Boryl substitution of functionalized aryl-, heteroaryl- and alkenyl halides with silylborane and an alkoxy base: expanded scope and mechanistic studies

Chemical Science

Volumn 6, Issue 5, 2015, Pages 2943-2951

  Yamamoto, Eiji ^a   Ukigai, Satoshi ^a   Ito, Hajime ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI HALIDES; ALKALI METALS; FUNCTIONAL GROUPS; MECHANICS; TRANSITION METALS;

ALKENYL HALIDES; FUNCTIONALIZED; HIGH YIELD; MECHANISTIC STUDIES; METAL ALKOXIDES; ORGANOHALIDES; REACTION CONDITIONS; STERIC HINDRANCES;

METAL HALIDES;

EID: 84928138350     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00384a     Document Type: Article

References (86)

1. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
2. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
3. N. Miyaura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1535
4. D. G. Hall, Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011, vol. 1 and 2
5. H. C. Brown T. E. Cole Organometallics 1983 2 1316
6. H. C. Brown M. Srebnik T. E. Cole Organometallics 1986 5 2300
7. O. Baron P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3133
8. J. W. Clary T. J. Rettenmaier R. Snelling W. Bryks J. Banwell W. T. Wipke B. Singaram J. Org. Chem. 2011 76 9602
9. C. Pintaric S. Olivero Y. Gimbert P. Y. Chavant E. Duñach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11825
10. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7508
11. M. Murata T. Oyama S. Watanabe Y. Masuda J. Org. Chem. 2000 65 164
12. T. Ishiyama K. Ishida N. Miyaura Tetrahedron 2001 57 9813
13. A. Fürstner G. Seidel Org. Lett. 2002 4 541
14. M. Murata T. Sambommatsu S. Watanabe Y. Masuda Synlett 2006 1867
15. W. Tang S. Keshipeddy Y. Zhang X. Wei J. Savoie N. D. Patel N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Lett. 2011 13 1366
16. S. Kawamorita H. Ohmiya T. Iwai M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8363
17. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350
18. A. B. Morgan J. L. Jurs J. M. Tour J. Appl. Polym. Sci. 2000 76 1257
19. B. M. Rosen C. Huang V. Percec Org. Lett. 2008 10 2597
20. W. K. Chow O. Y. Yuen P. Y. Choy C. M. So C. P. Lau W. T. Wong F. Y. Kwong RSC Adv. 2013 3 12518
21. M. Murata T. Oyama S. Watanabe Y. Masuda Synthesis 2000 778
22. J. Takagi K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8001
23. T. Ishiyama J. Takagi A. Kamon N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2003 687 284
24. L. Euzénat D. Horhant C. Brielles G. Alcaraz M. Vaultier J. Organomet. Chem. 2005 690 2721
25. K. L. Billingsley S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 5589
26. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
27. J.-Y. Cho C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12868
28. S. Shimada A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2168
29. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
30. D. Männig H. Nöth Angew. Chem., Int. Ed. 1985 24 878
31. X. He J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1696
32. S. Pereira M. Srebnik Organometallics 1995 14 3127
33. S. Pereira M. Srebnik Tetrahedron Lett. 1996 37 3283
34. I. D. Gridnev N. Miyaura A. Suzuki Organometallics 1993 12 589
35. B. H. Lipshutz Ž. V. BoŠković D. H. Aue Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10183
36. T. Ohmura Y. Yamamoto N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4990
37. B. Sundararaju A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14050
38. C. E. Garrett K. Prasad Adv. Synth. Catal. 2004 346 889
39. J. Magano J. R. Dunetz Chem. Rev. 2011 111 2177
40. S. K. Bose K. Fucke L. Liu P. G. Steel T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1799
41. S. K. Bose T. B. Marder Org. Lett. 2014 16 4562
42. Y. Nagashima R. Takita K. Yoshida K. Hirano M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18730
43. T. J. Mazzacano N. P. Mankad J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17258
44. F. Mo Y. Jiang D. Qiu Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1846
45. C. Zhu M. Yamane Org. Lett. 2012 14 4560
46. M. J. S. Dewar V. P. Kubba R. Pettit J. Chem. Soc. 1958 3073
47. E. L. Muetterties J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4163
48. E. L. Muetterties F. N. Tebbe Inorg. Chem. 1968 7 2663
49. F. A. Davis M. J. S. Dewar J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3511
50. A. M. Genaev S. M. Nagy G. E. Salnikov V. G. Shubin Chem. Commun. 2000 1587
51. A. Del Grosso R. G. Pritchard C. A. Muryn M. J. Ingleson Organometallics 2010 29 241
52. A. Del Grosso P. J. Singleton C. A. Muryn M. J. Ingleson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2102
53. L. Niu H. Yang R. Wang H. Fu Org. Lett. 2012 14 2618
54. E. Yamamoto K. Izumi Y. Horita H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19997
55. A. Kawachi T. Minamimoto K. Tamao Chem. Lett. 2001 1216
56. T. Hata H. Kitagawa H. Masai T. Kurahashi M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 790
57. J. M. O'Brien A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7712
58. H. Ito Y. Horita E. Yamamoto Chem. Commun. 2012 48 8006
59. C. Solé E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11351
60. C. Kleeberg C. Borner Eur. J. Inorg. Chem. 2013 2013 2799
61. T. Ohmura M. Suginome Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 29
62. M. Oestreich E. Hartmann M. Mewald Chem. Rev. 2013 113 402
63. A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Bo H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7158
64. R. Uematsu E. Yamamoto S. Maeda H. Ito T. Taketsugu J. Am. Chem. Soc., submitted.
65. J. J. Cui M. Tran-Dubé H. Shen M. Nambu P.-P. Kung M. Pairish L. Jia J. Meng L. Funk I. Botrous M. McTigue N. Grodsky K. Ryan E. Padrique G. Alton S. Timofeevski S. Yamazaki Q. Li H. Zou J. Christensen B. Mroczkowski S. Bender R. S. Kania M. P. Edwards J. Med. Chem. 2011 54 6342
66. J. S. Scott A. M. Birch K. J. Brocklehurst A. Broo H. S. Brown R. J. Butlin D. S. Clarke Ö. Davidsson A. Ertan K. Goldberg S. D. Groombridge J. A. Hudson D. Laber A. G. Leach P. A. MacFaul D. McKerrecher A. Pickup P. Schofield P. H. Svensson P. Sörme J. Teague J. Med. Chem. 2012 55 5361
67. D. Dauzonne I. A. O'Neil A. Renaud J. Org. Chem. 1984 49 4409
68. F. López Ortiz M. J. Iglesias I. Fernández C. M. Andújar Sánchez G. R. Gómez Chem. Rev. 2007 107 1580
69. K. Oshima T. Ohmura M. Suginome Chem. Commun. 2012 48 8571
70. D. G. Hall, in Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011, vol. 1, pp. 45-60
71. H. C. Brown T. Imai Organometallics 1984 3 1392
72. S. Lessard F. Peng D. G. Hall J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9612
73. M. Murata Heterocycles 2012 85 1795
74. C. Däschlein S. O. Bauer C. Strohmann Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2011 1454
75. P. R. Jenkins M. C. R. Symons S. E. Booth C. J. Swain Tetrahedron Lett. 1992 33 3543
76. C. Galli A. Guarnieri H. Koch P. Mencarelli Z. Rappoport J. Org. Chem. 1997 62 4072
77. E. Shirakawa Y. Hayashi K. Itoh R. Watabe N. Uchiyama W. Konagaya S. Masui T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 218
78. G. Wittig U. Schöllkopf Tetrahedron 1958 3 91
79. S. V. Sunthankar H. Gilman J. Org. Chem. 1951 16 8
80. G. A. Artamkina P. K. Sazonov V. A. Ivushkin I. P. Beletskaya Chem.-Eur. J. 1998 4 1169
81. M. Mori N. Kaneta N. Isono M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1991 32 6139
82. V. A. Ivushkin P. K. Sazonov G. A. Artamkina I. P. Beletskaya J. Organomet. Chem. 2000 597 77
83. N. S. Zefirov D. I. Makhon'kov Chem. Rev. 1982 82 615
84. Y. Segawa Y. Suzuki M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16069
85. M. S. Cheung T. B. Marder Z. Lin Organometallics 2011 30 3018
86. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science, Sausalito, CA, 2004, ch. 2, p. 91