Rh/Cu-catalyzed multiple C-H, C-C, and C-N bond cleavage: Facile synthesis of pyrido[2,1-a]indoles from 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles and γ-substituted propargyl alcohols

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 31, 2015, Pages 6777-6780

  Li, Ting ^a   Wang, Zhen ^a   Zhang, Mingliang ^a   Zhang, Hui Jun ^a   Wen, Ting Bin ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (PYRIDIN 2 YL) 1H INDOLE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; COPPER DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PYRIDO[2,1 A]INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 84926686686     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01412c     Document Type: Article

References (66)

1. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemisty: Reactions Mechanisms and Structure, Wiley, Hoboken, NJ, 2007
2. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
3. C. I. Herrerías X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2456
4. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
5. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
6. J. L. Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170
7. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
8. J. Wencel-Delord T. Drge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
9. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
10. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
11. R. H. Crabtree Nature 2000 408 415
12. C.-H. Jun Chem. Soc. Rev. 2004 33 610
13. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
14. Y. Horino Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2144
15. M. Tobisu N. Chatani Chem. Soc. Rev. 2008 37 300
16. C. Winter N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2460
17. F. Chen T. Wang N. Jiao Chem. Rev. 2014 114 8613
18. C.-H. Jun H. Lee S.-G. Lim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 751
19. A. Sattler G. Parkin Nature 2010 463 523
20. C. Qin P. Feng Y. Ou T. Shen T. Wang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7850
21. M. Saydou A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13468
22. H. M. Ko G. Dong Nat. Chem. 2014 6 739
23. L. Souillart E. Parker N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3001
24. X. Huang X. Li M. Zou S. Song C. Tang Y. Yuan N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14858
25. K. Khumtaveeporn H. Alper Acc. Chem. Res. 1995 28 414
26. A. Roglans A. Pla-Quintana M. Moreno-Mañas Chem. Rev. 2006 106 4622
27. N. J. Turner Chem. Rev. 2011 111 4073
28. T. Koreeda T. Kochi F. Kakiuchi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7238
29. W. Geng W.-X. Zhang W. Hao Z. Xi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20230
30. B.-J. Li H.-Y. Wang Q.-L. Zhu Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3948
31. M. Tobisu K. Nakamura N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5587
32. C. Li W.-T. Zhang X.-S. Wang J. Org. Chem. 2014 79 5847
33. P. Feng X. Sun Y. Su X. Li L.-H. Zhang X. Shi N. Jiao Org. Lett. 2014 16 3388
34. K. Sonogashira J. Organomet. Chem. 2002 653 46
35. E. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979
36. W. Shi C. Liu A. Lei Chem. Soc. Rev. 2011 40 2761
37. J. P. Brand J. Waser Chem. Soc. Rev. 2012 41 4165
38. Y. Wei H. Zhao J. Kan W. Su M. Hong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2522
39. N. Matsuyama M. Kitahara K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2358
40. S. H. Kim J. Yoon S. Chang Org. Lett. 2011 13 1474
41. M. Shang H.-L. Wang S.-Z. Sun H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11590
42. K. Kobayashi M. Arisawa M. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8528
43. I. V. Seregin V. Ryabova V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742
44. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12984
45. J. He M. Wasa K. S. L. Chan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3387
46. J. P. Brand L. Charpentier J. Waster Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9346
47. C. Feng T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2722
48. F. Xie Z. Qi S. Yu X. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4780
49. K. D. Collins F. Lied F. Glorius Chem. Commun. 2014 50 4459
50. T. Nishimura H. Ariki Y. Maeda S. Uemura Org. Lett. 2003 5 2997
51. T. Nishimura H. Ariki Y. Maeda S. Uemura Org. Lett. 2003 5 2997
52. A. Funayama T. Satoh M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15354
53. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
54. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
55. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
56. B. M. Trost Science 1991 254 1471
57. C.-J. Li B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13197
58. F. De Simone J. Gertsch J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5767
59. M. Mizutani F. Inagaki T. Nakanishi C. Yangagihara I. Tamai C. Mukai Org. Lett. 2011 13 1796
60. A. Ohsawa T. Kawaguchi H. Igeta J. Org. Chem. 1982 47 3497
61. H. Zhu J. Stöckigt Y. Yu H. Zou Org. Lett. 2011 13 2792
62. D. C. Rogness N. A. Markina J. P. Waldo R. C. Larock J. Org. Chem. 2012 77 2743
63. S. Samala P. Pallavi R. Kumar R. K. Arigela G. Singh R. S. Ampapathi A. Priya S. Datta A. Patra B. Kundu Chem.-Eur. J. 2014 20 14344
64. M. Gaydou A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13468
65. X.-R. Song Y.-P. Han Y.-F. Qiu Z.-H. Qiu X.-Y. Liu P.-F. Xu Y.-M. Liang Chem.-Eur. J. 2014 20 12046
66. C. Müller C. N. Iverson R. J. Lachicotte W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9718