C-H bond functionalization & synthesis in the 21st century: A brief history and prospectus

Synlett

Volumn 23, Issue 19, 2012, Pages 2746-2748

  White, M Christina ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

bio inspired methods; C H activation; complex molecule synthesis; site selective oxidation; synthetic efficiency

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DEHYDROGENATION; DERIVATIZATION; ESTERIFICATION; HALOGENATION; OXIDATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 84869415114     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317701     Document Type: Review

References (67)

1. Groves J. T., Nemo T. E., Myers R. S. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 1032, and references therein
2. Bennett M. A., Milner D. L. J. Am. Chem. Soc.: 1969; 91 6983
3. Goldshleger N. F., Eskova V. V., Shilov A. E., Shteinman A. A. Zh. Fiz. Khim. (Engl. Transl.): 1972; 46 785
4. Komiya S., Ito T., Cowie M., Yamamoto A., Ibers J. A. J. Am. Chem., Soc.: 1976; 98 3874
5. Crabtree R. H., Mihelcic J. M., Quirk J. M. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 7738
6. Bengali A. A., Schultz R. H., Moore B., Bergman R. G. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 9585
7. Stahl S. S., Labinger J. A., Bercaw J. E. Angew. Chem. Int. Ed.: 1998; 37 2180
8. Dick A. R., Hull K. L., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 2300
9. Chen X., Goodhue C. E., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 12634
10. Hull K. L., Anani W. Q., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 7134
11. Campeau L.-C, Parisien M., Jean A., Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 581
12. Chiong H. A., Pham Q.-N, Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 9879
13. Jordon-Hore J. A., Johansson C. C. C, Gulias M., Beck E. M., Gaunt M. J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 16184
14. Wang C., Piel I., Glorius F. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 4194
15. Wang X., Truesdale L., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 3648
16. Thalji R. K., Ahrendt K. A., Bergman R. G., Ellman J. A. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 9692
17. Breslow R., Gellman S. H. J. Am. Chem. Soc.: 1983; 105 6729
18. Doyle M. P., Dyatkin A. B., Roos G. H.P, Canas F., Pierson D. A., van Basten A. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 4507
19. Taber D. F., Ruckle R. E. Jr. J. Am. Chem. Soc.: 1986; 108 7686
20. Espino C. G., Du Bois J. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions. Wiley-VCH Weinheim: 2005
21. Davies H. M. L, Beckwith R. E. J. Chem. Rev.: 2003; 103 2861
22. Groves J. T., Neumann R. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 2900
23. Breslow R., Huang Y., Zhang X., Yang J. Proc. Nat. Acad. Sci.: 1997; 94 11156
24. Das S., Incarvito C. D., Crabtree R. H., Brudvig G. W. Science: 2006; 213 1941
25. Cho J.-Y, Tse M. K., Holmes D., Maleczka R. E. Jr., Smith M. R. III. Science: 2002; 295 305
26. Ishiyaya T., Takagi J., Ishida K., Miyaura N., Anasrasi N. R., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 390
27. Chen M. S., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 1346
28. Chen M. S., Prabagaran N., Labenz N. A., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 6970
29. Fraunhoffer K. J., Prabagaran N., Sirois L. E., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 9032
30. Delcamp J. H., Brucks A. P., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 11270
31. Vermeulen N. A., Delcamp J. H., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 11323
32. Gormisky P. E., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 12584
33. Mitsudome T., Umetani T., Nosaka N., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 481
34. Pilarski L. T., Selander N., Bose D., Szabo K. J. Org. Lett.: 2009; 11 5518
35. Lin B.-L, Labinger J. A., Bercaw J. E. Can. J. Chem.: 2009; 87 264
36. Thiery E., Aouf C., Belloy J., Harakat D., Le Bras J., Muzart J. J. Org. Chem.: 2010; 75 1771
37. Henderson W. H., Check C. T., Proust N., Stambuli J. P. Org. Lett.: 2010; 12 824
38. Campbell A. N., White P. B., Guzei I. A., Stahl S. S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 15116
39. Larock R. C., Hightower T. R., Hasvold L. A., Peterson K. P. J. Org. Chem.: 1996; 61 3584
40. Fraunhoffer K. J., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 7274
41. Reed S. A., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 3316
42. Liu G., Yin G., Wu L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 4733
43. Rice G. T., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11707
44. Reed S. A., Mazzotti A. R., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11701
45. Qi X., Rice G. T., Lall M. S., Plummer M. S., White M. C. Tetrahedron: 2010; 66 4816
46. Nahra F., Liron F., Prestat G., Mealli C., Messaoudi A., Poli G. Chem. Eur. J.: 2009; 15 11078
47. Shimizu Y., Obora Y., Ishii Y. Org. Lett.: 2010; 12 1372
48. Young A. J., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14090
49. Young A. J., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6824
50. Lin S., Song C.-X, Cai G.-X, Wang W.-H, Shi Z.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 12901
51. Bergman R. G. Nature: 2007; 446 391
52. Godula K., Sames D. Science: 2006; 312 67
53. Liu W., Groves J. T. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 12847
54. Liu W., Cheng M.-J, Nielsen R. J., Goddard W. A. III., Groves J. T. Science: 2012; 337 1322
55. Litvinas N. D., Brodsky B. H., Du Bois J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 4513
56. Fraunhoffer K. J., Bachovchin D. A., White M. C. Org. Lett.: 2005; 7 223
57. Covell D. J., Vermeulen N. A., Labenz N. A., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 8217
58. Stang E. M., White M. C. Nature Chem.: 2009; 1 547
59. Stang E. M., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 2094
60. Hinmann A., Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 11510
61. Davies H. M. L, Dai X., Long M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 2485
62. Kim J., Ashenhurst J. A., Movassaghi M. Science: 2009; 324 238
63. Nicolaou K. C., Yang Z., Liu J. J., Ueno H., Nantermet P. G., Gui R. K., Claibaurne C. F., Reynaud J., Couladouros E. A., Paulvannan K., Sorenson E. J. Nature: 1994; 367 630
64. Wender P. A., Jesudason C. D., Nakhira H., Tamura N., Tebe A. L., Ueno Y. J. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 12976
65. Bigi M. A., Reed S. A., White M. C. Nature Chem.: 2011; 3 216
66. ref. 8, 15, 16.
67. Wender P. A., Hilinski M. K., Mayweg A. V.W. Org. Lett.: 2005; 7 79