2-aminobenzaldehydes as versatile substrates for rhodium-catalyzed alkyne hydroacylation: Application to dihydroquinolone synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 50, 2013, Pages 13280-13283

  Castaing, Matthias ^a   Wason, Sacha L ^a   Estepa, Beatriz ^a   Hooper, Joel F ^a   Willis, Michael C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

aldehydes; amines; dihydroquinolones; enones; rhodium catalysis

Indexed keywords

COMMERCIAL COMPONENTS; DIHYDROQUINOLONES; ENONES; HYDROACYLATION; INTERNAL ALKYNES; RHODIUM CATALYSIS; RHODIUM CATALYSTS; RHODIUM-CATALYZED;

ALDEHYDES; AMINES; CATALYSIS; HYDROCARBONS; RHODIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84889678755     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201308127     Document Type: Article

References (65)

1. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
2. M. C. Willis, Chem. Rev. 2010, 110, 725
3. C.-H. Jun, E.-A. Jo, J.-W. Park, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1869
4. J. Leung, M. Krische, Chem. Sci. 2012, 3, 2202.
5. M. vonDelius, C. M. Le, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15022
6. J. F. Hooper, A. B. Chaplin, C. González-Rodríguez, A. L. Thompson, A. S. Weller, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2906
7. J. F. Hooper, R. D. Young, A. S. Weller, M. C. Willis, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3125
8. J. F. Hooper, R. D. Young, I. Pernik, A. S. Weller, M. C. Willis, Chem. Sci. 2013, 4, 1568.
9. R. T. Stemmler, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1185
10. J. D. Osborne, H. E. Randell-Sly, G. S. Currie, A. R. Cowley, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17232
11. Y. Shibata, K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552
12. M. C. Coulter, K. G. M. Kou, B. Galligan, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16330
13. D. T. H. Phan, K. G. M. Kou, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16354
14. C. González-Rodríguez, S. R. Parsons, A. L. Thompson, M. C. Willis, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10950.
15. C.-H. Jun, H. Lee, J.-B. Hong, B.-I. Kwon, Angew. Chem. 2002, 114, 2250
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2146
17. C. González-Rodríguez, R. J. Pawley, A. B. Chaplin, A. L. Thompson, A. S. Weller, M. C. Willis, Angew. Chem. 2011, 123, 5240
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5134
19. H.-J. Zhang, C. Bolm, Org. Lett. 2011, 13, 3900
20. S.-J. Poingdestre, J. D. Goodacre, A. S. Weller, M. C. Willis, Chem. Commun. 2012, 48, 6354.
21. T. B. Marder, D. C. Roe, D. Milstein, Organometallics 1988, 7, 1451
22. T. Kondo, M. Akazome, Y. Tsuji, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1990, 55, 1286
23. T. Tsuda, T. Kiyoi, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1990, 55, 2554
24. C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6965
25. A. H. Roy, C. P. Lenges, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082
26. S. Omura, T. Fukuyama, J. Horiguchi, Y. Murakami, I. Ryu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14094
27. F. Shibahara, J. F. Bower, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120
28. V. M. Williams, J. C. Leung, R. L. Patman, M. J. Krische, Tetrahedron 2009, 65, 5024.
29. C. Lochow, R. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1281.
30. K. Kokubo, K. Matsumasa, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1997, 62, 4564
31. M. Imai, M. Tanaka, K. Tanaka, Y. Yamamoto, N. Imai-Ogata, M. Shimowatari, S. Nagumo, N. Kawahara, H. Suemune, J. Org. Chem. 2004, 69, 1144
32. S. R. Parsons, J. F. Hooper, M. C. Willis, Org. Lett. 2011, 13, 998
33. S. K. Murphy, D. A. Petrone, M. M. Coulter, V. M. Dong, Org. Lett. 2011, 13, 6216
34. S. K. Murphy, M. M. Coulter, V. M. Dong, Chem. Sci. 2012, 3, 355.
35. For an example of an intramolecular version, see:, H. D. Bendorf, C. M. Colella, E. C. Dixon, M. Marchetti, A. N. Matukonis, J. D. Musselman, T. A. Tiley, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7031.
36. M. C. Willis, S. J. McNally, P. J. Beswick, Angew. Chem. 2004, 116, 344
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 340
38. M. C. Willis, R. L. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18012
39. M. C. Willis, H. E. Randell-Sly, R. L. Woodward, S. J. McNally, G. S. Currie, J. Org. Chem. 2006, 71, 5291
40. G. L. Moxham, H. E. Randell-Sly, S. K. Brayshaw, R. L. Woodward, A. S. Weller, M. C. Willis, Angew. Chem. 2006, 118, 7780
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7618
42. J. D. Osborne, M. C. Willis, Chem. Commun. 2008, 5025.
43. H. Lee, C.-H. Jun, Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 66.
44. J. W. Suggs, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640.
45. J. W. Suggs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 489.
46. C.-H. Jun, H. Lee, J.-B. Hong, J. Org. Chem. 1997, 62, 1200
47. C.-H. Jun, D.-Y. Lee, H. Lee, J.-B. Hong, Angew. Chem. 2000, 112, 3214
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3070
49. E.-A. Jo, C.-H. Jun, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3338
50. N. R. Vautravers, D. D. Regent, B. Breit, Chem. Commun. 2011, 47, 6635.
51. H. D. Bendorf, K. E. Ruhl, A. J. Shurer, J. B. Shaffer, T. O. Duffin, T. L. LaBarte, M. L. Maddock, O. W. Wheeler, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1275.
52. For a related intramolecular ketone hydroacylation, see:, H. A. Khan, K. G. M. Koua, V. M. Dong, Chem. Sci. 2011, 2, 407.
53. K. Hirai, T. Fujishita, T. Ishiba, H. Sugimoto, S. Matsutani, Y. Tsukinoki, K. Hirose, J. Med. Chem. 1982, 25, 1466.
54. H. Rapoport, K. G. Holden, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4395
55. H. Koga, A. Itoh, S. Murayama, S. Suzue, T. Irikura, J. Med. Chem. 1980, 23, 1358.
56. J. X. Kelly, M. J. Smilkstein, R. Brun, S. Wittlin, R. A. Cooper, K. D. Lane, A. Janowsky, R. A. Johnson, R. A. Dodean, R. Winter, D. J. Hinrichs, M. K. Riscoe, Nature 2009, 459, 270.
57. W. Zhang, K. F. Koehler, B. Harris, P. Skolnick, J. M. Cook, J. Med. Chem. 1994, 37, 745.
58. B. Clemens, A. Menes, Z. Nagy, Acta Neurol. Scand. 2004, 109, 324.
59. A. B. Chaplin, J. F. Hooper, A. S. Weller, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4885
60. I. Pernik, J. F. Hooper, A. B. Chaplin, A. S. Weller, M. C. Willis, ACS Catal. 2012, 2, 2779.
61. B.-L. Lei, C.-H. Ding, X.-F. Yang, X.-L. Wan, X.-L. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18250
62. P. Ball, A. Fernald, G. Tillotson, Expert Opin. Invest. Drugs 1998, 7, 761
63. Y. Xia, Z.-Y. Yang, P. Xia, K. F. Bastow, Y. Tachibana, S.-C. Kuo, E. Hamel, T. Hackl, K.-H. Lee, J. Med. Chem. 1998, 41, 1155.
64. J. A. Nieman, M. D. Ennis, Org. Lett. 2000, 2, 1395.
65. R. N. Bhattacharya, P. Kundu, G. Maiti, Synth. Commun. 2010, 40, 476.