Palladium-catalyzed oxidative carbamoylation of isoquinoline N-oxides with formylamides by means of dual C-H oxidative coupling

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 19, 2015, Pages 4097-4100

  Yao, Bo ^a   Deng, Chen Liang ^a   Liu, Yan ^a   Tang, Ri Yuan ^a   Zhang, Xing Guo ^a   Li, Jin Heng ^b  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AROMATIC AMIDE; CARBON; FORMYLAMIDE; HYDROGEN; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CARBAMOYLATION; CARBON BOND; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; OXIDATION; OXIDATIVE COUPLING; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 84923345681     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10140e     Document Type: Article

References (75)

1. J. M. Humphrey A. R. Chamberlin Chem. Rev. 1997 97 2243
2. T. Cupido J. Tulla-Puche J. Spengler F. Albericio Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007 10 768
3. J. W. Bode Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006 9 765
4. J. J. Luszczki M. J. Swiader K. Swiader R. Paruszewski W. A. Turski S. J. Czuczwar Fundam. Clin. Pharmacol. 2008 22 69
5. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790
6. B. Malawska Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 69
7. I. Kobayashi H. Muraoka M. Hasegawa T. Saika M. Nishida M. Kawamura R. Ando J. Antimicrob. Chemother. 2002 50 129
8. K. S. Putt V. Nesterenko R. S. Dothager P. J. Hergenrother ChemBioChem 2006 7 1916
9. T. W. Schultz J. W. Yarbrough S. K. Koss Cell Biol. Toxicol. 2006 22 339
10. C. Marrano P. de Macedo J. W. Keillor Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1923
11. N. O. V. Sonntag Chem. Rev. 1953 52 237
12. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformation, VCH, New York, 1999
13. M. B. Smith, Compendium of Organic Synthetic Methods, Wiley, New York, 2001, vol. 9, pp. 100-116
14. C. A. G. N. Montalbetti V. Falque Tetrahedron 2005 61 10827
15. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606
16. L. E. Overman Acc. Chem. Res. 1980 13 218
17. A. M. M. Castro Chem. Rev. 2004 104 2939
18. N. Sewald and H.-D. Jakubke, Peptides: Chemistry and Biology, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2002
19. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira L. Buriol P. Machado Chem. Rev. 2009 109 4140
20. T. Morimoto K. Kakiuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5580
21. Y. Yasui Y. Takemoto Chem. Rec. 2008 8 386
22. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
23. A. Schoenberg I. Bartoletti R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3318
24. A. Schoenberg R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3327
25. A. Schoenberg R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7761
26. C. F. J. Barnard Organometallics 2008 27 5402
27. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian J. 2010 5 2168
28. P. J. Tambade Y. P. Patil B. M. Bhanage Appl. Organomet. Chem. 2009 23 235
29. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
30. P. J. Tambade Y. P. Patil M. J. Bhanushali B. M. Bhanage Synthesis 2008 2347
31. J. R. Martinelli D. A. Watson D. M. M. Freckmann T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7102
32. J. R. Martinelli T. P. Clark D. A. Watson R. H. Munday S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8460
33. J. Wannberg M. Larhed J. Org. Chem. 2003 68 5750
34. J. Georgsson A. Hallberg M. Larhed J. Comb. Chem. 2003 5 350
35. B. Roberts D. Liptrot L. Alcaraz T. Luker M. J. Stocks Org. Lett. 2010 12 4280
36. W. Ren M. Yamane J. Org. Chem. 2010 75 3017
37. W. Ren M. Yamane J. Org. Chem. 2010 75 8410
38. E. J. Corey L. S. Hegedus J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1233
39. W. Ren M. Yamane J. Org. Chem. 2009 74 8332
40. R. F. Cunico R. K. Pandey J. Org. Chem. 2005 70 9048
41. R. F. Cunico B. C. Maity Org. Lett. 2003 5 4947
42. R. F. Cunico B. C. Maity Org. Lett. 2002 4 4357
43. C. M. Lindsay D. A. Widdowson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 569
44. Y. Wan M. Alterman M. Larhed A. Hallberg J. Comb. Chem. 2003 5 82
45. J. Muzart Tetrahedron 2009 65 8313
46. Y. Wan M. Alterman M. Larhed A. Hallbeg J. Org. Chem. 2002 67 6232
47. K. Hosoi K. Nozaki T. Hiyama Org. Lett. 2002 4 2849
48. J. Ju M. Jeong J. Moon H. M. Jung S. Lee Org. Lett. 2007 9 4615
49. Y. Jo J. Ju J. Choe K. H. Song S. Lee J. Org. Chem. 2009 74 6358
50. P. J. Tambade Y. P. Patil M. J. Bhanushali B. M. Bhanage Tetrahedron Lett. 2008 49 2221
51. D. N. Sawant Y. W. Wagh P. J. Tambade K. D. Bhatte B. M. Bhanage Adv. Synth. Catal. 2011 353 781
52. T. He H. Li P. Li L. Wang Chem. Commun. 2011 47 8946
53. D. N. Sawant Y. S. Wagh K. D. Bhatte B. M. Bhanage J. Org. Chem. 2011 76 5489
54. K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11430
55. L. C. Campeau S. Rousseaux K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18020
56. J. P. Leclerc K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7781
57. L. C. Campeau M. Bertrand-Laperle J. P. Leclerc E. Villemure S. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3266
58. L. C. Campeau D. J. Schipper K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3276
59. S. H. Cho S. J. Hwang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9254
60. J. Wu X. Cui L. Chen G. Jiang Y. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13888
61. P. Xi F. Yang S. Qin D. Zhao J. Lan G. Gao C. Hu J. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1822
62. K. S. Kanyiva Y. Nakao T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8872
63. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12404
64. H.-Q. Do R. M. K. Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185
65. X. Gong G. Song H. Zhang X. Li Org. Lett. 2011 13 1766
66. B. I. Eriksson D. J. Quinlan J. I. Weitz Clin. Pharmacokinet. 2009 48 1
67. J. P. Piccini R. D. Lopes K. W. Mahaffey Curr. Opin. Cardiol. 2010 25 312
68. R. W. Robey S. Shukla E. M. Finley R. K. Oldham D. Barnett S. V. Ambudkar T. Fojo S. E. Bates Biochem. Pharmacol. 2008 3 1302
69. M. He D. Yuan W. Lin R. Pang X. Yu M. Yang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3978
70. P. M. Henry, Palladium Catalyzed Oxidation of Hydrocarbons, D. Reidel, Publishing Co., Dordrecht, The Netherlands, 1980, vol. 2
71. J. E. Bäckvall Acc. Chem. Res. 1983 16 335
72. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, Wiley, New York, 2002, vol. 2
73. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
74. R. I. McDonald G. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
75. B. Yao, R.-J. Song, Y. Liu, Y.-X. Xie, J.-H. Li, M.-K. Wang, R.-Y. Tang, X.-G. Zhang and C.-L. Deng, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1890.