. Morita E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 375
8. A. Lipton Cancer Treat. Rev. 2008 34 Supplement 1 S25
9. T. A. Guise Cancer Treat. Rev. 2008 34 Supplement 1 S19
10. E. Davini C. Di Leo F. Norelli P. Zappelli J. Biotechnol. 1993 28 321
11. K. J. Gagnon H. P. Perry A. Clearfield Chem. Rev. 2012 112 1034
12. F. Costantino A. Donnadio M. Casciola Inorg. Chem. 2012 51 6992
13. K. Maeda Microporous Mesoporous Mater. 2004 73 47
14. M. Plabst L. B. McCusker T. Bein J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18112
15. J. Umeda M. Suzuki M. Kato M. Moriya W. Sakamoto T. Yogo J. Power Sources 2010 195 5882
16. J. W. Traer G. R. Goward Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 263
17. G. Alberti M. Casciola Solid State Ionics 2001 145 3
18. E. Montoneri V. Boffa S. Bottigliengo M. Casciola M. Sganappa A. Marigo G. Speranza L. Minati S. Torrengo G. Alberti L. Bertinetti Solid State Ionics 2010 181 578
19. J. M. Taylor R. K. Mah I. L. Moudrakovski C. I. Ratcliffe R. Vaidhyanathan G. K. H. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14055
20. R. M. P. Colodrero K. E. Papathanasiou N. Stavgianoudaki P. Olivera-Pastor E. R. Losilla M. A. G. Aranda L. León-Reina J. Sanz I. Sobrados D. Choquesillo-Lazarte J. M. García-Ruiz P. Atienzar F. Rey K. D. Demadis A. Cabeza Chem. Mater. 2012 24 3780
21. M. Bazaga-García R. M. P. Colodrero M. Papadaki P. Garczarek J. Zoń P. Olivera-Pastor E. R. Losilla L. León-Reina M. A. G. Aranda D. Choquesillo-Lazarte K. D. Demadis A. Cabeza J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5731
22. R. M. P. Colodrero P. Olivera-Pastor E. R. Losilla D. Hernández-Alonso M. A. G. Aranda L. Leon-Reina J. Rius K. D. Demadis B. Moreau D. Villemin M. Palomino F. Rey A. Cabeza Inorg. Chem. 2012 51 7689
23. R. M. P. Colodrero P. Olivera-Pastor E. R. Losilla M. A. G. Aranda L. Leon-Reina M. Papadaki A. C. McKinlay R. E. Morris K. D. Demadis A. Cabeza Dalton Trans. 2012 41 4045
24. A. Clearfield Prog. Inorg. Chem. 1998 47 371
25. L.-Q. Ma C. Abney W.-B. Lin Chem. Soc. Rev. 2009 38 1248
26. S. Chessa N. J. Clayden M. Bochmann J. A. Wright Chem. Commun. 2009 797
27. J.-G. Mao Coord. Chem. Rev. 2007 251 1493
28. K. P. Jang G. E. Hutson R. C. Johnston E. O. McCusker P. H. Y. Cheong K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2014 136 76
29. Y. Masuda N. Ishida M. Murakami Chem. - Asian J. 2015 10 321
30. K. Ando J. Org. Chem. 1997 62 1934
31. P. R. Hanson D. S. Stoianova Tetrahedron Lett. 1998 39 3939
32. T. Krzysztof Olszewski C. Grison Heteroat. Chem. 2010 21 139
33. T. K. Olszewski C. Bomont P. Coutrot C. Grison J. Organomet. Chem. 2010 695 2354
34. C. Grison T. K. Olszewski Heteroat. Chem. 2008 19 461
35. R. Engel and J. L. Cohen, Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds, 2nd edn. CRC Press, Boca Raton, 2003
36. B. Boduszek T. K. Olszewski W. Goldeman K. Grzegolec P. Blazejewska Tetrahedron 2012 68 1223
37. T. K. Olszewski B. Boduszek Synthesis 2011 2011 437
38. T. K. Olszewski B. Boduszek Tetrahedron 2010 66 8661
39. J. Michalska B. Boduszek T. K. Olszewski Heteroat. Chem. 2011 22 617
40. T. K. Olszewski Synthesis 2014 46 403
41. A. Kraszewski J. Stawinski Pure Appl. Chem. 2007 79 2217
42. K. D. Troev, Chemistry and Application of H-Phosphonates, Elsevier Science Ltd, 2006
43. N. Powles J. Atherton M. I. Page Org. Biomol. Chem. 2012 10 5940
44. J. F. Dellaria R. G. Maki H. H. Stein J. Cohen D. Whittern K. Marsh D. J. Hoffman J. J. Plattner T. J. Perun J. Med. Chem. 1990 33 534
45. M. Tao R. Bihovsky G. J. Wells J. P. Mallamo J. Med. Chem. 1998 41 3912
46. B. Stowasser K.-H. Budt J.-Q. Li A. Peyman D. Ruppert Tetrahedron Lett. 1992 33 6625
47. R. Snoeck A. Holý C. Dewolf-Peeters J. Van Den Oord E. De Clercq G. Andrei Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 3356
48. M. L. Peters M. Leonard A. A. Licata Cleveland Clin. Q. 2001 68 945
49. B. Z. Leder H. M. Kronenberg Gastroenterology 2000 119 866
50. I. Serrano D. Monge E. Alvarez R. Fernandez J. M. Lassaletta Chem. Commun. 2015 51 4077
51. X. Creary C. C. Geiger K. Hilton J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2851
52. S. Samanta C.-G. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7442
53. R. Dodda C.-G. Zhao Org. Lett. 2006 8 4911
54. C. Liu Y. Zhang Q. Qian D. Yuan Y. Yao Org. Lett. 2014 16 6172
55. T. K. Olszewski Tetrahedron: Asymmetry 2015 26 393
56. T. K. Olszewski J. Gałȩzowska B. Boduszek H. Kozłowski Eur. J. Org. Chem. 2007 3539
57. R. E. Dolle T. F. Herpin Y. C. Shimshock Tetrahedron Lett. 2001 42 1855
58. O. Pàmies J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2003 68 4815
59. G. Keglevich V. Róza Tóth L. Drahos Heteroat. Chem. 2011 22 15
60. B. Das G. Satyalakshmi K. Suneel K. Damodar J. Org. Chem. 2009 74 8400
61. X. Zhou Y. Liu L. Chang J. Zhao D. Shang X. Liu L. Lin X. Feng Adv. Synth. Catal. 2009 351 2567
62. S. Yang X. Zhu S. Zhou S. Wang Z. Feng Y. Wei H. Miao L. Guo F. Wang G. Zhang X. Gu X. Mu Dalton Trans. 2014 43 2521
63. X. Zhu S. Wang S. Zhou Y. Wei L. Zhang F. Wang Z. Feng L. Guo X. Mu Inorg. Chem. 2012 51 7134
64. S. Zhou H. Wang J. Ping S. Wang L. Zhang X. Zhu Y. Wei F. Wang Z. Feng X. Gu S. Yang H. Miao Organometallics 2012 31 1696
65. S. Zhou Z. Wu J. Rong S. Wang G. Yang X. Zhu L. Zhang Chem. - Asian J. 2012 18 2653
66. M. Mehring M. Schürmann R. Ludwig Chem. - Asian J. 2003 9 837
67. Z. Li and L.-Z. Wu, Hydrogen Bonded Supramolecular Structures, Springer, 2015
68. M. Kitamura CrystEngComm 2009 11 949
69. S. Aitipamula P. S. Chow R. B. H. Tan CrystEngComm 2014 16 3451
70. A. C. Kalita K. Sharma R. Murugavel CrystEngComm 2014 16 51
71. N. Schultheiss A. Newman Cryst. Growth Des. 2009 9 2950
72. D. Singhal W. Curatolo Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 335
73. N. Blagden M. de Matas P. T. Gavan P. York Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 617
74. M. G. Walawalkar H. W. Roesky R. Murugavel Acc. Chem. Res. 1998 32 117
75. G. Anantharaman M. G. Walawalkar R. Murugavel B. Gábor R. Herbst-Irmer M. Baldus B. Angerstein H. W. Roesky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4482
76. M. G. Walawalkar R. Murugavel H. W. Roesky I. Usón R. Kraetzner Inorg. Chem. 1998 37 473
77. M. G. Walawalkar R. Murugavel H. W. Roesky H.-G. Schmidt Organometallics 1997 16 516
78. V. Chandrasekhar S. Kingsley Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2320
79. E. I. Tolis M. Helliwell S. Langley J. Raftery R. E. P. Winpenny Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3804
80. S. Konar N. Bhuvanesh A. Clearfield J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9604
81. S. Khanra M. Kloth H. Mansaray C. A. Muryn F. Tuna E. C. Sañudo M. Helliwell E. J. L. McInnes R. E. P. Winpenny Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5568
82. S. Langley M. Helliwell R. Sessoli S. J. Teat R. E. P. Winpenny Inorg. Chem. 2007 47 497
83. E. Moreno Pineda F. Tuna R. G. Pritchard A. C. Regan R. E. P. Winpenny E. J. L. McInnes Chem. Commun. 2013 49 3522
84. Y.-Z. Zheng M. Evangelisti R. E. P. Winpenny Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3692
85. R. Murugavel S. Shanmugan Chem. Commun. 2007 1257
86. R. Murugavel S. Shanmugan Dalton Trans. 2008 5358
87. R. Pothiraja M. Sathiyendiran R. J. Butcher R. Murugavel Inorg. Chem. 2004 43 7585
88. C. G. Lugmair T. D. Tilley A. L. Rheingold Chem. Mater. 1999 11 1615
89. K. L. Fujdala T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10133
90. A. C. Kalita R. Murugavel Inorg. Chem. 2014 53 3345
91. R. Murugavel S. Kuppuswamy Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7022
92. R. Murugavel S. Kuppuswamy R. Boomishankar A. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5536
93. S. K. Gupta S. Kuppuswamy J. P. S. Walsh E. J. L. McInnes R. Murugavel Dalton Trans. 2015 44 5587
94. S. K. Gupta A. A. Dar T. Rajeshkumar S. Kuppuswamy S. K. Langley K. S. Murray G. Rajaraman R. Murugavel Dalton Trans. 2015 44 5961
95. Y.-Z. Zheng M. Evangelisti R. E. P. Winpenny Chem. Sci. 2011 2 99
96. Y.-Z. Zheng M. Evangelisti R. E. P. Winpenny Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3692
97. E. Moreno Pineda F. Tuna R. G. Pritchard A. C. Regan R. E. P. Winpenny E. J. L. McInnes Chem. Commun. 2013 49 3522
98. Y.-Z. Zheng M. Evangelisti F. Tuna R. E. P. Winpenny J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1057
99. Y.-Z. Zheng E. M. Pineda M. Helliwell R. E. P. Winpenny Chem. - Eur. J. 2012 18 4161
100. G. Lorusso J. W. Sharples E. Palacios O. Roubeau E. K. Brechin R. Sessoli A. Rossin F. Tuna E. J. L. McInnes D. Collison M. Evangelisti Adv. Mater. 2013 25 4653
101. R. Murugavel S. Kuppuswamy J. Chem. Sci. 2008 120 131
102. A. Skarzynska A. M. Trzeciak A. Gniewek Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2011 67 o2159
103. A. Chandrasekaran R. O. Day P. Sood N. V. Timosheva D. J. Sherlock R. R. Holmes Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000 160 1
104. O. Q. Munro G. L. Camp Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003 59 m132
105. H. A. Dabbagh N. Noroozi-Pesyan A. R. Najafi-Chermahini B. O. Patrick B. R. James Can. J. Chem. 2007 85 466
106. S. Kumaraswamy K. S. Kumar S. Raja K. C. K. Swamy Tetrahedron 2001 57 8181
107. D. M. Nimrod D. R. Fitzwater J. G. Verkade Inorg. Chim. Acta 1968 2 149
108. A. Christiansen D. Selent A. Spannenberg M. Kockerling H. Reinke W. Baumann H. Jiao R. Franke A. Borner Chem. - Eur. J. 2011 17 2120
109. A. Gliga H. Klare M. Schumacher F. Soki J.-M. Neudorfl B. Goldfuss Eur. J. Org. Chem. 2011 256
110. M. R. Nahm J. R. Potnick P. S. White J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2751
111. D. Houalla J. Bellan J.-M. Grevy L. Lamande J. Jaud Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000 159 1
112. M. P. Koroteev S. A. Lysenko N. M. Pugashova A. M. Il'nets E. E. Nifant'ev Zh. Obshch. Khim. 1989 59 2116
113. E. Muller H.-B. Burgi Helv. Chim. Acta 1987 70 1063
114. W. Saenger M. Mikolajczyk Chem. Ber. 1973 106 3519
115. A. Gliga H. Klare M. Schumacher F. Soki J.-M. Neudorfl B. Goldfuss Eur. J. Org. Chem. 2011 256
116. A. Gliga B. Goldfuss J. M. Neudorfl Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1189
117. E. Bannwart H. Jacobsen R. Hubener H. W. Schmalle H. Berke J. Organomet. Chem. 2001 622 97
118. R. V. Davis D. J. Wintergrass M. N. Janakiraman E. M. Hyatt R. A. Jacobson L. M. Daniels A. Wroblewski J. P. Amma S. K. Das J. G. Verkade Inorg. Chem. 1991 30 1330
119. T. Hokelek S. Bilge N. Akduran Z. Kilic Cryst. Res. Technol. 2001 36 509
120. M. C. Etter J. C. MacDonald J. Bernstein Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 B46 256
121. R. Pothiraja P. Rajakannu P. Vishnoi R. J. Butcher R. Murugavel Inorg. Chim. Acta 2014 414 264
122. R. Howlader M. G. Walawalkar R. Murugavel Inorg. Chim. Acta 2013 405 147
123. R. Murugavel S. Kuppuswamy A. N. Maity M. P. Singh Inorg. Chem. 2009 48 183
124. R. Murugavel S. Kuppuswamy N. Gogoi A. Steiner J. Bacsa R. Boomishankar K. G. Suresh Chem. - Asian J. 2009 4 143
125. R. Pothiraja P. Rajakannu P. Vishnoi R. J. Butcher R. Murugavel Inorg. Chim. Acta 2014 414 264
126. K. D. Demadis A. Panera Z. Anagnostou D. Varouhas A. M. Kirillov I. Císařová Cryst. Growth Des. 2013 13 4480
127. A. I. Vogel, A. R. Tatchell, B. S. Furnis, A. J. Hannaford and P. W. G. Smith, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edn, Prentice Hall, 1996
128. CrystalClear (Version-SM Expert 2.0 r4, Rigaku, 2009)
129. CrystalStructure (Version 4.0, Rigaku, 2010), Rigaku Americas and Rigaku, The Woodlands, Texas, USA, and Rigaku Corporation, Tokyo, Japan
130. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
131. L. J. Farraugia WinGX, Version 2013.3 J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
132. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112