Oxyfunctionalization with Cp∗IrIII(NHC)(Me)(Cl) with O2: Identification of a Rare Bimetallic IrIV μ-Oxo Intermediate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 10, 2015, Pages 3574-3584

  Lehman, Matthew C ^a   Pahls, Dale R ^b   Meredith, Joseph M ^c   Sommer, Roger D ^a   Heinekey, D Michael ^c   Cundari, Thomas R ^b   Ison, Elon A ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^c UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE RADICAL REACTIONS; LIGANDS; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION INTERMEDIATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

1 ,4-CYCLOHEXADIENES; BIMETALLIC COMPLEXES; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; ISOTOPE LABELING STUDIES; METHANOL FORMATIONS; OXYFUNCTIONALIZATION; OXYGEN ATOM TRANSFER; REACTION CONDITIONS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

1,4 CYCLOHEXADIENE; IRIDIUM COMPLEX; METHANOL; METHYL GROUP; OXYGEN; TRANSITION ELEMENT;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; ISOTOPE LABELING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTITATIVE ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84925239010     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja512905t     Document Type: Article

References (92)

1. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 899-910
2. Company, A.; Lloret, J.; Gomez, L.; Costas, M. Catal. Met. Complexes 2012, 38, 143-228
3. Golisz, S. R.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W. A., III; Groves, J. T.; Periana, R. A. Catal. Lett. 2011, 141 (2) 213-221
4. Cai, X.-C.; Majumdar, S.; Fortman, G. C.; Cazin, C. S. J.; Slawin, A. M. Z.; Lhermitte, C.; Prabhakar, R.; Germain, M. E.; Palluccio, T.; Nolan, S. P.; Rybak-Akimova, E. V.; Temprado, M.; Captain, B.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (5) 1290-1293
5. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 851-863
6. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (8) 3381-3430
7. Stahl, S. S. Science 2005, 309 (5742) 1824-1826
8. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (10) 1736-1748
9. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2636-2639
10. Bergman, R. G. Nature 2007, 446 (7134) 391-3
11. Goldman, A. S.; Goldberg, K. I. ACS Symp. Ser. 2004, 885, 1-43
12. Scheuermann, M. L.; Boyce, D. W.; Grice, K. A.; Kaminsky, W.; Stoll, S.; Tolman, W. B.; Swang, O.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53 (25) 6492-6495
13. Prantner, J. D.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. Organometallics 2014, 33 (13) 3227-3230
14. Petersen, A. R.; Taylor, R. A.; Vicente-Hernández, I.; Mallender, P. R.; Olley, H.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (40) 14089-14099
15. Oloo, W. N.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2013, 32 (19) 5601-5614
16. Chuang, G. J.; Wang, W.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (6) 1760-1762
17. Denney, M. C.; Smythe, N. A.; Cetto, K. L.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (8) 2508-2509
18. Dura-Vila, V.; Mingos, D. M. P.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2000, 16, 1525-1526
19. Jintoku, T.; Nishimura, K.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1990, 9) 1687-8
20. Jintoku, T.; Takaki, K.; Fujiwara, Y.; Fuchita, Y.; Hiraki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63 (2) 438-41
21. Jintoku, T.; Taniguchi, H.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1987, 9) 1865-8
22. Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (33) 10212-10213
23. Landis, C. R.; Morales, C. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (50) 16302-16303
24. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110 (2) 1147-1169
25. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (41) 14654-14655
26. Look, J. L.; Wick, D. D.; Mayer, J. M.; Goldberg, K. I. Inorg. Chem. 2009, 48 (4) 1356-1369
27. Keith, J. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (4) 1416-1425
28. Popp, B. V.; Morales, C. M.; Landis, C. R.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2010, 49 (18) 8200-8207
29. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15 (12) 2915-2922
30. Rostovtsev, V. V.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41 (14) 3608-3619
31. Allen, K. E.; Heinekey, D. M.; Goldman, A. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2014, 33 (6) 1337-1340
32. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2009, 48 (17) 8154-8163
33. Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Balcells, D.; Hull, J. F.; Olack, G. W.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (45) 16017-16029
34. Brewster, T. P.; Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Incarvito, C. D.; Hazari, N.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30 (5) 965-973
35. Codola, Z.; Cardoso, J. M. S.; Royo, B.; Costas, M.; Lloret-Fillol J. Chem.-Eur. J. 2013, 19 (22) 7203-7213
36. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (25) 8730-8731
37. Ingram, A. J.; Wolk, A. B.; Flender, C.; Zhang, J.; Johnson, C. J.; Hintermair, U.; Crabtree, R. H.; Johnson, M. A.; Zare, R. N. Inorg. Chem. 2014, 53 (1) 423-433
38. Zhou, M.; Balcells, D.; Parent, A. R.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. ACS Catal. 2012, 2 (2) 208-218
39. Zhou, M.; Hintermair, U.; Hashiguchi, B. G.; Parent, A. R.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Periana, R. A.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2013, 32 (4) 957-965
40. Zhou, M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (36) 12550-12551
41. Williams, D. B.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M.; Goldberg, K. I. Chem. Commun. 2008, 35, 4195-4197
42. Lehman, M. C.; Boyle, P. D.; Sommer, R. D.; Ison, E. A. Organometallics 2014, 33 (19) 5081-5084
43. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970
44. Liu, F.; Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Cardolaccia, T.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2008, 47 (6) 1727-1752
45. Uemura, S.; Spencer, A.; Wilkinson, G. Dalton Trans. 1973, 23, 2565-71
46. Castillo-Blum, S. E.; Richens, D. T.; Sykes, A. G. Chem. Commun. 1986, 14, 1120-1
47. Castillo-Blum, S. E.; Richens, D. T.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1989, 28 (5) 954-60
48. Burford, R. J.; Piers, W. E.; Ess, D. H.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (8) 3256-3263
49. Hintermair, U.; Sheehan, S. W.; Parent, A. R.; Ess, D. H.; Richens, D. T.; Vaccaro, P. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (29) 10837-10851
50. Hintermair, U.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (23) 9785-9795
51. Graeupner, J.; Hintermair, U.; Huang, D. L.; Thomsen, J. M.; Takase, M.; Campos, J.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2013, 32 (19) 5384-5390
52. McGhee, W. D.; Foo, T.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (25) 8543-8545
53. Fortner, K. C.; Laitar, D. S.; Muldoon, J.; Pu, L.; Braun-Sand, S. B.; Wiest, O.; Brown, S. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (3) 588-600
54. Fortner, K. C.; Laitar, D. S.; Muldoon, J.; Pu, L.; Braun-Sand, S. B.; Wiest, O.; Brown, S. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (3) 588-600
55. Cheng, P. T.; Nyburg, S. C. Inorg. Chem. 1975, 14 (2) 327-329
56. Carty, P.; Walker, A.; Mathew, M.; Palenik, G. J. J. Chem. Soc. D 1969, 23, 1374-5
57. Baranovskii, I. B.; Golubnichaya, M. A.; Koz'min, P. A.; Surazhskaya, M. D. Zh. Neorg. Khim. 1995, 40 (10) 1634-40
58. Ahmed, T. S.; Tonks, I. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2013, 32 (11) 3322-3326
59. Sutherland, B. R.; Cowie, M. Organometallics 1985, 4 (9) 1637-48
60. Chandrasekhar, V.; Mahanti, B.; Bandipalli, P.; Bhanuprakash, K. Inorg. Chem. 2012, 51 (20) 10536-10547
61. Panichakul, D.; Su, Y.; Li, Y.; Deng, W.; Zhao, J.; Li, X. Organometallics 2008, 27 (24) 6390-6392
62. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (46) 16544-16558
63. Ionkin, A. S.; Wang, Y.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A. J. Organomet. Chem. 2007, 692 (22) 4809-4827
64. Dorta, R.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (2) 188-189
65. Dorta, R.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2003, 9 (21) 5237-5249
66. Dadci, L.; Elias, H.; Frey, U.; Hoernig, A.; Koelle, U.; Merbach, A. E.; Paulus, H.; Schneider, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34 (1) 306-15
67. Park, J. T.; Nishioka, T.; Suzuki, T.; Isobe, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67 (7) 1968-71
68. Kownacki, I.; Kubicki, M.; Blazejewska-Chadyniak, P. Polyhedron 2013, 53, 26-31
69. Yuan, X.; Zhang, S.; Ding, Y. Inorg. Chem. Commun. 2012, 17, 26-29
70. Kownacki, I.; Marciniec, B.; Kubicki, M. Chem. Commun. 2003, 1, 76-77
71. Crabtree, R. H. (2012, 112 (3), 1536-1554;.
72. Park-Gehrke, L. S.; Freudenthal, J.; Kaminsky, W.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Dalton Trans. 2009, 11, 1972-1983
73. Thomsen, J. M.; Sheehan, S. W.; Hashmi, S. M.; Campos, J.; Hintermair, U.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (39) 13826-13834
74. Turlington, C. R.; Harrison, D. P.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Inorg. Chem. 2013, 52 (19) 11351-11360
75. Meredith, J. M.; Robinson, R., Jr.; Goldberg, K. I.; Kaminsky, W.; Heinekey, D. M. Organometallics 2012, 31 (5) 1879-1887
76. Calculations on the full model 3 with smaller MCSCF active space and 3' with larger active spaces all show that the energy of the singlet is less than the triplet.
77. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42 (20) 6204-6224
78. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (26) 6419-6420
79. The average Ir?O bond length was obtained from 1205 hits in a search of the Cambridge Structural Database
80. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; López-Fernández, R.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (38) 11278-11279
81. Matano, Y.; Brown, S. N.; Northcutt, T. O.; Mayer, J. M. Organometallics 1998, 17, 2939-2941
82. Harding, L. B.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (22) 6293-6299
83. Moss, B. J.; Bobrowicz, F. W.; Goddard, W. A. J. Chem. Phys. 1975, 63 (11) 4632-4639
84. Hay-Motherwell, R. S.; Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1993, 12 (16) 2009-12
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gaussian 09, Revisions, D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
86. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110 (13) 6158-6170
87. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77 (2) 123-41
88. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113 (18) 6378-6396
89. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32 (7) 1456-1465
90. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 233-266
91. Chaban, G. M.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (1) 185-189
92. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A. J. Comput. Chem. 1993, 14 (11) 1347-63