Thiaplakortones A-D: Antimalarial thiazine alkaloids from the Australian marine sponge plakortis lita

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 19, 2013, Pages 9608-9613

  Davis, Rohan A ^a   Duffy, Sandra ^a   Fletcher, Sabine ^a   Avery, Vicky M ^a   Quinn, Ronald J ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ANTIMALARIAL ASSAYS; BIOASSAY-GUIDED FRACTIONATION; GROWTH INHIBITION; HIGH-THROUGHPUT SCREENING; NATURAL PRODUCT LIBRARIES; NATURAL PRODUCTS; PLASMODIUM FALCIPARUM;

BIOASSAY; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS;

ALKALOIDS;

ALKALOID DERIVATIVE; ANTIMALARIAL AGENT; THIAZINE DERIVATIVE;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; AUSTRALIA; CELL STRAIN HEK293; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; CONTROLLED STUDY; DRUG PURIFICATION; EMBRYO; GROWTH INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLAKORTIS; PLAKORTIS LITA; PLASMODIUM FALCIPARUM;

ALKALOIDS; ANIMALS; ANTIMALARIALS; AUSTRALIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR STRUCTURE; PLAKORTIS; PLASMODIUM FALCIPARUM; PORIFERA; THIAZINES; TRIAZINES; TRYPTOPHAN;

EID: 84885120623     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400988y     Document Type: Article

References (33)

1. Murray, C. J.; Rosenfeld, L. C.; Lim, S. S.; Andrews, K. G.; Foreman, K. J.; Haring, D.; Fullman, N.; Naghavi, M.; Lozano, R.; Lopez, A. D. Lancet 2012, 379, 413
2. Agnandji, S. T.; Lell, B.; Soulanoudjingar, S. S.; Fernandes, J. F.; Abossolo, B. P.; Conzelmann, C.; Methogo, B. G.; Doucka, Y.; Flamen, A.; Mordmuller, B.; Issifou, S.; Kremsner, P. G.; Sacarlal, J.; Aide, P.; Lanaspa, M.; Aponte, J. J.; Nhamuave, A.; Quelhas, D.; Bassat, Q.; Mandjate, S.; Macete, E.; Alonso, P.; Abdulla, S.; Salim, N.; Juma, O.; Shomari, M.; Shubis, K.; Machera, F.; Hamad, A. S.; Minja, R.; Mtoro, A.; Sykes, A.; Ahmed, S.; Urassa, A. M.; Ali, A. M.; Mwangoka, G.; Tanner, M.; Tinto, H.; D'Alessandro, U.; Sorgho, H.; Valea, I.; Tahita, M. C.; Kabore, W.; Ouedraogo, S.; Sandrine, Y.; Guiguemde, R. T.; Ouedraogo, J. B.; Hamel, M. J.; Kariuki, S.; Odero, C.; Oneko, M.; Otieno, K.; Awino, N.; Omoto, J.; Williamson, J.; Muturi-Kioi, V.; Laserson, K. F.; Slutsker, L.; Otieno, W.; Otieno, L.; Nekoye, O.; Gondi, S.; Otieno, A.; Ogutu, B.; Wasuna, R.; Owira, V.; Jones, D.; Onyango, A. A.; Njuguna, P.; Chilengi, R.; Akoo, P.; Kerubo, C.; Gitaka, J.; Maingi, C.; Lang, T.; Olotu, A.; Tsofa, B.; Bejon, P.; Peshu, N.; Marsh, K.; Owusu-Agyei, S.; Asante, K. P.; Osei-Kwakye, K.; Boahen, O.; Ayamba, S.; Kayan, K.; Owusu-Ofori, R.; Dosoo, D.; Asante, I.; Adjei, G.; Chandramohan, D.; Greenwood, B.; Lusingu, J.; Gesase, S.; Malabeja, A.; Abdul, O.; Kilavo, H.; Mahende, C.; Liheluka, E.; Lemnge, M. N. Engl. J. Med. 2011, 365, 1863
3. Dondorp, A. M.; Nosten, F.; Yi, P.; Das, D.; Phyo, A. P.; Tarning, J.; Lwin, K. M.; Ariey, F.; Hanpithakpong, W.; Lee, S. J.; Ringwald, P.; Silamut, K.; Imwong, M.; Chotivanich, K.; Lim, P.; Herdman, T.; An, S. S.; Yeung, S.; Singhasivanon, P.; Day, N. P.; Lindegardh, N.; Socheat, D.; White, N. J. N. Engl. J. Med. 2009, 361, 455
4. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311
5. Kaur, K.; Jain, M.; Kaur, T.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3229
6. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 5 th ed.; Williams, D. A.; Lemke, T. L., Eds.; Lippincott Williams & Wilkins: Philadelphia, PA, 2002.
7. Camp, D.; Davis, R. A.; Campitelli, M.; Ebdon, J.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 72
8. Camp, D.; Davis, R. A.; Evans-Illidge, E. A.; Quinn, R. J. Future Med. Chem. 2012, 4, 1067
9. Kellenberger, E.; Hofmann, A.; Quinn, R. J. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1483
10. Mitchell, J. K.; Pitcher, D.; McArdle, B. M.; Alnefelt, T.; Duffy, S.; Avery, V.; Quinn, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6521
11. McArdle, B. M.; Quinn, R. J. ChemBioChem 2007, 8, 788
12. McArdle, B. M.; Campitelli, M. R.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 14
13. Duffy, S.; Avery, V. M. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2012, 86, 84
14. Brastianos, H. C.; Vottero, E.; Patrick, B. O.; Van Soest, R.; Matainaho, T.; Mauk, A. G.; Andersen, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16046
15. Pearce, A. N.; Chia, E. W.; Berridge, M. V.; Clark, G. R.; Harper, J. L.; Larsen, L.; Maas, E. W.; Page, M. J.; Perry, N. B.; Webb, V. L.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 936
16. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Macho, A.; Menna, M.; Munoz, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 3410
17. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Mangoni, A.; Menna, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5024
18. Menna, M.; Aiello, A.; D'Aniello, F.; Imperatore, C.; Luciano, P.; Vitalone, R.; Irace, C.; Santamaria, R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3241
19. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Menna, M.; Esposito, G.; Iuvone, T.; Pala, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 898
20. Schmitz, F. J.; Bloor, S. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3922
21. Cahill, W. M.; Jackson, R. W. J. Biol. Chem. 1938, 126, 29
22. Johns, S. R.; Lamberton, J. A.; Sioumis, A. A. Aust. J. Chem. 1971, 24, 439
23. Peter, H.; Brugger, M.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 577
24. Instant JChem, version 5.12.0; ChemAxon, 2011.
25. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3
26. Hann, M. M.; Oprea, T. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 255
27. Dictionary of Natural Products (DVD), version 21:2; Taylor & Francis Group/CRC Press: London, 2012.
28. Alvi, K. A.; Rodriguez, J.; Diaz, M. C.; Moretti, R.; Wilhelm, R. S.; Lee, R. H.; Slate, D. L.; Crews, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4871
29. Concepcion, G. P.; Foderaro, T. A.; Eldredge, G. S.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; Barrows, L. R.; Ireland, C. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4503
30. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338
31. Brand, A.; Leibfritz, D.; Hamprecht, B.; Dringen, R. J. Neurochem. 1998, 71, 827
32. Greco, G.; Panzella, L.; Verotta, L.; d'Ischia, M.; Napolitano, A. J. Nat. Prod. 2011, 74, 675
33. Scherlach, K.; Nützmann, H.-W.; Schroeckh, V.; Dahse, H.-M.; Brakhage, A. A.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9843