Transition-metal-catalyzed borylation of organic halides with Hydroboranes

Heterocycles

Volumn 85, Issue 8, 2012, Pages 1795-1819

  Murata, Miki ^a  

^a KITAMI INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864338659     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-12-736     Document Type: Review

References (97)

1. 'Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine', ed. by D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
2. A. Suzuki and H. C. Brown, 'Organic Syntheses via Boranes: Volume 3 Suzuki Coupling', Aldrich Chemical Co., Milwaukee, 2003.
3. D. S. Matteson, 'Stereodirected Synthesis with Organoboranes', Springer-Verlag, Berlin, 1995.
4. M. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 983.
5. H. Ito, S. Ito, Y. Sasaki, K. Matsuura, and M. Sawamura, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 1039.
6. T. Ishiyama, M. Murata, and N. Miyaura, J. Org. Chem., 1995, 60, 7508.
7. T. Ishiyama and N. Miyaura, J. Organomet. Chem., 2000, 611, 392
8. T. Ishiyama and N. Miyaura, Chem. Rec., 2004, 3, 271.
9. M. Murata, S. Watanabe, and Y. Masuda, J. Org. Chem., 1997, 62, 6458
10. M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, and Y. Masuda, J. Org. Chem., 2000, 65, 164.
11. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, and J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890
12. T. Ishiyama and N. Miyaura, Pure Appl. Chem., 2006, 78, 1369.
13. A. Wolan and M. Zaidlewicz, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3274.
14. O. Baudoin, D. Guénard, and F. Guéritte, J. Org. Chem., 2000, 65, 9268.
15. P. E. Broutin, I. Cern̂a, M. Campaniello, F. Leroux, and F. Colobert, Org. Lett., 2004, 6, 4419.
16. M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, M. D. K. Boele, Y. Guari, G. P. F. van Strijdonck, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, and P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 2308.
17. M. Murata, T. Sambommatsu, S. Watanabe, and Y. Masuda, Synlett, 2006, 1867.
18. M. Murata, T. Sambommatsu, T. Oda, S. Watanabe, and Y. Masuda, Heterocycles, 2010, 80, 213.
19. D. S. Surry and S. L. Buchwald, Chem. Sci., 2011, 2, 27
20. R. Martin and S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1461.
21. K. L. Billingsley and S. L. Buchwald, J. Org. Chem., 2008, 73, 5589.
22. M. Murata, T. Oda, Y. Sogabe, H. Tone, T. Namikoshi, and S. Watanabe, Chem. Lett., 2011, 40, 962.
23. M. Melaimi, C. Thoumazet, L. Ricard, and P. Le Floch, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2988
24. M. Doux, N. Mézailles, M. Melaimi, L. Ricard, and P. Le Floch, Chem. Commun., 2002, 1566
25. M. Melaimi, F. Mathey, and P. Le Floch, J. Organomet. Chem., 2001, 640, 197.
26. A. B. Morgan, J. L. Jurs, and J. M. Tour, J. Appl. Polym. Sci., 2000, 76, 1257.
27. W. Zhu and D. Ma, Org. Lett., 2006, 8, 261.
28. C. Christophersen, M. Begtrup, S. Ebdrup, H. Petersen, and P. Vedso, J. Org. Chem., 2003, 68, 9513.
29. S. L. Wheaton, S. M. H. Kabir, H. Zhang, C. M. Vogels, A. Decken, and S. A. Westcott, Cent. Eur. J. Chem., 2010, 8, 725.
30. W. D. Miller, A. H. Fray, J. T. Quatroche, and C. D. Sturgill, Org. Process Res. Dev., 2007, 11, 359.
31. Y. L. Song and C. Morin, Synlett, 2001, 266.
32. M. Murata, T. Oda, S. Watanabe, and Y. Masuda, Synthesis, 2007, 351.
33. N. PraveenGanesh and P. Y. Chavant, Eur. J. Org. Chem., 2008, 4690.
34. N. PraveenGanesh, E. Demory, C. Gamon, V. Blandin, and P. Y. Chavant, Synlett, 2010, 2403.
35. B. M. Rosen, C. Huang, and V. Percec, Org. Lett., 2008, 10, 2597
36. D. A. Wilson, C. J. Wilson, B. M. Rosen, and V. Percec, Org. Lett., 2008, 10, 4879.
37. C. Moldoveanu, D. A. Wilson, C. J. Wilson, P. Corcoran, B. M. Rosen, and V. Percec, Org. Lett., 2009, 11, 4974
38. C. Moldoveanu, D. A. Wilson, C. J. Wilson, P. Leowanawat, A. M. Resmerita, C. Liu, B. M. Rosen, and V. Percec, J. Org. Chem., 2010, 75, 5438.
39. P. Leowanawat, A. M. Resmerita, C. Moldoveanu, C. Liu, N. Zhang, D. A. Wilson, L. M. Hoang, B. M. Rosen, and V. Percec, J. Org. Chem., 2010, 75, 7822
40. D. A. Wilson, C. J. Wilson, C. Moldoveanu, A. M. Resmerita, P. Corcoran, L. M. Hoang, B. M. Rosen, and V. Percec, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1800.
41. L. Euzenat, D. Horhant, Y. Ribourdouille, C. Duriez, G. Alcaraz, and M. Vaultier, Chem. Commun., 2003, 9, 2280.
42. D. Haddenham, C. L. Bailey, C. Vu, G. Nepomuceno, S. Eagon, L. Pasumansky, and B. Singaram, Tetrahedron, 2011, 67, 576.
43. C. E. Tucker, J. Davidson, and P. Knochel, J. Org. Chem., 1992, 57, 3482.
44. A. K. L. Yuen and C. A. Hutton, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7899
45. S. J. Coutts, J. Adams, D. Krolikowski, and R. J. Snow, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5109
46. H. Nakamura, M. Fujiwara, and Y. Yamamoto, J. Org. Chem., 1998, 63, 7529
47. C. P. Decicco, Y. Song, and D. A. Evans, Org. Lett., 2001, 3, 1029
48. T. E. Pennington, C. Kardiman, and C. A. Hutton, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6657
49. C. Malan and C. Morin, J. Org. Chem., 1998, 63, 8019.
50. K. C. Lam, T. B. Marder, and Z. Lin, Organometallics, 2010, 29, 1849.
51. T. Kinzel, Y. Zhang, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14073.
52. P. Y. Michellys, J. D'Arrigo, T. A. Grese, D. S. Karanewsky, M. D. Leibowitz, D. A. Mais, C. M. Mapes, A. Reifel-Miller, D. Rungta, and M. F. Boehm, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1593.
53. C. Spino, V. G. Gund, and C. Nadeau, J. Comb. Chem., 2005, 7, 345.
54. W. Liu, M. Buck, N. Chen, M. Shang, N. J. Taylor, J. Asoud, X. Wu, B. B. Hasinoff, and G. I. Dmitrienko, Org. Lett., 2007, 9, 2915.
55. C. Poriel, M. Lachia, C. Wilson, J. R. Davies, and C. J. Moody, J. Org. Chem., 2007, 72, 2978.
56. S. Iimura and W. Wu, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1353.
57. H. Nakamura, M. Fujiwara, and Y. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2000, 73, 231.
58. M. Altemöller, T. Gehring, J. Cudaj, J. Podlech, H. Goesmann, C. Feldmann, and A. Rothenberger, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2130
59. M. Altemöller, J. Podlech, and D. Fenske, Eur. J. Org. Chem., 2006, 1678.
60. F. Mora, D. H. Tran, N. Oudry, G. Hopfgartner, D. Jeannerat, N. Sakai, and S. Matile, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 1947.
61. N. Sakai, A. L. Sisson, S. Bhosale, A. Fürstenberg, N. Banerji, E. Vauthey, and S. Matile, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2560
62. Y. Baudry, D. Ronan, D. Jeannerat, and S. Matile, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2181
63. D. Ronan, Y. Baudry, D. Jeannerat, and S. Matile, Org. Lett., 2004, 6, 885.
64. U. V. Mentzel, D. Tanner, and J. E. Tonder, J. Org. Chem., 2006, 71, 5807.
65. O. Baudoin, A. Décor, M. Cesario, and F. Guéritte, Synlett, 2003, 2009
66. A. Joncour, A. Décor, J. M. Liu, M. E. Tran Huu Dau, and O. Baudoin, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 5450.
67. H. A. Duong, S. Chua, P. B. Huleatt, and C. L. L. Chai, J. Org. Chem., 2008, 73, 9177.
68. F. Babudri, A. Cardone, C. T. Cioffi, G. M. Farinola, F. Naso, and R. Ragni, Synthesis, 2006, 1325.
69. M. Okada, I. Sato, S. J. Cho, Y. Suzuki, M. Ojika, D. Dubnau, and Y. Sakagami, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2004, 68, 2374.
70. L. H. Pettus, R. P. Wurz, S. Xu, B. Herberich, B. Henkle, Q. Liu, H. J. McBride, S. Mu, M. H. Plant, C. J. M. Saris, L. Sherman, L. M. Wong, S. Chmait, M. R. Lee, C. Mohr, F. Hsieh, and A. S. Tasker, J. Med. Chem., 2010, 53, 2973.
71. J. i. Setsune, M. Toda, K. Watanabe, P. K. Panda, and T. Yoshida, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7541.
72. E. C. Gravett, P. J. Hilton, K. Jones, and F. Romero, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9081
73. E. C. Gravett, P. J. Hilton, K. Jones, and J. M. Péron, Synlett, 2003, 253.
74. O. Ilovich and J. Deutsch, J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 1409.
75. L. A. Fendt, M. Stöhr, N. Wintjes, M. Enache, T. A. Jung, and F. Diederich, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 11139.
76. J. Bouchard, S. Wakim, and M. Leclerc, J. Org. Chem., 2004, 69, 5705.
77. M. G. Banwell, T. E. Goodwin, S. Ng, J. A. Smith, and D. J. Wong, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3043
78. M. G. Banwell, A. M. Bray, A. J. Edwards, and D. J. Wong, J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 2002, 1340.
79. C. S. Krämer, T. J. Zimmermann, M. Sailer, and T. J. J. Müller, Synthesis, 2002, 1163
80. C. S. Krämer, K. Zeitler, and T. J. J. Müller, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8619.
81. N. Sakai, D. Gerard, and S. Matile, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2517.
82. M. S. Montaudo, G. Adamus, and M. Kowalczuk, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2002, 40, 2360.
83. H. Brath, M. Dubovská, M. Juríĉek, P. Kasák, and M. Putala, Collect. Czech. Chem. Commun., 2004, 69, 1517.
84. O. Baudoin, F. Claveau, S. Thoret, A. Herrbach, D. Guénard, and F. Guéritte, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3395
85. M. J. R. P. Queiroz, E. M. S. Castanheira, T. C. T. Lopes, Y. K. Cruz, and G. Kirsch, J. Photochem. Photobiol. A, 2007, 190, 45
86. H. Fuwa, Y. Okamura, Y. Morohashi, T. Tomita, T. Iwatsubo, T. Kan, T. Fukuyama, and H. Natsugari, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2323.
87. O. Baudoin, M. Cesario, D. Guénard, and F. Guéritte, J. Org. Chem., 2002, 67, 1199.
88. M. R. Netherton and G. C. Fu, Org. Lett., 2001, 3, 4295.
89. M. J. R. P. Queiroz, R. C. Calhelha, L. A. Vale-Silva, E. Pinto, R. T. Lima, and M. H. Vasconcelos, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 5628.
90. E. Merkul, E. Schäfer, and T. J. J. Müller, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 3139.
91. M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, and Y. Masuda, Synthesis, 2000, 778.
92. E. G. Occhiato, F. Lo Galbo, and A. Guarna, J. Org. Chem., 2005, 70, 7324.
93. S. Lessard, F. Peng, and D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9612.
94. L. Euzénat, D. Horhant, C. Brielles, G. Alcaraz, and M. Vaultier, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2721.
95. M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, and Y. Masuda, Synth. Commun., 2002, 32, 2513.
96. C. Pintaric, S. Olivero, Y. Gimbert, P. Y. Chavant, and E. Duñach, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11825.
97. M. Murata, S. Watanabe, and Y. Masuda, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5877.