Thionation enhances the electron mobility of perylene diimide for high performance n-channel organic field effect transistors

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 22, 2015, Pages 3321-3329

  Tilley, Andrew J ^a   Guo, Chang ^b   Miltenburg, Mark B ^a   Schon, Tyler B ^a   Yan, Han ^a   Li, Yuning ^b   Seferos, Dwight S ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

electron mobility; organic field effect transistors; perylene diimide; thionation

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL MODIFICATION; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONS; HIGH ELECTRON MOBILITY TRANSISTORS; LIQUID CRYSTAL POLYMERS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; OXYGEN; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SULFUR; X RAY SCATTERING;

ATOMIC SUBSTITUTIONS; ELECTRON TRANSPORT MATERIALS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PERYLENEDIIMIDES; POSITIVE CORRELATIONS; SOLVENT-VAPOR ANNEALING; THEORETICAL MODELING; THIONATION;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 84930944005     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201500837     Document Type: Article

References (77)

1. a) A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28
2. b) M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C.-C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
3. a) H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478
4. b) A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656
5. c) P. Wei, J. H. Oh, G. Dong, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8852
6. d) M. M. Ling, P. Erk, M. Gomez, M. Koenemann, J. Locklin, Z. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 1123
7. e) H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
8. a) F. Nolde, W. Pisula, S. Müller, C. Kohl, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3715
9. b) E. Kozma, M. Catellani, Dyes Pigm. 2013, 98, 160
10. c) C. E. Finlayson, R. H. Friend, M. B. J. Otten, E. Schwartz, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, P. Samorì, V. Palermo, A. Liscio, K. Peneva, K. Müllen, S. Trapani, D. Beljonne, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3947
11. d) G. R. J. Müller, C. Meiners, V. Enkelmann, Y. Geerts, K. Müllen, J. Mater. Chem. 1998, 8, 61
12. e) C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
13. f) T. E. Kaiser, V. Stepanenko, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719
14. g) K. Balakrishnan, A. Datar, T. Naddo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390.
15. a) E.-F. Huo, Y. Zou, H.-Q. Sun, J.-L. Bai, Y. Huang, Z.-Y. Lu, Y. Liu, Q. Jiang, S.-L. Zhao, Polym. Bull. 2011, 67, 843
16. b) E. Zhou, J. Cong, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2799
17. c) Y. Liu, T. T. Larsen-Olsen, X. Zhao, B. Andreasen, R. R. Søndergaard, M. Helgesen, K. Norrman, M. Jørgensen, F. C. Krebs, X. Zhan, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 112, 157.
18. L. M. Kozycz, D. Gao, A. J. Tilley, D. S. Seferos, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 3337.
19. a) Y. Li, L. Xu, T. Liu, Y. Yu, H. Liu, Y. Li, D. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 5692
20. b) X. Feng, F. Feng, M. Yu, F. He, Q. Xu, H. Tang, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 5369
21. c) W. Jiang, Y. Li, W. Yue, Y. Zhen, J. Qu, Z. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 228.
22. a) Q. Yan, Y. Zhou, Y. Zheng, J. Pei, D. Zhao, Chem. Sci. 2013, 4, 4389
23. b) X. Zhang, Z. Lu, L. Ye, C. Zhan, J. Hou, S. Zhang, B. Jiang, Y. Zhao, J. Huang, S. Zhang, Y. Liu, Q. Shi, Y. Liu, J. Yao, Adv. Mater. 2013, 25, 5791
24. c) Y. Lin, Y. Wang, J. Wang, J. Hou, Y. Li, D. Zhu, X. Zhan, Adv. Mater. 2014, 26, 5137.
25. a) B. A. Llewellyn, A. G. Slater, G. Goretzki, T. L. Easun, X.-Z. Sun, E. S. Davies, S. P. Argent, W. Lewis, A. Beeby, M. W. George, N. R. Champness, Dalton Trans. 2014, 43, 85
26. b) Á. J. Jiménez, F. Spänig, M. S. Rodríguez-Morgade, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. M. Guldi, T. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 2481
27. c) A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454
28. d) A. A. Rachford, S. Goeb, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766.
29. a) A. Sharenko, C. M. Proctor, T. S. van der Poll, Z. B. Henson, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2013, 25, 4403
30. b) R. Singh, E. Aluicio-Sarduy, Z. Kan, T. Ye, R. C. I. MacKenzie, P. E. Keivanidis, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 14348
31. c) V. Kamm, G. Battagliarin, I. A. Howard, W. Pisula, A. Mavrinskiy, C. Li, K. Müllen, F. Laquai, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 297.
32. a) P. J. Jadhav, P. R. Brown, N. Thompson, B. Wunsch, A. Mohanty, S. R. Yost, E. Hontz, T. Van Voorhis, M. G. Bawendi, V. Bulovicë, M. A. Baldo, Adv. Mater. 2012, 24, 6169
33. b) P. D. Reusswig, D. N. Congreve, N. J. Thompson, M. A. Baldo, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 113304.
34. a) S. W. Eaton, L. E. Shoer, S. D. Karlen, S. M. Dyar, E. A. Margulies, B. S. Veldkamp, C. Ramanan, D. A. Hartzler, S. Savikhin, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14701
35. b) N. Renaud, P. A. Sherratt, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 1065.
36. a) S. Schols, S. Verlaak, C. Rolin, D. Cheyns, J. Genoe, P. Heremans, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 136
37. b) D. Liu, H. Ren, J. Li, Q. Tao, Z. Gao, Chem. Phys. Lett. 2009, 482, 72.
38. a) X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268
39. b) A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, C. Reese, J. M. Hancock, Y. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 2847.
40. Z. Liu, G. Zhang, Z. Cai, X. Chen, H. Luo, Y. Li, J. Wang, D. Zhang, Adv. Mater. 2014, 26, 6965.
41. F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109.
42. J. Rivnay, L. H. Jimison, J. E. Northrup, M. F. Toney, R. Noriega, S. Lu, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Salleo, Nat. Mater. 2009, 8, 952.
43. R. T. Weitz, K. Amsharov, U. Zschieschang, E. B. Villas, D. K. Goswami, M. Burghard, H. Dosch, M. Jansen, K. Kern, H. Klauk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637.
44. F. Würthner, P. Osswald, R. Schmidt, T. E. Kaiser, H. Mansikkamaki, M. Konemann, Org. Lett. 2006, 8, 3765.
45. M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
46. Z. Yuan, J. Li, Y. Xiao, Z. Li, X. Qian, J. Org. Chem. 2010, 75, 3007.
47. a) J. H. Oh, Y. Sen Sun, R. Schmidt, M. F. Toney, D. Nordlund, M. Könemann, F. Würthner, Z. Bao, Chem. Mater. 2009, 21, 5508
48. b) J. H. Oh, S. Liu, Z. Bao, R. Schmidt, F. Würthner, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107
49. c) H. Chen, M. Ling, X. Mo, M. Shi, M. Wang, Z. Bao, Chem Mater. 2007, 19, 816
50. d) R. Schmidt, J. H. Oh, Y. Sen Sun, M. Deppisch, A. M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
51. e) M.-M. Shi, H.-Z. Chen, J.-Z. Sun, J. Ye, M. Wang, Chem. Commun. 2003, 1710
52. f) H. Z. Chen, M. M. Shi, T. Aernouts, M. Wang, G. Borghs, P. Heremans, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 87, 521.
53. L. Ma, Y. Guo, Y. Wen, Y. Liu, X. Zhan, Appl. Phys. Lett. 2013, 103, 203303.
54. a) R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, P. C. Ewbank, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, L. L. Miller, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281
55. b) S. Tatemichi, M. Ichikawa, T. Koyama, Y. Taniguchi, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
56. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
57. A. J. Tilley, R. D. Pensack, T. S. Lee, B. Djukic, G. D. Scholes, D. S. Seferos, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 9996.
58. L.-L. Chua, J. Zaumseil, J.-F. Chang, E. C.-W. Ou, P. K.-H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
59. R. C. Savage, E. Orgiu, J. M. Mativetsky, W. Pisula, T. Schnitzler, C. L. Eversloh, C. Li, K. Müllen, P. Samorì, Nanoscale 2012, 4, 2387.
60. a) B. Park, A. Aiyar, J. Hong, E. Reichmanis, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1574
61. b) H. G. O. Sandberg, G. L. Frey, M. N. Shkunov, H. Sirringhaus, R. H. Friend, M. M. Nielsen, C. Kumpf, Langmuir 2002, 18, 10176.
62. F. Zhang, C. Di, N. Berdunov, Y. Hu, Y. Hu, X. Gao, Q. Meng, H. Sirringhaus, D. Zhu, Adv. Mater. 2013, 25, 1401.
63. a) S. Verlaak, V. Arkhipov, P. Heremans, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 745
64. b) Z. Bao, A. Lovinger, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066
65. c) R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Fréchet, M. F. Toney, Macromolecules 2005, 38, 3312
66. d) W. Shi, S. Han, W. Huang, J. Yu, Appl. Phys. Lett. 2015, 106, 043303.
67. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104.
68. J.-L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
69. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
70. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
71. J. Vura-Weis, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1738.
72. a) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
73. b) E. G. Hohenstein, S. T. Chill, C. D. Sherrill, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996.
74. a) E. Hädicke, F. Graser, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, 42, 189
75. b) E. Hädicke, F. Graser, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, 42, 195
76. c) P. Zugenmaier, J. Duff, T. Bluhm, Cryst. Res. Technol. 2000, 35, 1095.
77. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926.