Catalytic intermolecular hydroacylation of C-C π-bonds in the absence of chelation assistance

Chemical Science

Volumn 3, Issue 7, 2012, Pages 2202-2209

  Leung, Joyce C ^a   Krische, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

C-H OXIDATIVE; CARBONYL COMPLEXES; CATALYTIC SYSTEM; DECARBONYLATIONS; HYDROACYLATION; MECHANISTIC PATHWAYS; RHODIUM-CATALYZED;

CHELATION;

EID: 84862187087     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20350b     Document Type: Review

References (145)

1. M. Beller B. Cornils C. D. Frohning C. W. Kohlpaintner J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 104 17
2. C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner and H.-W. Bohnen, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, 1996, pp. 29-104
3. Rhodium Catalyzed Hydroformylation, ed., P. W. N. M. van Leeuwen, and, C. Claver, Kluwer Academic Publishers, Norwell, MA, 2000
4. B. Breit W. Seiche Synthesis 2001 1
5. K. Weissermel and H.-J. Arpe, Synthesis Involving Carbon Monoxide, in Industrial Organic Chemistry, 4th edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 127-144
6. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2004
7. J. H. Jones Platinum Met. Rev. 2000 44 94
8. C. M. Thomas G. Suss-Fink Coord. Chem. Rev. 2003 243 125
9. A. Haynes Top. Organomet. Chem. 2006 18 179
10. A. Haynes Adv. Catal. 2010 53 1
11. B. Bosnich Acc. Chem. Res. 1998 31 667
12. C.-H. Jun J.-B. Hong D. L. Lee Synlett 1999 1
13. M. Tanaka K. Sakai H. Suemune Curr. Org. Chem. 2003 7 353
14. C.-H. Jun; Y. J. Park. C-H Transformation at Aldehydes and Imines: Intermolecular and Intramolecular Hydroacylation, in Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis, ed., G. Dyker, Wiley-VCH, Germany, 2005, pp. 303-309
15. G. C. Fu, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. A. Evans, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 79-91
16. C.-H. Jun E. A. Jo J.-W. Park Eur. J. Org. Chem. 2007 1869
17. C. Gonzalez-Rodriguez M. C. Willis Pure Appl. Chem. 2011 83 577
18. M. C. Willis Chem. Rev. 2010 110 725
19. M. S. Kharasch W. H. Urry B. M. Kuderna J. Org. Chem. 1949 14 248
20. T. M. Patrick, Jr J. Org. Chem. 1952 17 1009
21. L. Friedman H. Schechter Tetrahedron Lett. 1961 2 238
22. P. Gottschalk D. C. Neckers J. Org. Chem. 1985 50 3498
23. H.-S. Dang B. P. Roberts Chem. Commun. 1996 2201
24. H.-S. Dang B. P. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 67
25. S. Tsujimoto T.l. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii Chem. Commun. 2001 2352
26. R. J. Fitzmaurice J. M. Ahern S. Caddick Org. Biomol. Chem. 2009 7 235
27. V. Chudasama R. J. Fitzmaurice S. Caddick Nat. Chem. 2010 2 592
28. V. Chudasama J. M. Ahern R. J. Fitzmaurice S. Caddick Tetrahedron Lett. 2011 52 1067
29. L. X. Alvarez E. V. Kudrik A. B. Sorokin Chem.-Eur. J. 2011 17 9298
30. J. Tsuji K. Ohno Tetrahedron Lett. 1965 6 3969
31. M. C. Baird C. J. Nyman G. Wilkinson J. Chem. Soc. A 1968 348
32. D. H. Doughty L. H. Pignolet J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7083
33. J. M. O'Conner J. Ma J. Org. Chem. 1992 57 5075
34. C. M. Beck S. E. Rathmill Y. J. Park J. Chen R. H. Crabtree Organometallics 1999 18 5311
35. K. Sakai J. Ide O. Oda N. Nakamura Tetrahedron Lett. 1972 13 1287
36. B. M. Trost M. J. Krische Synlett 1998 1
37. D. Milstein Organometallics 1982 1 1549
38. D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5227
39. P. Meakin J. P. Jesson C. A. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3240
40. J. W. Suggs J. Am. Chem. Soc. 1978 100 640
41. J. W. Suggs J. Am. Chem. Soc. 1979 101 489
42. H. Lee C.-H. Jun Bull. Korean Chem. Soc. 1995 16 1
43. K. P. Vora C. F. Lochow R. G. Miller J. Organomet. Chem. 1980 192 257
44. K. Kokubo K. Matsumasa M. Miura M. Nomura J. Org. Chem. 1997 62 4564
45. K. Kokubo K. Matsumasa Y. Nishinaka M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 303
46. M. Tanaka M. Imai Y. Yamamoto K. Tanaka M. Shimowatari S. Nagumo N. Kawahara H. Suemune Org. Lett. 2003 5 1365
47. M. Imai M. Tanaka K. Tanaka Y. Yamamoto N. Imai-Ogata M. Shimowatari S. Nagumo N. Kawahara H. Suemune J. Org. Chem. 2004 69 1144
48. K. Tanaka M. Tanaka H. Suemune Tetrahedron Lett. 2005 46 6053
49. M. Imai M. Tanaka S. Nagumo N. Kawahara H. Suemune J. Org. Chem. 2007 72 2543
50. R. T. Stemmler C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2007 349 1185
51. Y. Inui M. Tanaka M. Imai K. Tanaka H. Suemune Chem. Pharm. Bull. 2009 57 1158
52. M. M. Coulter K. G. M. Kou B. Galligan V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16330
53. D. H. T. Phan K. G. M. Kou V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16354
54. S. K. Murphy D. A. Petrone M. M. Coulter V. M. Dong Org. Lett. 2011 13 6216
55. H.-J. Zhang C. Bolm Org. Lett. 2011 13 3900
56. M. C. Willis S. J. McNally P. J. Beswick Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 340
57. M. C. Willis H. E. Randell-Sly R. L. Woodward G. S. Currie Org. Lett. 2005 7 2249
58. G. L. Moxham H. E. Randell-Sly S. K. Brayshaw R. L. Woodward A. S. Weller M. C. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7618
59. M. C. Willis H. E. Randell-Sly R. L. Woodward S. J. McNally G. S. Currie J. Org. Chem. 2006 71 5291
60. G. L. Moxham H. E. Randell-Sly S. K. Brayshaw A. S. Weller M. C. Willis Chem.-Eur. J. 2008 14 8383
61. J. D. Osborne H. E. Randell-Sly G. S. Currie A. R. Cowley M. C. Willis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17232
62. H. E. Randell-Sly J. D. Osborne R. L. Woodward G. S. Currie M. C. Willis Tetrahedron 2009 65 5110
63. C. Gonzalez-Rodriguez S. R. Parsons A. L. Thompson M. C. Willis Chem.-Eur. J. 2010 16 10950
64. C. Gonzalez-Rodriguez R. J. Pawley A. B. Chaplin A. L. Thompson A. S. Weller M. C. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5134
65. P. Lenden D. A. Entwistle M. C. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10657
66. A. B. Chaplin J. F. Hooper A. S. Weller M. C. Willis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4885
67. C.-H. Jun H. Lee J.-B. Hong J. Org. Chem. 1997 62 1200
68. C.-H. Jun C.-W. Huh S.-J. Na Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 145
69. C.-H. Jun D.-Y. Lee H. Lee J.-B. Hong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3070
70. C.-H. Jun J.-W. Chung D.-Y. Lee A. Loupy S. Chatti Tetrahedron Lett. 2001 42 4803
71. M. C. Willis S. Sapmaz Chem. Commun. 2001 2558
72. C.-H. Jun H. Lee J.-B. Hong B.-I. Kwon Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2146
73. E.-A. Jo C.-H. Jun Eur. J. Org. Chem. 2006 2504
74. N. R. Vautravers D. D. Regent B. Breit Chem. Commun. 2011 47 6635
75. G. Rousseau B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450
76. K. L. Tan X. Sun A. D. Worthy Synlett 2012 321
77. T. B. Marder D. C. Roe D. Milstein Organometallics 1988 7 1451
78. A. H. Roy C. P. Lenges M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2082
79. K. Tanaka Y. Shibata T. Suda Y. Hagiwara M. Hirano Org. Lett. 2007 9 1215
80. Y. Shibata K. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12552
81. R. Cramer J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4621
82. A. C. Jesse E. H. P. Cordfunke W. Ouweltjes Thermochim. Acta 1979 30 293
83. K. Kokubo M. Miura M. Nomura Organometallics 1995 14 4521
84. Y.-T. Hong A. Barchuk M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6885
85. J. A. Miller J. A. Nelson Organometallics 1991 10 2958
86. Y. Musashi S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7588
87. V. M. Williams J.-R. Kong B.-J. Ko Y. Mantri J. S. Brodbelt M.-H. Baik M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16054
88. P. Liu M. J. Krische K. N. Houk Chem.-Eur. J. 2011 17 4021
89. C. P. Lenges M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3165
90. C. P. Lenges P. S. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6965
91. P. Isnard B. Denise R. P. A. Sneeden J. M. Cognion P. Durual J. Organomet. Chem. 1982 240 285
92. P. Isnard B. Denise R. P. A. Sneeden J. M. Cognion P. Durual J. Organomet. Chem. 1983 256 135
93. Y. Tsuji S. Yoshii T. Ohsumi T. Kondo Y. Watanabe J. Organomet. Chem. 1987 331 379
94. T. Kondo Y. Tsuji Y. Watanabe Tetrahedron Lett. 1987 28 6229
95. W. Ueda T. Yokoyama Y. Morikawa Y. Moro-Oka T. Ikawa J. Mol. Catal. 1988 44 197
96. T. Kondo S. Yoshii Y. Tsuji Y. Watanabe J. Mol. Catal. 1989 50 31
97. E. M. Nahmed G. Jenner J. Mol. Catal. 1990 59 L15
98. T. Kondo M. Akazome Y. Tsuji Y. Watanabe J. Org. Chem. 1990 55 1286
99. C. Legrand Y. Castanet A. Mortreux F. Petit J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1173
100. N. Lugan G. Lavigne J. M. Soulié S. Fabre P. Kalck J. Y. Saillard J. F. Halet Organometallics 1995 14 1712
101. T. Kondo T. Okada T.-a. Mitsudo Organometallics 1999 18 4123
102. T. Kondo N. Hiraishi Y. Morisaki K. Wada Y. Watanabe T.-A. Mitsudo Organometallics 1998 17 2131
103. F. Shibahara J. F. Bower M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6338
104. F. Shibahara J. F. Bower M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14120
105. S. Omura T. Fukuyama J. Horiguchi Y. Murakami I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14094
106. K. Hiraki N. Ochi Y. Sasada H. Hayashida Y. Fuchita S. Yamanaka J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 873
107. P. Xue S. Bi H. H. Y. Sung I. D. Williams Z. Lin G. Jia Organometallics 2004 23 4735
108. E. Skucas J. R. Zbieg M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5054
109. J. R. Zbieg J. Moran M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10582
110. J. R. Zbieg E. Yamaguchi E. L. McInturff M. J. Krische Science 2012 10.1126/science.1219274
111. A. Dobson S. D. Robinson Inorg. Chem. 1977 16 137
112. T. C. Johnson D. J. Morris M. Wills Chem. Soc. Rev. 2010 39 81
113. R. L. Patman M. R. Chaulagain V. M. Williams M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2066
114. V. M. Williams J. C. Leung R. L. Patman M. J. Krische Tetrahedron 2009 65 5024
115. T. Iwai T. Fujihara Y. Tsuji Chem. Commun. 2008 6215
116. F. M. A. Geilen T. vom Stein B. Engendahl S. Winterle M. A. Liauw J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6831
117. A. E. Roa V. Salazar J. Lopez-Serrano E. Onate M. Paneque M. L. Poveda Organometallics 2012 31 716
118. S. Hatanaka Y. Obora Y. Ishii Chem.-Eur. J. 2010 16 1883
119. Y. Obora S. Hatanaka Y. Ishii Org. Lett. 2009 11 3510
120. T. Tsuda T. Kiyoi T. Saegusa J. Org. Chem. 1990 55 2554
121. Y. Nakao H. Idei K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5070
122. Y. Miyazaki Y. Yamada Y. Nakao T. Hiyama Chem. Lett. 2012 41 298
123. M. Ohashi H. Saijo T. Arai S. Ogoshi Organometallics 2010 29 6534
124. J. Montgomery Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3890
125. J. Montgomery G. J. Sormunen Top. Curr. Chem. 2007 279 1
126. R. M. Moslin K. Miller-Moslin T. F. Jamison Chem. Commun. 2007 4441
127. M. Mlekuz F. Joo H. Alper Organometallics 1987 6 1593
128. H. Alper M. Saldana-Maldonado I. J. B. Lin J. Mol. Catal. 1988 49 L27
129. I. J. B. Lin H. Alper J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 248
130. B. El Ali H. Alper J. Mol. Catal. 1992 77 7
131. J. Grévin P. Kalck J. Organomet. Chem. 1994 476 c23
132. T. Fujihara Y. Katafuchi T. Iwai J. Terao Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2094
133. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
134. J. Read de Alaniz T. Rovis Synlett 2009 1189
135. H. U. Vora T. Rovis Aldrichimica Acta 2011 44 3
136. P. Dominguez de Maria S. Shanmuganathan Curr. Org. Chem. 2011 15 2083
137. A. T. Biju N. Kuhl F. Glorius Acc. Chem. Res. 2011 44 1182
138. D. A. DiRocco and T. Rovis, Asymmetric Benzoin and Stetter Reactions, in Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis, ed., J. G. De Vries, G. A. Molander, and, P. A. Evans, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2011, pp. 835-862
139. J. He S. Tang J. Liu Y. Su X. Pan X. She Tetrahedron 2008 64 8797
140. K. Hirano A. T. Biju I. Piel F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14190
141. A. T. Biju N. E. Wurz F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5970
142. I. Piel M. Steinmetz K. Hirano R. Fröhlich S. Grimme F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4983
143. A. T. Biju F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9761
144. X. Bugaut F. Liu F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8130
145. F. Liu X. Bugaut M. Scheler R. Fröhlich F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12626