Intramolecular azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition: Versatile route to new heterocyclic structural scaffolds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 9, 2009, Pages 1921-1930

  Li, Rongti ^a   Jansen, Daniel J ^a   Datta, Apurba ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ALCOHOLS; AZIDOLYSIS; BIOLOGICAL SIGNIFICANCES; CHEMICAL ENTITIES; CYCLOADDITIONS; DIAZO TRANSFERS; HYDROXY GROUPS; KEY REACTIONS; METAL CATALYSIS; STARTING MATERIALS; STRUCTURAL FRAMEWORKS;

ACETYLENE; ALCOHOLS; AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; KETONES; OLEFINS; ORGANIC ACIDS; SCAFFOLDS;

CYCLOADDITION;

ALKYNE; AZIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 64549118644     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b818962e     Document Type: Article

References (81)

1. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar cycloaddition-introduction, survey, mechanism., A. Padwa, Ed.; Wiley, New York, 1984, p 1-176
2. R. Huisgen R. Knorr L. Moebius G. Szeimies Chem. Ber. 1965 98 4014 4021
3. J. O. F. Melo C. L. Donnici R. Augusti V. F. Ferreira M. C. B. V. de Souza M. L. G. Ferreira A. C. Cunha Quim. Nova 2006 29 569 579
4. V. P. Krivopalov O. P. Shkurko Russian Chem. Rev. 2005 74 339 379
5. L. Yet Prog. Het. Chem. 2004 16 198 227
6. A. R. Katritzky Y. Zhang S. K. Singh Heterocycles 2003 60 1225 1239
7. C. W. Tornøe, M. Meldal, Peptidotriazoles: Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions on solid-phase. In The Wave of the Future., M. Lebl, R. A. Houghten, Eds.; American Peptide Society, San Diego, 2001, p 263-264
8. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
9. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
10. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923 8930
11. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
12. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
13. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
14. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674 1689
15. Y. L. Angell K. Burgess QSAR Comb. Sci 2007 26 11 12
16. Wu Peng V. Fokin Valery Aldrichimica Acta 2007 40 7 17
17. S. Dedola S. A. Nepogodiev R. A. Field Org. Biomol. Chem. 2007 5 1006 1017
18. J-F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018 1025
19. D. Fournier R. Hoogenboom U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 1369 1380
20. V. Fokin, G. Jia, K. B. Sharpless, PCT Int. Appl. 2007. WO 2007041451 A2
21. D. D. Diaz, M. G. Finn, V. V. Fokin, PCT Int. Appl. 2007. WO 2007027493 A2
22. V. D. Bock H. van Hiemstra J. H. Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51 68
23. S. Roper H. C. Kolb Click chemistry for drug discovery Methods and Principles in Medicinal Chemistry 2006 34 313 319
24. V. Fokin M. G. Finn K. B. Sharpless PCT Int. Appl. 2006
25. Q. Wang S. Chittaboina H. N. Barnhill Lett. Org. Chem. 2005 2 293 301
26. M. Roice I. Johannsen M. Meldal QSAR Comb. Sci 2004 23 662 673
27. A. I. Oliva U. Christmann D. Font F. Cuevas P. Ballester H. Buschmann A. Torrens S. Yenes M. A. Pericàs Org. Lett. 2008 10 1617 1619
28. S. Cantel A. L. C. Isaad M. Scrima J. J. Levy R. D. DiMarchi P. Rovero J. A. Halperin A. M. D'Ursi A. M. Papini M. Chorev J. Org. Chem. 2008 73 5663 5674
29. T.-S. Hu R. Tannert H.-D. Arndt H. Waldmann Chem. Commun. 2007 3942 3944
30. S. Chandrasekhar C. L. Rao C. Nagesh C. R. Reddy B. Sridhar Tetrahedron Lett. 2007 48 5869 5872
31. D. K. Mohapatra P. K. Maity R. G. Gonnafe M. S. Chorghade M. K. Gurjar Synlett 2007 1893 1896
32. T. Pirali G. C. Tron J. Zhu Org. Lett. 2006 8 4145 4148
33. R. E. Looper D. Pizzirani S. L. Schreiber Org. Lett. 2006 8 2063 2066
34. A. Ray K. Manoj M. M. Bhadbhade R. Mukhopadhyay A. Bhattacharjya Tetrahedron Lett. 2006 47 2775 2778
35. V. Gracias D. Darczak A. F. Gasiecki S. W. Djuric Tetrahedron Lett. 2005 46 9053 9056
36. M. S. Kim H. J. Yoon B. K. Lee J. H. Kwon W. K. Lee Y. Kim H.-J. Ha Synlett 2005 2187 2190
37. I. Akritopoulou-Zanze V. Gracias S. Djuric Tetrahedron Lett. 2004 45 8439 8441
38. A.-R. Kiasat M. Zayadi Cat. Commun. 2008 9 2063 2067
39. B. Yadollahi H. Danafar Cat. Lett. 2007 113 123
40. S-W. Chen S. S. Thakur W. Li C.-K. Shin R. B. Kawthekar G.-J. Kim J. Mol. Cat: Chem. 2006 259 116 120
41. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Jyothirmai M. S. R. Murty Tetrahedron Lett. 2005 46 6559 6562
42. J. Boruwa J. C. Borah B. Kalita N. C. Barua Tetrahedron Lett. 2004 45 7355 7358
43. F. Kazemi A. R. Kiasat S. Ebrahimi Syn. Comm. 2003 33 999 1004
44. G. Sabitha R. S. Babu M. Rajkumar J. S. Yadav Org. Lett. 2002 4 343 345
45. F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo L. Vaccaro J. Org. Chem. 1999 64 6094 6096
46. C. A. VanderWerf R. V. Heisler W. E. McEwen J. Am. Chem. Soc. 1954 76 1231 1235
47. W. E. McEwen W. E. Conrad C. A. VanderWerf J. Am. Chem. Soc. 1952 74 1168 1171
48. P. Chaudhry F. Schoenen B. Neuenswander G. H. Lushington J. Aubé J. Comb. Chem. 2007 9 473 476
49. K. Sahasrabudhe V. Gracias K. Furness B. T. Smith C. E. Katz D. S. Reddy J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7914 7922
50. H. S. G. Beckmann V. W. Wittmann Org. Lett 2007 9 1 4
51. P. B. Alper S.-C. Huang C.-H. Wong Tetrahedron Lett. 1996 37 6029 6032
52. J. K. Ruff Inorg. Chem. 1965 4 567 570
53. T. Katsuki, Asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins and related reactions, in Catalytic Asymmetric Synthesis (2nd Edition), I. Ojima, Ed., Wiley-VCH, New York, 2000, 287-325
54. Y. Shi Acc. Chem. Res. 2004 37 488 496
55. A. U. Barlan W. Zhang H. Yamamoto Tetrahedron 2007 63 6075 6087
56. G. Veeresa A. Datta Tetrahedron 1998 54 15673 15678
57. W. H. Pearson J. V. Hines J. Org. Chem. 1989 54 4235 4237
58. D. Nilov O. Reiser Organic Synthesis Highlights V 2003 118 124
59. J. A. Bodkin M. D. McLeod J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2733 2746
60. C. Bolm, J. P. Hildebrand, K. Muniz, Recent advances in asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation, in Catalytic Asymmetric Synthesis (2nd Edition), I. Ojima, Ed., Wiley-VCH, New York, 2000, 399-428
61. G. Li H. H. Angert K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2813 2817
62. G. Lin, PCT CN. Appl. 2004. CN 2003-150962 20030912. CAN 143:248074
63. C. A. G. M. Weijers P. M. Könst M. C. R. Franssen E. J. R. Sudhölter Org. Biomol. Chem. 2007 5 3106 3114
64. F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo L. Vaccaro J. Org. Chem. 1999 64 6094 6096
65. M. Imuta H. Ziffer J. Org. Chem. 1979 44 1351 1352
66. Y. Osamu K. Ogasawara Synlett 1995 427 428
67. F. Xue C. T. Seto Bioorg. Med. Chem. 2006 14 8467 8487
68. P. Lin L. Chang R. J. DeVita J. R. Young R. Eid X. Tong S. Zheng R. G. Ball N. N. Tsou G. G. Chicchi M. M. Kurtz K.-L. C. Tsao A. Wheeldon E. J. Carlson W. Eng H. D. Burns R. J. Hargreaves S. G. Mills Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5191 5198
69. S. K. Ramanathan J. Keeler H.-L. Lee D. S. Reddy G. Lushington J. Aube Org. Lett. 2005 7 1059 1062
70. K. Bhaumik U. W. Mali K. G. Akamanchi Syn. Commun. 2003 33 1603 1610
71. C. Bit A. A. Mitrochkine G. Gil M. Pierrot M. Reglier Tetrahedron: Asymm. 1998 9 3263 3273
72. F. Orsini G. Sello G. Bestetti Tetrahedron: Asymm. 2001 12 2961 2169
73. R. W. Marquis Y. Ru J. Zeng R. E. L. Trout S. M. LoCastro A. D. Gribble J. Witherington A. E. Fenwick B. Garnier T. Tomaszek D. Tew M. E. Hemling C. J. Quinn W. W. Smith B. Zhao M. S. McQueney C. A. Janson K. D'Alessio D. F. Veber J. Med. Chem. 2001 44 725 736
74. S. E. Schaus J. F. Larrow E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1997 62 4197 4199
75. J.-N. Denis A. Correa A. E. Greene J. Org. Chem. 1991 56 6939 6942
76. I. Schiffers T. Rantanen F. Schmidd W. Bergmans L. Zani C. Bolm J. Org. Chem. 2006 71 2320 2331
77. S. Albrecht A. Defoin E. Salomon C. Tarnus A. Wetterholm J. Z. Haeggström Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7241 7257
78. D. A. Heerding, M. B. Rouse, M. A. Seefeld, PCT Int. Appl. 2006, WO 2006113837 A2 20061026 CAN 145:471527
79. J. X. Qiao T. C. Wang G. Z. Wang D. L. Cheney K. He A. R. Rendina B. Xin J. M. Luettgen R. M. Knabb R. R. Wexler P. Y. S. Lam Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5041 5048
80. P. M. O'Brien D. R. Sliskovic C. J. Blankley B. D. Roth M. W. Wilson K. L. Hamelehle B. R. Krause R. L. Stanfield J. Med. Chem. 1994 37 1810 1822
81. T. Govindaraju V. A. Kumar K. N. Ganesh J. Org. Chem. 2004 69 1858 1865