9-Hydroxycanthin-6-one, a β-carboline alkaloid from eurycoma longifolia, is the first wnt signal inhibitor through activation of glycogen synthase kinase 3β without depending on casein kinase 1α

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 5, 2015, Pages 1139-1146

  Ohishi, Kensuke ^a   Toume, Kazufumi ^a   Arai, Midori A ^a   Koyano, Takashi ^b   Kowithayakorn, Thaworn ^c   Mizoguchi, Takamasa ^a   Itoh, Motoyuki ^a   Ishibashi, Masami ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b Temko Corporation   (Japan)

^c KHON KAEN UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

9 HYDROXYCANTHIN 6 ONE; ALKALOID; CASEIN KINASE IALPHA; EURYCOMA LONGIFOLIA EXTRACT; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3BETA; SMALL INTERFERING RNA; UNCLASSIFIED DRUG; 9-HYDROXYCANTHIN-6-ONE; BETA CATENIN; CARBOLINE DERIVATIVE; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 BETA; INDOLE ALKALOID; LUCIFERASE;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; CELL VIABILITY ASSAY; CHEMICAL STRUCTURE; COLORECTAL TUMOR; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; EMBRYO; ENZYME ACTIVATION; EURYCOMA; HCT116 CELL LINE; HEK293 CELL LINE; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; PROTEIN DEGRADATION; SIGNAL TRANSDUCTION; WESTERN BLOTTING; WNT SIGNALING PATHWAY; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; PLANT ROOT; THAILAND; ZEBRA FISH;

DANIO RERIO; EURYCOMA LONGIFOLIA;

ANIMALS; BETA CATENIN; BLOTTING, WESTERN; CARBOLINES; CASEIN KINASE IALPHA; EURYCOMA; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3; HCT116 CELLS; HUMANS; INDOLE ALKALOIDS; LUCIFERASES; PLANT ROOTS; THAILAND; WNT SIGNALING PATHWAY; ZEBRAFISH;

EID: 84930216410     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00153     Document Type: Article

References (37)

1. Anastas, J. N.; Moon, R. T. Nat. Rev. Cancer 2013, 13, 11-26
2. MacDonald, B. T.; Tamai, K.; He, X. Dev. Cell 2009, 17, 9-26
3. Moon, R. T.; Kohn, A. D.; De Ferrari, G. V.; Kaykas, A. Nat. Rev. Genet. 2004, 5, 691-701
4. Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Cell 1996, 87, 159-70
5. Holland, J. D.; Klaus, A.; Garratt, A. N.; Birchmeier, W. Curr. Opin. Cell Biol. 2013, 25, 254-264
6. Marson, A.; Foreman, R.; Chevalier, B.; Bilodeau, S.; Kahn, M.; Young, R. A.; Jaenisch, R. Cell Stem Cell 2008, 3, 132-135.
7. Sadot, E.; Conacci-Sorrell, M.; Zhurinsky, J.; Shnizer, D.; Lando, Z.; Zharhary, D.; Kam, Z.; Ben-Ze'ev, A.; Geiger, B. J. Cell Sci. 2002, 115, 2771-2780
8. Liu, C.; Li, Y.; Semenov, M.; Han, C.; Baeg, G. H.; Tan, Y.; Zhang, Z.; Lin, X.; He, X. Cell 2002, 108, 837-847
9. Lu, D.; Choi, M. Y.; Yu, J.; Castro, J. E.; Kipps, T. J.; Carson, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13253-13257
10. Hao, J.; Ao, A.; Zhou, L.; Murphy, C. K.; Frist, A. Y.; Keel, J. J.; Thorne, C. A.; Kim, K.; Lee, E.; Hong, C. C. Cell Rep. 2013, 4, 898-904
11. Gwak, J.; Hwang, S. G.; Park, H. S.; Choi, S. R.; Park, S. H.; Kim, H.; Ha, N. C.; Bae, S. J.; Han, J. K.; Kim, D. E.; Cho, J. W.; Oh, S. Cell Res. 2012, 22, 237-247
12. Huang, S. M.; Mishina, Y. M.; Liu, S.; Cheung, A.; Stegmeier, F.; Michaud, G. A.; Charlat, O.; Wiellette, E.; Zhang, Y.; Wiessner, S.; Hild, M.; Shi, X.; Wilson, C. J.; Mickanin, C.; Myer, V.; Fazal, A.; Tomlinson, R.; Serluca, F.; Shao, W.; Cheng, H.; Shultz, M.; Rau, C.; Schirle, M.; Schlegl, J.; Ghidelli, S.; Fawell, S.; Lu, C.; Curtis, D.; Kirschner, M. W.; Lengauer, C.; Finan, P. M.; Tallarico, J. A.; Bouwmeester, T.; Porter, J. A.; Bauer, A.; Cong, F. Nature 2009, 461, 614-620
13. Pai, R.; Tarnawski, A. S.; Tran, T. Mol. Biol. Cell 2004, 15, 2156-2163
14. Henderson, W. R., Jr.; Chi, E. Y.; Ye, X.; Nguyen, C.; Tien, Y. T.; Zhou, B.; Borok, Z.; Knight, D. A.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 14309-14314
15. Li, X.; Ohtsuki, T.; Koyano, T.; Kowithayakorn, T.; Ishibashi, M. Chem.-Asian J. 2009, 4, 540-547
16. Toume, K.; Kamiya, K.; Arai, M. A.; Mori, N.; Sadhu, S. K.; Ahmed, F.; Ishibashi, M. Org. Lett. 2013, 15, 6106-6109
17. Park, H. Y.; Toume, K.; Arai, M. A.; Sadhu, S. K.; Ahmed, F.; Ishibashi, M. ChemBioChem 2014, 15, 872-878
18. Lieschke, G. J.; Currie, P. D. Nat. Rev. Genet. 2007, 8, 353-367
19. Taylor, K. L.; Grant, N. J.; Temperley, N. D.; Patton, E. E. Cell Commun. Signaling 2010, 8, 11
20. Kardono, L. B.; Angerhofer, C. K.; Tsauri, S.; Padmawinata, K.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1360-1367
21. de Paula, J.; Vieira, I. J. C.; da Silva, M. F. d. G. F.; Fo, E. R.; Fernandes, J. B.; Vieira, P. C.; Pinheiro, A. L.; Vilela, E. F. Phytochemistry 1997, 44, 1449-1454
22. Kanchanapoom, T.; Kasai, R.; Chumsri, P.; Hiraga, Y.; Yamasaki, K. Phytochemistry 2001, 56, 383-386
23. Yang, J.; Zhang, W.; Evans, P. M.; Chen, X.; He, X.; Liu, C. J. Biol. Chem. 2006, 281, 17751-17757
24. Ilyas, M.; Tomlinson, I. P.; Rowan, A.; Pignatelli, M.; Bodmer, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10330-10334
25. Waaler, J.; Machon, O.; Tumova, L.; Dinh, H.; Korinek, V.; Wilson Steven, R.; Paulsen Jan, E.; Pedersen Nina, M.; Eide Tor, J.; Machonova, O.; Gradl, D.; Voronkov, A.; von Kries Jens, P.; Krauss, S. Cancer Res. 2012, 72, 2822-2832
26. Dorsky, R. I.; Sheldahl, L. C.; Moon, R. T. Dev. Biol. 2002, 241, 229-237
27. Langheinrich, U.; Hennen, E.; Stott, G.; Vacun, G. Curr. Biol. 2002, 12, 2023-2028
28. Nyholm, M. K.; Wu, S. F.; Dorsky, R. I.; Grinblat, Y. Development 2007, 134, 735-746
29. Ota, S.; Ishitani, S.; Shimizu, N.; Matsumoto, K.; Itoh, M.; Ishitani, T. EMBO J. 2012, 31, 1904-15
30. Ishitani, T.; Matsumoto, K.; Chitnis, A. B.; Itoh, M. Nat. Cell Biol. 2005, 7, 1106-1112
31. Liu, C.; Li, Y.; Semenov, M.; Han, C.; Baeg, G.-H.; Tan, Y.; Zhang, Z.; Lin, X.; He, X. Cell 2002, 108, 837-847
32. Jope, R. S. Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 441-443
33. Kim, C. H.; Oda, T.; Itoh, M.; Jiang, D.; Artinger, K. B.; Chandrasekharappa, S. C.; Driever, W.; Chitnis, A. B. Nature 2000, 407, 913-916
34. Meijer, L.; Skaltsounis, A. L.; Magiatis, P.; Polychronopoulos, P.; Knockaert, M.; Leost, M.; Ryan, X. P.; Vonica, C. A.; Brivanlou, A.; Dajani, R.; Crovace, C.; Tarricone, C.; Musacchio, A.; Roe, S. M.; Pearl, L.; Greengard, P. Chem. Biol. 2003, 10, 1255-1266
35. Nishiya, N.; Oku, Y.; Kumagai, Y.; Sato, Y.; Yamaguchi, E.; Sasaki, A.; Shoji, M.; Ohnishi, Y.; Okamoto, H.; Uehara, Y. Chem. Biol. 2014, 21, 530-540
36. Grinblat, Y.; Sive, H. Dev. Dyn. 2001, 222, 688-693
37. Dorsky, R. I.; Raible, D. W.; Moon, R. T. Genes Dev. 2000, 14, 158-162