A ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction: An access to the highly diverse isoquinolin-1(2 H)-one derivatives via isocyanide and Ugi-MCR synthesized amide precursors

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3126-3129

  Tyagi, Vikas ^a   Khan, Shahnawaz ^a   Giri, Archana ^a   Gauniyal, Harsh M ^b   Sridhar, B ^c   Chauhan, Prem M S ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^c Sophisticated Analytical Instrument Facility   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CYANIDE; ISOQUINOLINE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; LIGAND; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

AMIDES; CATALYSIS; CYANIDES; CYCLIZATION; ISOQUINOLINES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84862535438     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301131s     Document Type: Article

References (59)

1. Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624
2. Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.; Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726
3. Glushkov, V. A.; Shklyaev, Y. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 663
4. Pettit, G. R.; Meng, Y. H.; Herald, D. L.; Graham, K. A. N.; Pettit, R. K.; Doubek, D. L. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1065
5. Krane, B. D.; Shamma, M. J. Nat. Prod. 1982, 45, 377
6. Saeed, A.; Ashraf, Z. Pharm. Chem. J. 2008, 42, 277
7. Cho, W-J; Park, M-J; Chuang, B-H; Lee, C.-O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 41
8. Van, H. T. M; Khadka, D. B.; Yang, S. H.; Le, T. N.; Cho, S. H.; Zhao, C.; Lee, I.-S.; Kwonb, Y.; Lee, K.-T.; Kim, Y.-C.; Cho, W.-J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5311
9. Snow, R. J.; Cardozo, M. G.; Morwick, T. M.; Busacca, C. A.; Dong, Y.; Echner, R. J.; Jakes, S.; Kapadia, S.; Lukas, S.; Moss, N.; Panzenbeck, M.; Peet, G. W.; Peterson, J. D.; Prokopowicz, A. P.; Sellati, R.; Tschantz, M. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 3394
10. Bosanac, T.; Hickey, E. R; Ginn, J.; Kashem, M.; Kerr, S.; Kugler, S.; Li, X.; Olague, A.; Schlyer, S.; Young, E. R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3746
11. Asano, Y.; Kitamura, S.; Ohra, T.; Itoh, F.; Kajino, M.; Tamura, T.; Kaneko, M.; Ikeda, S.; Igata, H.; Kawamoto, T.; Sogabe, S.; Matsumoto, S.; Tanaka, T.; Yamaguchi, M.; Kimura, H.; Fukumoto, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4699
12. Gutillaumel, J.; Boccara, N.; Demersemann, P.; Royer, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1604
13. Jagtap, P. G.; Baloglu, E.; Southan, G.; Williams, W.; Roy, A.; Nivorozhkin, A.; Landrau, N.; Desisto, K.; Salzman, A. L.; Szabo, C. Org. Lett. 2005, 7, 1753
14. Fisher, L. E.; Muchowski, J. M.; Clark, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2700
15. Gutierrz, A. J.; Shea, K. J.; Svoboda, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4335
16. Epsztajin, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212
17. Pellegatti, L.; Vedrenne, E.; Hiebel, M.-A.; Buron, F.; Massip, S.; Leger, J.-M.; Jarry, C.; Routier, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5224
18. Guchhait, S. K.; Madaan, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3631
19. Mert-Balci, F.; Conrad, J.; Meindl, K.; Schulz, T.; Stalke, D.; Beifuss, U. Synthesis 2008, 22, 3649
20. Antczak, M. I.; Ready, J. M. Chem. Sci 2012, 3, 1450
21. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
22. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
23. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764
24. Konno, T.; Chae, J.; Miyabe, T.; Ishihara, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 10172
25. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 920
26. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
27. Todorovic, N.; Awuah, E.; Albu, S.; Ozimok, C.; Capretta, A. Org. Lett. 2011, 13, 6180
28. Too, P. C.; Wang, Y-F; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
29. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720
30. Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Cui, J.; Shi, X.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3155
31. Wang, F.; Liu, H.; Fu, H.; Jiang, Y; Zhao, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2469
32. Lygin, A. V.; Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9094
33. Yue, T.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Masson, G.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 8396
34. Mihara, H.; Xu, Y.; Shepherd, N. E.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8384
35. Scheffelaar, R.; Paravidino, M.; Muilwijk, D.; Lutz, M.; Spek, A. L.; de Kanter, F. J. J.; Orru, R. V. A.; Ruijter, E. Org. Lett. 2009, 11, 125
36. Pirali, T.; Tron, G. C.; Masson, G.; Zhu, J. Org. Lett. 2007, 9, 5275
37. Wang, S.-X.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Zhu, J. Org. Lett. 2007, 9, 3615
38. Pirali, T.; Tron, G. C.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4145
39. Janvier, P.; Bois-Choussy, M.; Bienaym, H.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 811
40. Ishiyama, T.; Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4465
41. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6191
42. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1974
43. Jiang, H.; Liu, B.; Li, Y.; Wang, A.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 1028
44. Wang, Y.; Wang, H.; Peng, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 4604
45. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4156
46. Ito, Y. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 1239
47. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
48. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
49. Soleimani, E.; Zainali, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 10306
50. Fukumoto, Y.; Hagihara, M.; Kinashi, F.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10014
51. Boissarie, P. J.; Hamilton, Z. E.; Lang, S.; Murphy, J. A.; Suckling, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 6256
52. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Znabet, A.; Janssen, E.; de Kanter, F. J. J.; Bert, U. W.; Maes, B. U; Orru, R. V. A. Org. Lett. 2011, 13, 6496
53. Qiu, G.; He, Y.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3836
54. Tyagi, V.; Khan, S.; Bajpai, V.; Gauniyal, H. M.; Kumar, B.; Chauhan, P. M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 1414
55. Sharma, M.; Pandey, S.; Chauhan, K.; Sharma, D.; Kumar, B.; Chauhan, P. M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 929
56. Bonnaterre, F.; Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4351
57. Mazurkiewicz, R. Monatsh. Chem. 1989, 120, 973
58. Snider, B.; Zeng, H. Heterocycles 2003, 61, 173
59. Wang, H.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2432