The Paal-Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles

Green Chemistry

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 1088-1099

  Cho, Hyejin ^a   Madden, Richard ^a   Nisanci, Bilal ^a,b   Török, Béla ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

^b ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84922825887     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc01523a     Document Type: Article

References (76)

1. P. A. Jacobi L. D. Coults J. S. Guo S. I. Leung J. Org. Chem. 2000 65 205
2. A. Fürstner Angew. Chem. 2003 115 3706 Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 3528
3. A. G. MacDiarmid Synth. Met. 1997 84 27
4. A. Hantzsch Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 23 1474
5. D. C. Beelen van J. Wolters A. Gen van der Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1979 98 437
6. A. W. Trautwein R. D. Süßmuth G. Jung Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 2381
7. V. F. Ferreira M. C. B. V. De Souza A. C. Cunha L. O. R. Pereira M. L. G. Ferreira Org. Prep. Proced. Int. 2002 33 411
8. L. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 1635
9. G. G. Kleinspehn J. Am. Chem. Soc. 1955 77 1546
10. E. Fabiano B. T. Golding J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 3371
11. J. M. Hamby J. C. Hodges Heterocycles 1993 35 843
12. A. Alberola A. G. Ortega M. L. Sadaba C. Sanudo Tetrahedron 1999 55 6555
13. I. Elghamry Synth. Commun. 2002 32 897
14. C. Paal Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 367
15. R. A. Jones and G. P. Been, The Chemistry of Pyrroles, Academic Press, New York, 1977, ch. 3
16. P. K. Chiu K. H. Lui P. N. Maini M. P. Sammes J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 109
17. P. K. Chiu M. P. Sammes Tetrahedron 1990 46 3439
18. S. X. Yu P. W. L. Quesne Tetrahedron Lett. 1995 36 6205
19. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eeshwaraiah M. K. Gupta Tetrahedron Lett. 2004 45 5873
20. R. U. Braun K. Zeitler T. J. Mueller J. Org. Lett. 2001 3 3297
21. M. Curini F. Montanari O. Rosati E. Lioy R. Margarita Tetrahedron Lett. 2003 44 3923
22. B. K. Banik S. Samajda I. Banik J. Org. Chem. 2004 69 213
23. G. Balme Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6238
24. A. R. Bharadwaj K. A. Scheidt Org. Lett. 2004 6 2465
25. R. Ballini L. Barboni G. Bosica M. Petrini Synlett 2000 391
26. G. Minetto L. F. Raveglia M. Taddei Org. Lett. 2004 6 389
27. G. Minetto L. F. Raveglia A. Sega M. Taddei Eur. J. Org. Chem. 2005 5277
28. B. K. Banik I. Banik M. Renteria S. K. Dasgupta Tetrahedron Lett. 2005 46 2643
29. S. Raghavan K. Anuradha Synlett 2003 711
30. B. Quiclet-Sire L. Quintero G. Sanchez-Jimenez Z. Zard Synlett 2003 75
31. B. Wang Y. R. Kang T. Yang L. M. Yang Synth. Commun. 2005 35 1051
32. B. Wang Y. L. Gu C. Luo T. Yang L. M. Yang J. S. Suo Tetrahedron Lett. 2004 45 3417
33. A. W. Trautwein G. Jung Tetrahedron Lett. 1998 39 8263
34. M. S. South T. L. Jakuboski M. D. Westmeyer D. R. Dukesherer Tetrahedron Lett. 1996 37 1351
35. A. Padwa D. C. Deen D. C. Hertzog W. R. Wadler L. Zhi Tetrahedron 1992 48 7565
36. T. N. Danks D. Velo-Rego Tetrahedron Lett. 1994 35 9443
37. A. Furstner B. Bogdanovic Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2442
38. T. L. Gilchrist J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 615
39. B. Gabriele G. Salerno A. Fazio J. Org. Chem. 2003 68 7853
40. G. Bashiardes I. Safir F. Barbot J. Laduranty Tetrahedron Lett. 2003 44 8417
41. C. Paal Chem. Ber. 1884 17 2756
42. L. Knorr Chem. Ber. 1884 17 1635
43. R. B. N. Baig R. S. Varma Green Chem. 2013 15 398
44. R. Srinivas B. Thirupathi J. K. P. Kumar A. N. Prasad B. M. Reddy Curr. Org. Chem. 2012 16 2482
45. M. Banik B. Ramirez A. Reddy D. Bandyopadhyay B. K. Banik Org. Med. Chem. Lett. 2012 2 4
46. Z. Wang, Paal-Knorr Pyrrole Synthesis, in Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, Hoboken, NJ, 2010, pp. 2107-2110
47. L. Ackermann L. Kaspar C. J. Gschrei Chem. Commun. 2004 2824
48. A. R. Katritzky S. Ledoux S. Nair J. Org. Chem. 2003 68 5728
49. J. Zhao R. C. Larock Org. Lett. 2005 7 701
50. R. B. Bedford C. S. Cazin Chem. Commun. 2002 2310 2311
51. Z. Liu R. C. Larock Org. Lett. 2004 6 3739
52. X. Cai V. Snieckus Org. Lett. 2004 6 2293
53. B. K. Banik S. Samajdar I. Banik J. Org. Chem. 2004 69 213
54. Aqueous Microwave-Assisted Chemistry, ed., V. Polshettiwar, and, R. S. Varma, RSC Publishing, Cambridge, 2010
55. V. Polshettiwar R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2008 41 629
56. V. Polshettiwar R. S. Varma Chem. Soc. Rev. 2008 37 1546
57. D. Dallinger C. O. Kappe Chem. Rev. 2007 107 2563
58. N. E. Leadbeater Chem. Commun. 2005 2881
59. R. Martinez-Palou Mol. Diversity 2009 13 3
60. E. Boros K. R. Seddon C. R. Strauss Chim. Oggi 2008 26 6 28
61. N. E. Leadbeater and H. M. Torenius, in Microwaves in Organic Synthesis, ed., A. Loupy, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006, p. 327
62. J. Habermann S. Ponzi S. V. Ley Mini-Rev. Org. Chem. 2005 2 125
63. N. E. Leadbeater H. M. Torenius H. Tye Comb. Chem. High Throughput Screening 2004 7 511
64. R. S. Varma and Y. Ju, in Microwaves in Organic Synthesis, ed., A. Loupy, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006, pp. 362-415
65. R. S. Varma Green Chem. 1999 1 43
66. A. Loupy A. Petit J. Hamelin F. Texier-Boullet P. Jacquault D. Mathe Synthesis 1998 1213
67. P. B. Cranwell M. O'Brien D. L. Browne P. Koos A. Polyzos M. Pena-Lopez S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2012 10 5774
68. M. Abid A. Spaeth B. Török Adv. Synth. Catal. 2006 348 2191
69. A. Solan B. Nişanci M. Belcher J. Young C. Schäfer K. A. Wheeler B. Török R. Dembinski Green Chem. 2014 16 1120
70. M. Abid S. M. Landge B. Török Org. Prep. Proced. Int. 2006 38 495
71. A. Kulkarni A. Dastan B. Török Green Chem. 2012 14 17
72. M. Abid O. De Paolis B. Török Synlett 2008 410
73. A. Kulkarni B. Török Green Chem. 2010 12 875
74. P. G. M. Wutts and T. Greene, Greene's Protecting Groups in Organic Synthesis, Wiley, Hoboken, 4th edn, 2007
75. V. Amarnath D. C. Anthony K. Amarnath W. M. Valentine L. A. Wetterau D. G. Graham J. Org. Chem. 1991 56 6924
76. V. Amarnath K. Amarnath W. M. Valentine M. A. Eng D. G. Graham Chem. Res. Toxicol. 1995 8 234