Iron-facilitated oxidative radical decarboxylative cross-coupling between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids: An approach to α,β-unsaturated carbonyls

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 7, 2015, Pages 3586-3596

  Jiang, Qing ^a   Jia, Jing ^a   Xu, Bin ^a   Zhao, An ^a   Guo, Can Cheng ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBONYL COMPOUNDS; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL REACTIONS; FREE RADICALS; FUNCTIONAL GROUPS; IRON COMPOUNDS; POLYETHYLENES;

ACRYLIC ACIDS; ACYL RADICALS; BIOACTIVE COMPOUNDS; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; FUNCTIONALIZATION REACTIONS; MECHANISM STUDIES; RADICAL PATHWAY;

UNSATURATED COMPOUNDS;

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; CARBON DIOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FREE RADICAL; FUNCTIONAL GROUP; IRON;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; MOLECULAR MECHANICS;

EID: 84926623632     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00267     Document Type: Article

References (127)

1. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671
2. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 44, 653
3. Shang, R.; Liu, L. Sci. Chin. Chem. 2011, 54, 1670
4. Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
5. Weaver, J. D.; Recio, A., III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
6. Goossen, L. J.; Collet, F.; Goossen, K. Isr. J. Chem. 2010, 50, 617
7. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
8. Miao, J.; Ge, H. Synlett 2014, 25, 911
9. Shen, C.; Zhang, P.; Sun, Q.; Bai, S.; Hor, T. S. A.; Liu, X. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 291
10. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J. B.; Zhang, S. L.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738
11. Goossen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodríguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043
12. Li, M.; Wang, C.; Ge, H. Org. Lett. 2011, 13, 2062
13. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
14. Fang, P.; Li, M.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898
15. Wang, H.; Guo, L. N.; Duan, X. H. Org. Lett. 2012, 14, 4358
16. Kim, M.; Park, J.; Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 925
17. Park, J.; Kim, M.; Sharma, S.; Park, E.; Kim, A.; Lee, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1654
18. Yang, Z.; Chen, X.; Liu, J.; Gui, Q.; Xie, K.; Li, M.; Tan, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 1560
19. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 7382
20. Rameau, N.; Cadot, S.; Paquet, A.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Top Catal. 2014, 57, 1430
21. Xie, K.; Wang, S.; Yang, Z.; Liu, J.; Wang, A.; Li, X.; Tan, Z.; Guo, C.-C.; Deng, W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5787
22. Hu, P.; Shang, Y.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5945
23. Cornella, J.; Lahlali, H.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2010, 46, 8276
24. Cu-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of arylpropiolic acids: Liu, D.-X.; Li, F.-L.; Li, H.-X.; Gong, W.-J.; Gao, J.; Lang, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 4817
25. Sahu, N. K.; Balbhadra, S. S.; Choudhary, J.; Kohli, D. V. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 209
26. Kumar, D.; Kumar, N. M.; Akamatsu, K.; Kusaka, E.; Harada, H.; Ito, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3916
27. Nowakowska, Z. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 125
28. Tu, H.-Y.; Huang, A.; Hour, T.; Yang, S.; Pu, Y.; Lin, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2089
29. Damazio, R. G.; Zanatta, A. P.; Cazarolli, L. H.; Chiaradia, L. D.; Mascarello, A.; Nunes, R. J.; Yunes, R. A.; Silva, F. R. M. B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1332
30. Buolamwini, J. K.; Assefa, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 841
31. Modzelewska, A.; Pettit, C.; Achanta, G.; Davidson, N. E.; Huang, P.; Khan, S. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3491
32. Dimmock, J. R.; Elias, D. W.; Beazely, M. A.; Kandepu, N. M. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1125
33. Das, U.; Doroudi, A.; Gul, H. I.; Pati, H. N.; Kawase, M.; Sakagami, H.; Chu, Q.; Stables, J. P.; Dimmock, J. R. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2219
34. Anto, R. J.; Sukumaran, K.; Kuttan, G.; Rao, M. N. A.; Subbaraju, V.; Kuttan, R. Cancer Lett. 1995, 97, 33
35. Edenharder, R.; Petersdorff, I. V.; Rauscher, R. Mutat. Res. 1993, 287, 261
36. Nepali, K.; Singh, G.; Turan, A.; Agarwal, A.; Sapra, S.; Kumar, R.; Banerjee, U. C.; Verma, P. K.; Satti, N. K.; Gupta, M. K.; Suri, O. P.; Dhar, K. L. Bio. Med. Chem. 2011, 19, 1950
37. Kumar, A.; Rout, S.; Panda, C. S.; Raju, M. B. V.; Ravikumar, B. V. V. J. Adv. Pharm. Res. 2011, 2, 94
38. Liu, Y.; Zhu, J.; Qian, J.; Jiang, B.; Xu, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 9096
39. Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783
40. Raimondi, L.; Benaglia, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1033
41. Carrié, R. Heterocycles 1980, 14, 1529
42. Stanovnik, B. Tetrahedron 1991, 47, 2925
43. Osborn, H. M. I.; Gemmell, N.; Harwood, L. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 2002, 2419
44. Ahmed, N.; Babu, B. V. Synth. Commun. 2013, 43, 3044
45. Lee, B. H.; Kim, J. H.; Cho, M. J.; Lee, S. H.; Choi, D. H. Dyes Pigm. 2004, 61, 235
46. Ribierre, J.-C.; Cheval, G.; Huber, F.; Mager, L.; Fort, A.; Muller, R.; Mery, S.; Nicoud, J. F. J. Appl. Phys. 2002, 91, 1710
47. Choi, D. H.; Park, J. H.; Lee, J. H.; Lee, S. D. Thin Solid Films 2000, 360, 213
48. Song, Q.-B.; Li, X.-N.; Shen, T.-H.; Yang, S.-D.; Qiang, G.-R.; Wu, X.-L.; Ma, Y.-X. Synth. Commun. 2003, 33, 3935
49. Melzer, C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Mery, S.; Nicoud, J.-C. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2248
50. Wei, Y.; Tang, J.; Cong, X.; Zeng, X. Green Chem. 2013, 15, 3165
51. Artok, L.; Kus, M.; Aksin-Artok, O.; Dege, F. N.; Ozkihnc, F. Y. Tetrahedron 2009, 65, 9125
52. Unoh, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 5096
53. Schramm, O. G.; Mueller, T. J. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2565
54. Krishnakumar, B.; Swaminathan, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 350, 16
55. Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1220
56. Egi, M.; Umemura, M.; Kawai, T.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12197
57. Trost, B. M.; Jonasson, C.; Wuchrer, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12736
58. Pennell, M. N.; Unthank, M. G.; Turner, P.; Sheppard, T. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1479
59. Marion, N.; Carlqvist, P.; Gealageas, R.; de Fremont, P.; Maseras, F.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6437
60. Yoshizawa, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4943
61. Mueller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1834
62. Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. Tetrahedron 1984, 40, 1901
63. Fang, F.; Li, Y.; Tian, S.-K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1084
64. Bustelo, E.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 933
65. Liu, D. N.; Tian, S. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4538
66. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Vishnumurthy, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1311
67. Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Cadierno, V.; Garcia-Alvarez, J.; Otero, A. ChemCatChem 2012, 4, 123
68. Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65, 1461
69. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Vishnumurthy, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4498
70. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 351, 2271
71. Miranda, P. O.; Ramirez, M. A.; Padron, J. I.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 283
72. Liao, S.; Yu, K.; Li, Q.; Tian, H.; Zhang, Z.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2973
73. Yu, M.; Li, G.; Wang, S.; Zhang, L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 871
74. Thebtaranonth, C.; Thebtaranonth, Y. In The Chemistry of Enones, Vol. 29; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; pp 199-280.
75. Müller, T. J. J.; Ansorge, M.; Aktah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1253
76. Braun, R. U.; Ansorge, M.; Müller, T. J. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9081
77. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5284
78. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Schulz, T.; Jiao, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596
79. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 282
80. Hermange, P.; Gøgsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Taaning, R. H.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2011, 13, 2444
81. Schranck, J.; Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4827
82. Zhang, S.; Wang, L.; Feng, X.; Bao, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7233
83. Shang, Y.; Jie, X.; Zhou, J.; Hu, P.; Huang, S.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1
84. Zhou, J.; Wu, G.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8032
85. Wang, J.; Liu, C.; Yuan, J.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2256
86. Guo, S.-R.; Yuan, Y.-Q.; Xiang, J.-N. Org. Lett. 2013, 15, 4654
87. Wang, Z.; Zhu, L.; Yin, F.; Su, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4258
88. Du, B.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 3032
89. Yin, F.; Wang, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10401
90. Liu, J.; Fan, C.; Yin, H.; Qin, C.; Zhang, G.; Zhang, X.; Yi, H.; Lei, A. Chem. Commun. 2014, 50, 2145
91. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
92. Jiang, Q.; Xu, B.; Jia, J.; Zhao, A.; Zhao, Y.-R.; Li, Y.-Y.; He, N.-N.; Guo, C.-C. J. Org. Chem. 2014, 79, 7372
93. Xu, Y.; Tang, X.; Hu, W.; Wu, W.; Jiang, H. Green Chem. 2014, 16, 3720
94. Pangborn, A. B.; M. Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Trimmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
95. Kuldeep, W.; Yang, C.; West, P. R.; Deming, K. C.; Chemburkar, S. R.; Reddy, R. E. Synth. Commun. 2008, 38, 4434
96. Lee, I.-S. H.; Jeon, H. J.; Yu, J. S.; Lee, C. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1689
97. Liu, X.; Huang, X.; Lin, W.; Wang, D.; Diao, Y.; Li, H.; Hui, X.; Wang, Y.; Xu, A.; Wu, D.; Ke, D. Bio. Med. Chem. 2011, 21, 2949
98. Ono, M.; Hori, M.; Haratake, M.; Tomiyama, T.; Mori, H.; Nakayama, M. Bio. Med. Chem. 2007, 15, 6388
99. Maji, T.; Karmakar, A.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2011, 76, 736
100. Cunningham, A.; Mokal-Parekh, V.; Wilson, C.; Woodward, S. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 741
101. Owston, N. A.; A. Parker, J.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2007, 9, 73
102. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167
103. Lee, D.-H.; Taher, A.; Hossain, S.; Jin, M.-J. Org. Lett. 2011, 13, 5540
104. Karaman, I.; Gezegen, H.; Guerdere, M. B.; Dingil, A.; Ceylan, M. Chem. Biodiversity 2010, 7, 400
105. Seo, W. D.; Kim, J. H.; Kang, J. E.; Ryu, H. W.; Curtis-Long, M. J.; Lee, H. S.; Yang, M. S.; Park, K. H. Bio. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5514
106. Hu, Z.; Liu, J.; Dong, Z.; Guo, L.; Wang, D.; Zeng, P. J. Chem. Res. 2004, 158
107. Gorman, A.; Killoran, J.; OShea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; OShea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619
108. Stroba, A.; Schaeffer, F.; Hindie, V.; Lopez-Garcia, L.; Adrian, I.; Froehner, W.; Hartmann, R. W.; Biondi, R. M.; Engel, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 4683
109. Liu, D.-N.; Tian, S.-K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4538
110. Schramm, O. G.; Mueller, T. J. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2565
111. Ranu, B. C.; Jana, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 8621
112. Nishikawa, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8462
113. Lyle, R. E.; Paradis, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6667
114. Marquardt, F. H. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1476
115. Lutz, R. E.; Martin, T. A.; Codington, J. F.; Amacker, T. M.; Allison, R. K.; Leake, N. H.; Rowlett, R. J., Jr.; Smith, J. D.; Wilson, J. W., III. J. Org. Chem. 1949, 14, 982
116. Thangamani, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6120
117. Reid, E. B.; Ruby, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1054
118. Weidner-Wells, M. A.; Fraga-Spano, S. A.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6319
119. Ueda, S.; Okada, T.; Nagasawa, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2462
120. Kubota, Y.; Ikeya, H.; Sugi, Y.; Yamada, T.; Tatsumi, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 181
121. Begum, N. A.; Roy, N.; Laskar, R. A.; Roy, K. Med. Chem. Res. 2011, 20, 184
122. Kryshtal, G. V.; Zhdankina, G. M.; Zlotin, S. G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2822
123. Kwart, H.; Kirk, L. G. J. Org. Chem. 1957, 22, 116
124. Fang, F.; Li, Y.; Tian, S.-K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1084
125. Shabarov, Y. S.; Potapov, V. K.; Koloskova, N. M.; Podterebkova, A. A.; Svirina, V. S.; Levina, R. Y. Zhurnal Obshchei Khimii 1965, 35, 243
126. Nagai, Y.; Uno, H.; Umemoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1159
127. Mitschka, R.; Oehldrich, J.; Takahashi, K.; Cook, J. M.; Weiss, U.; Silverton, J. V. Tetrahedron 1981, 37, 4521