A roomerature synthesis of 2,2′-bisoxazoles through palladium-catalyzed oxidative coupling of α-isocyanoacetamides

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 11, 2014, Pages 1285-1288

  Wang, Jian ^a   Luo, Shuang ^a   Li, Jing ^a   Zhu, Qiang ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM;

ISOCYANIDES; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE COUPLINGS; PALLADIUM-CATALYZED;

CATALYSIS;

EID: 84923332527     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00250d     Document Type: Article

References (65)

1. T. Vlaar B. W. Maes E. Ruijter R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7084
2. S. Lang Chem. Soc. Rev. 2013 42 4867
3. G. Qiu Q. Ding J. Wu Chem. Soc. Rev. 2013 42 5257
4. C. G. Saluste R. J. Whitby M. Furber Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4156
5. H. Jiang B. Liu Y. Li A. Wang H. Huang Org. Lett. 2011 13 1028
6. J. Peng L. Liu Z. Hu J. Huang Q. Zhu Chem. Commun. 2012 48 3772
7. M. Tobisu S. Imoto S. Ito N. Chatani J. Org. Chem. 2010 75 4835
8. C. G. Saluste R. J. Whitby M. Furber Tetrahedron Lett. 2011 42 6191
9. X. Jiang J. M. Wang Y. Zhang Z. Chen Y. M. Zhu S.-J. Ji Org. Lett. 2014 16 3492
10. Y. Wang H. Wang J. Peng Q. Zhu Org. Lett. 2011 13 4604
11. Y. Wang Q. Zhu Adv. Synth. Catal. 2012 354 1902
12. G. van Baelen S. Kuijer L. Rýćek S. Sergeyev E. Janssen F. J. J. de Kanter B. U. W. Maes E. Ruijter R. V. A. Orru Chem.-Eur. J. 2011 17 15039
13. T. Vlaar E. Ruijter A. Znabet E. Jansson F. J. J. de Kanter B. U. W. Maes R. V. A. Orru Org. Lett. 2011 13 6496
14. G. Qiu G. Liu S. Pu J. Wu Chem. Commun. 2012 44 2903
15. G. Qiu Y. Lu J. Wu Org. Biomol. Chem. 2013 11 798
16. G. Qiu Y. He J. Wu Chem. Commun. 2012 48 3836
17. Y. Li J. Zhao H. Chen B. Liu H. Jiang Chem. Commun. 2012 48 3545
18. B. Liu Y. Li H. Jiang M. Yin H. Huang Adv. Synth. Catal. 2012 354 2288
19. B. Liu Y. Li M. Wu H. Jiang Chem. Commun. 2012 48 11446
20. V. Tyagi S. Khan A. Giri H. M. Gauniyal B. Sridhar P. M. S. Chauhan Org. Lett. 2012 14 3126
21. X.-D. Fei Z.-Y. Ge T. Tang Y.-M. Zhu S.-J. Ji J. Org. Chem. 2012 77 10321
22. Y. Ito I. Ito T. Hirao T. Saegusa Synth. Commun. 1974 4 97
23. N. Thirupathi M. H. Babu V. Dwivedi R. Kant M. S. Reddy Org. Lett. 2014 16 2908
24. X. Jiang T. Tang J.-M. Wang Z. Chen Y.-M. Zhu S.-J. Ji J. Org. Chem. 2014 79 5082
25. R. Mancuso I. Ziccarelli D. Armentano N. Marino S. V. Giofrè B. Gabriele J. Org. Chem. 2014 79 3506
26. T. Vlaar R. C. Cioc P. Mampuys B. U. W. Maes R. V. A. Orru E. Ruijter Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13058
27. B. Liu M. Yin H. Gao W. Wu H. Jiang J. Org. Chem. 2013 78 3009
28. T. Vlaar R. V. A. Orru B. U. W. Maes E. Ruijter J. Org. Chem. 2013 78 10469
29. T. Fang Q. Tan Z. Ding B. Liu B. Xu Org. Lett. 2014 16 2342
30. T.-H. Zhu S.-Y. Wang G.-N. Wang S.-J. Ji Chem.-Eur. J. 2013 19 5850
31. J. Wang S. Luo J. Huang T. Mao Q. Zhu Chem.-Eur. J. 2014 20 11220
32. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, ed., R. G. Harvey, Wiley-VCH, New York, 1996
33. R. Capdeville E. Buchdunger J. Zimmermann A. Matter Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 493
34. I. Cepanec, Synthesis of Biaryls, Elsevier, Amsterdam, 2004
35. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
36. A. M. Norberg L. Sanchez R. E. Maleczka, Jr. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 853
37. S. Hiraoka Y. Hisanaga M. Shiro M. Shionoya Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1669
38. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. 1986 25 508
39. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
40. Metal-catalyzed cross-coupling reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998
41. S. P. Stanforth Tetrahedron 1998 54 263
42. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
43. M. Schnürch R. Flasik A. F. Khan M. Spina M. D. Mihovilovic P. Stanetty Eur. J. Org. Chem. 2006 3283
44. S. Yanagisawa T. Sudo R. Noyori K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11748
45. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358
46. S.-L. You J.-B. Xia Top. Curr. Chem. 2010 292 165
47. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
48. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
49. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
50. L. McMurray F. O. Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
51. X. Bugaut F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7479
52. Z. Wang K. Li D. Zhao J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5365
53. J. Dong Z. Long F. Song N. Wu Q. Guo J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 580
54. S. Fan Z. Chen X. Zhang Org. Lett. 2012 14 4950
55. Z. Mao Z. Wang Z. Xu F. Huang Z. Yu R. Wang Org. Lett. 2012 14 3854
56. N.-N. Li Y.-L. Zhang S. Mao Y.-R. Gao D.-D. Guo Y.-Q. Wang Org. Lett. 2014 16 2732
57. W. Han P. Mayer A. R. Ofial Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2178
58. J. Dong Y. Huang X. Qin Y. Cheng J. Hao D. Wan W. Li X. Liu J. You Chem.-Eur. J. 2012 18 6158
59. M. Zhu K. Fujita R. Yamaguchi Chem. Commun. 2011 47 12876
60. Y. Li J. Jin W. Qian W. Bao Org. Biomol. Chem. 2010 8 326
61. A. V. Gulevich A. G. Zhdanko R. V. A. Orru V. G. Nenajdenko Chem. Rev. 2010 110 5235
62. A. Fayol C. Housseman X. Sun P. Janvier H. Bienaymé J. Zhu Synthesis 2005 161
63. C. Housseman J. Zhu Synlett 2006 1777
64. K. L. Billingsley T. E. Barder S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5359
65. J. P. Wolfe R. A. Singer B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9550