Silver-catalyzed tandem hydroazidation/alkyne-azide cycloaddition of diynes with TMS-N3: An easy access to 1,5-fused 1,2,3-triazole frameworks

Organic Letters

Volumn 17, Issue 9, 2015, Pages 2198-2201

  Ning, Yongquan ^a   Wu, Nannan ^a   Yu, Haifeng ^c   Liao, Peiqiu ^a   Li, Xingqi ^a   Bi, Xihe ^a,b  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

^c ANSHAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84928910874     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00784     Document Type: Article

References (60)

1. Kantheti, S.; Narayan, R.; Raju, K. V. S. N. RSC Adv. 2015, 5, 3687
2. Schulze, B.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2522
3. Sokolova, N. V.; Nenajdenko, V. G. RSC Adv. 2013, 3, 16212
4. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
5. Dimroth, O. Ann. Chem. 1909, 364, 183
6. Alder, K.; Stein, G. Liebigs Ann. Chem. 1931, 485, 211
7. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 633
8. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
9. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
10. Cheng, G.; Zeng, X.; Shen, J.; Wang, X.; Cui, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13265
11. Chen, Z.; Yan, Q.; Liu, Z.; Xu, Y.; Zhang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13324
12. Ding, S.; Jia, G.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1877
13. Ramachary, D. B.; Shashank, A. B.; Karthik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10420
14. Shashank, A. B.; Karthik, S.; Madhavachary, R.; Ramachary, D. B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16877
15. Agalave, S. G.; Maujan, S. R.; Pore, V. S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2696
16. Tron, G. C.; Pirali, T.; Billington, R. A.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. Med. Res. Rev. 2008, 28, 278
17. For a review, see: Valverde, I. E.; Mindt, T. L. CHIMIA 2013, 67, 262
18. Pokorski, J. K.; Jenkins, L. M. M.; Feng, H. Q.; Durell, S. R.; Bai, Y. W.; Appella, D. H. Org. Lett. 2007, 9, 2381
19. Scrima, M.; Le Chevalier-Isaad, A.; Rovero, P.; Papini, A. M.; Chorev, M.; Ursi, A. M. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 446
20. Ingale, S.; Dawson, P. E. Org. Lett. 2011, 13, 2822
21. Lauria, A.; Patella, C.; Dattolo, G.; Almerico, A. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 2037
22. Yan, S.-J.; Liu, Y. J.; Chen, Y.-L.; Liu, L.; Lin, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5225
23. Wang, P.; Du, J.; Rachakonda, S.; Chun, B.-K.; Tharnish, P. M.; Stuyver, L. J.; Otto, M. J.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 6454
24. Bromidge, S. M.; Arban, R.; Bertani, B.; Bison, S.; Borriello, M.; Cavanni, P.; Forno, G. D.; Fabio, R. D.; Donati, D.; Fontana, S.; Gianotti, M.; Gordon, L. J.; Granci, E.; Leslie, C. P.; Moccia, L.; Pasqua rello, A.; Sartori, I.; Sava, A.; Watson, J. M.; Worby, A.; Zonzini, L.; Zucchelli, V. J. Med. Chem. 2010, 53, 5827
25. Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Scartoni, V.; Betti, L.; Giannaccini, G.; Trincavelli, M. L. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 565
26. Bertelli, L.; Biagi, G.; Giorgi, I.; Manera, C.; Livi, O.; Scartoni, V.; Betti, L.; Giannaccini, G.; Trincavelli, L.; Barili, P. L. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 113
27. Whittaker, B.; Steele, C.; Hardick, D.; Dale, M.; Pomel, V.; Quattropani, A.; Beher, D. Eur. Pat. Appl. 2014, EP 2 687 528 A1.
28. Bera, S.; Panda, G. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3976
29. Mohapatra, D. K.; Maity, P. K.; Gonnade, R. J.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K. Synlett 2007, 1893
30. Sudhir, V. S.; Kumar, N. Y. P.; Baig, R. B. N.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7588
31. Chowdhury, C.; Mukherjee, S.; Chakraborty, B.; Achari, B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5856
32. Akritopoulou-Zanze, I.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8439
33. Sudhir, V. S.; Baig, R. B. N.; Chandrasekaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2423
34. Mani, N. S.; Fitzgerald, A. E. J. Org. Chem. 2014, 79, 8889
35. Mishra, K. B.; Tiwari, V. K. J. Org. Chem. 2014, 79, 5752
36. Vekariya, R. H.; Liu, R.; Aubé, J. Org. Lett. 2014, 16, 1844
37. Li, R.; Jansen, D. J.; Datta, A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1921
38. Reddy, Y. S.; Pal, A. P. J.; Gupta, P.; Ansari, A. A.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 5972
39. Balducci, E.; Bellucci, L.; Petricci, E.; Taddei, M.; Tafi, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1314
40. Lambu, M. R.; Hussain, A.; Sharma, D. K.; Yousuf, S. K.; Singh, B.; Tripathi, A. K.; Mukherjee, D. RSC Adv. 2014, 4, 11023
41. Oliva, A. I.; Christmann, U.; Font, D.; Cuevas, F.; Ballester, P.; Buschmann, H.; Torrens, A.; Yenes, S.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1617
42. Liu, Z.; Zhu, D.; Luo, B.; Zhang, N.; Liu, Q.; Hu, Y.; Pi, R.; Huang, P.; Wen, S. Org. Lett. 2014, 16, 5600
43. Yanai, H.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8639
44. Krtille, T. M.; de la Fuente, C.; Pickering, L.; Aplin, R. T.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asyrametry 1997, 8, 380
45. Mi, P.; Liao, P.; Tu, T.; Bi, X. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5332-5336
46. Fang, Z.; Liu, Y.; Barry, B.-D.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2015, 17, 782
47. Liu, Z.; Liu, J.; Zhang, L.; Liao, P.; Song, J.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5305
48. Fang, Z.; Liu, J.; Liu, Q.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7209
49. Liu, Z.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2014, 16, 3668
50. Liu, J.; Liu, Z.; Wu, N.; Liao, P.; Bi, X. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2154
51. Liu, J.; Fang, Z.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6953
52. Fang, G.; Li, J.; Wang, Y.; Gou, M.; Liu, Q.; Li, X.; Bi, X. Org. Lett. 2013, 15, 4126
53. Jang, H.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7875
54. Jung, I. G.; Seo, J.; Lee, S. I.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Organometallics 2006, 25, 4240
55. Sylvester, K. T.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8772
56. Yamamoto, Y.; Matsui, K.; Shibuya, M. Org. Lett. 2014, 16, 1806
57. Bertelli, L.; Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Manera, C.; Scartoni, V.; Martini, C.; Giannaccini, G.; Trincavelli, L.; Barili, P. L. Farmaco 1998, 53, 305
58. For a report on the synthesis of a 1,4-diazepine fused 1,2,3-triazole, see: Sau, M.; Escrich, C. R.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2011, 13, 5044
59. Hu, Y.; Hu, J.; Wang, X.; Guo, L.; Shu, X.; Niu, Y.; Liang, Y. Tetrahedron. 2010, 66, 80
60. Arigela, R. K.; Samala, S.; Mahar, R.; Shukla, S. K.; Kundu, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 10476