Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α-oxocarboxylic acids and their derivatives

Synlett

Volumn 25, Issue 7, 2014, Pages 911-919

  Miao, Jinmin ^a   Ge, Haibo ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

carbonylation; carboxylic acids; catalysis; cross coupling; decarboxylation; palladium

Indexed keywords

EID: 84898545195     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340174     Document Type: Article

References (93)

1. Baudoin O. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 1373
2. Gooen L. J., Gooen K., Rodríguez N., Blanchot M., Linder C., Zimmermann B. Pure Appl. Chem.: 2008; 80 1725
3. Gooen L. J., Rodríguez N., Gooen K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 3100
4. Gooen L. J., Collet F., Gooen K. Isr. J. Chem.: 2010; 50 617
5. Bonesi S. M., Fagnoni M. Chem. Eur. J.: 2010; 16 13572
6. Rodríguez N., Gooen L. J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 5030
7. Shang R., Liu L. Sci. China: Chem.: 2011; 54 1670
8. Cornella J., Larrosa I. Synthesis: 2012; 44 653
9. Gooβen L. J., Deng G. J., Levy L. M. Science: 2006; 313 662
10. Gooen L. J., Rodríguez N., Melzer B., Linder C., Deng G. J., Levy L. M. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 4824
11. Voutchkova A., Coplin A., Leadbeater N. E., Crabtree R. H. Chem. Commun.: 2008; 6312
12. Hu P., Kan J., Su W.-P, Hong M.-C. Org. Lett.: 2009; 11 2341
13. Yu W.-Y, Sit W. N., Zhou Z., Chan A. S.-C. Org. Lett.: 2009; 11 3174
14. Wei Y., Kan J., Wang M., Su W.-P, Hong M.-C. Org. Lett.: 2009; 11 3346
15. Cornella J., Lu P. F., Larrosa I. Org. Lett.: 2009; 11 5506
16. Wang C. Y., Piel I., Glorius F. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 4194
17. Zhang F. Z., Greaney M. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 2768
18. Zhou J., Hu P., Zhang M., Huang S., Wang M., Su W. Chem. Eur. J.: 2010; 16 5876
19. Xie K., Yang Z., Zhou X., Li X., Wang S., Tan Z., An X., Guo C.-C. Org. Lett.: 2010; 12 1564
20. Zhao H.-Q, Wei Y., Xu J., Kan J., Su W.-P, Hong M.-C. J. Org. Chem.: 2011; 76 882
21. Hu P., Zhang M., Jie X.-M, Su W.-P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 227
22. Hu P., Shang Y.-P, Su W.-P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 5945
23. Minisci F., Citterio A., Giordano C. Acc. Chem. Res.: 1983; 16 27
24. Minisci F., Vismara E., Fontana F. Heterocycles: 1989; 28 489
25. Fontana F., Minisci F., Barbosa M. C. N, Vismara E. J. Org. Chem.: 1991; 56 2866
26. Chatgilialoglu C., Crich D., Komatsu M., Ryu I. Chem. Rev.: 1999; 99 1991
27. Punta C., Minisci F. Trends Heterocycl. Chem.: 2008; 13 1
28. Gooen L. J., Rudolphi F., Oppel C., Rodríguez N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 3043
29. Gooen L. J., Zimmermann B., Knauber T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 7103
30. Gooen L. J., Zimmermann B., Linder C., Rodríguez N., Lange P. P., Hartung J. Adv. Synth. Catal.: 2009; 351 2667
31. Kalyani D., Deprez N. R., Desai L. V., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 7330
32. Daugulis O., Zaitsev V. G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 4046
33. Wan X.-B, Ma Z.-X, Li B.-J, Zhang K., Cao S.-K, Zhang S.-W, Shi Z.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 7416
34. Yang S.-D, Li B.-J, Wan X.-B, Shi Z.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 6066
35. Shi Z.-J, Li B.-J, Wan X.-B, Cheng J., Fang Z., Cao B., Qin C.-M, Wang Y. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 5554
36. Houlden C. E., Bailey C. D., Ford J. G., Gagné M. R., Lloyd-Jones G. C., Booker-Milburn K. I. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 10066
37. Li B.-J, Tian S.-L, Fang Z., Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 1115
38. Wang G.-W, Yuan T.-T, Wu X.-L. J. Org. Chem.: 2008; 73 4717
39. Tobisu M., Ano Y., Chatani N. Org. Lett.: 2009; 11 3250
40. Giri R., Lam J. K., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 686
41. Bedford R. B., Haddow M. F., Mitchell C. J., Webster R. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 5524
42. Nishikata T., Abela A. R., Huang S.-L, Lipshutz B. H. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 4978
43. Nishikata T., Lipshutz B. H. Org. Lett.: 2010; 12 1972
44. Dick A. R., Hull K. L., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 2300
45. Shabashov D., Daugulis O. Org. Lett.: 2005; 7 3657
46. Hull K. L., Anani W. Q., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 7134
47. Chen X., Goodhue C. E., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 12634
48. Hull K. L., Lanni E. L., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 14047
49. Hull K. L., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 11904
50. Yu W.-Y, Sit W. N., Lai K.-M, Zhou Z.-Y, Chan A. S. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 3304
51. Deprez N. R., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11234
52. Xiao F.-H, Shuai Q., Zhao F., Basle O., Deng G.-J, Li C.-J. Org. Lett.: 2011; 13 1614
53. Zhou W., Li H.-J, Wang L. Org. Lett.: 2012; 14 4594
54. Powers D. C., Geibel M. A. L, Klein J. E. M. N, Ritter T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17050; see also ref. 4a
55. Sexton W. A., Templeman W. G. Nature: 1948; 141 974
56. Evans D., Cracknell M. E., Saunders J. C., Smith C. E., Williamson W. R. N, Dawson W., Sweatman W. J. F. J. Med. Chem.: 1987; 30 1321
57. Gapinski D. M., Mallett B. E., Froelich L. L., Jackson W. T. J. Med. Chem.: 1990; 33 2798
58. Wyss D. F., Arasappan A., Senior M. M., Wang Y.-S, Beyer B. M., Njoroge F. G., McCoy M. A. J. Med. Chem.: 2004; 47 2486
59. Gobec S., BroŽič P., RiŽner T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2005; 15 5170
60. Fieser L. F., Hershberg E. B. J. Am. Chem. Soc.: 1937; 59 2331
61. Newman M. S., Muth C. W. J. Am. Chem. Soc.: 1950; 72 5191
62. LaBudde J. A., Heidelberger C. J. Am. Chem. Soc.: 1958; 80 1225
63. Seo S., Slater M., Greaney M. F. Org. Lett.: 2012; 14 2650
64. Newman M. S., Scheurer P. G. J. Am. Chem. Soc.: 1956; 78 5004
65. Reinheckel H. A., Haage K. Angew. Chem. Int. Ed.: 1966; 5 511
66. Watson A. F., Liu J.-F, Bennaceur K., Drummond C. J., Endicott J. A., Golding B. T., Grifïn R. J., Haggerty K., Lu X.-H, McDonnell J. M., Newell D. R., Noble M. E. M, Revill C. H., Riedinger C., Xu Q., Zhao Y., Lunec J., Hardcastle I. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2011; 21 5916
67. Wang X., Li J.-Z, Zhao N., Wan X.-B. Org. Lett.: 2011; 13 709
68. Yu H.-B, Xiao Y., Guo H.-Y. Org. Lett.: 2012; 14 2014
69. Giri R., Maugel N., Li J.-J, Wang D.-H, Breazzano S. P., Saunders L. B., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 3510
70. Chiong H. A., Pham Q.-N, Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 9879
71. Mei T.-S, Giri R., Maugel N., Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 5215
72. Giri R., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14082
73. Wang D.-H, Mei T.-S, Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 17676
74. Kim M., Park J., Sharma S., Kim A., Park E., Kwak J. H., Jung Y. H., Kim I. S. Chem. Commun.: 2013; 49 925
75. Yang Z.-Y, Chen X., Liu J.-D, Gui Q.-W, Xie K., Li M.-M, Tan Z. Chem. Commun.: 2013; 49 1560
76. Bellina F., Carpita A., Rossi R. Synthesis: 2004; 2419
77. Baudoin O. Eur. J. Org. Chem.: 2005; 4223
78. Phan N. T. S, Van Der Sluys M., Jones C. W. Adv. Synth. Catal.: 2006; 348 609
79. Miyaura N. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2008; 81 1535
80. Tobisu M., Chatani N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 3565
81. Molander G. A., Canturk B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9240
82. Miyaura N. Synlett: 2009; 2039
83. Knappke C. E. I, von Wangelin A. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 3568
84. Suzuki A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6722
85. Heravi M. M., Hashemi E. Tetrahedron: 2012; 68 9145
86. Blangetti M., Rosso H., Prandi C., Deagostino A., Venturello P. Molecules: 2013; 18 1188
87. Dick A. R., Kampf J., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 12790
88. Tong X., Beller M., Tse M. K. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 4906
89. Welbes L. L., Lyons T. W., Cychosz K. A., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 5836
90. Sibbald P. A., Rosewall C. F., Swartz R. D., Michael F. E. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 15945
91. Wang G.-W, Yuan T.-T. J. Org. Chem.: 2010; 75 476
92. Lysons T. W., Sanford M. S. Chem. Rev.: 2010; 110 1147
93. Neufeldt S. R., Sanford M. S. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 936