Pd-catalyzed and CsF-promoted reaction of bromoalkynes with isocyanides: Regioselective synthesis of substituted 5-iminopyrrolones

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 29, 2012, Pages 3545-3547

  Li, Yibiao ^a   Zhao, Jian ^a   Chen, Huoji ^a   Liu, Bifu ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 IMINOPYRROLONE DERIVATIVE; BROMOALKYNE DERIVATIVE; ISOCYANIDE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; NUCLEOPHILICITY; SYNTHESIS;

EID: 84863364972     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc17717j     Document Type: Article

References (57)

1. T. Morishita, H. Yoshida, J. Ohshita, Chem. Commun., 2010, 46, 640.
2. T. Wada, M. Iwasaki, A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, Chem. Eur. J., 2010, 16, 10671.
3. X. Chem, W. Kong, H. Cai, L. Kong, G. Zhu, Chem. Commun., 2011, 47, 2164.
4. C. Spiteri, J. E. Moses, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 49, 31.
5. Y. Ano, M. Tobisu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12984.
6. M. O. Frederick, J. A. Mulder, M. R. Tracey, R. P. Hsung, J. Huang, K. C. M. Kurtz, L. Shen, C. J. Douglas, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2368.
7. I. V. Seregin, V. Ryabova, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7742.
8. D. L. Usanov, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1286.
9. W. Shi, Y. Luo, X. Luo, L. Chao, H. Zhang, J. Wang, A. Lei, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14713.
10. K. Villeneuve, N. Riddell, R. W. Jordan, G. C. Tsui, W. Tam, Org. Lett., 2004, 6, 4543.
11. Y. Liu, H. Gao, Org. Lett., 2006, 8, 309.
12. S. Wang, P. Li, L. Yu, L. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 5968.
13. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, Z. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3338.
14. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, B. Liu, Z. Chen, P. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6341.
15. S. Tekkam, M. A. Alam, S. C. Jonnalagadda, V. R. Mereddy, Chem. Commun., 2011, 47, 3219.
16. E. Awuah, A. Capretta, J. Org. Chem., 2011, 76, 3122.
17. U. A. Kshirsagar, N. P. Argade, Tetrahedron, 2009, 65, 5244.
18. J. Bessho, Y. Shimotsu, S. Mizumoto, N. Mase, H. Yoda, K. Takabe, Heterocycles, 2004, 63, 1013.
19. L. Li, D. Du, J. Ren, Z. Wang, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3, 614.
20. Y. Xie, Y. Zhao, B. Qian, L. Yang, C. Xia, H. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5682.
21. E. A. Sidorova, E. S. Kostenko, I. S. Arustamova, E. A. Kaigorodova, L. D. Konyushkin, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 47, 294.
22. H. Ueda, H. Satoh, K. Matsumoto, K. Sugimoto, T. Fukuyama, H. Tokuyama, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7600.
23. F. Sha, X. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3458.
24. B. O. Okandeji, J. K. Sello, J. Org. Chem., 2009, 74, 5067.
25. J. Wang, Z. He, X. Chen, W. Song, P. Lu, Y. Wang, Tetrahedron, 2010, 66, 1208.
26. J. Gao, R. F. Henry, T. G. Pagano, R. W. Duerst, A. J. Souers, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7395.
27. A. Fayol, J. Zhu, Org. Lett., 2004, 6, 115.
28. D. Kadzimirsz, D. Hildebrandt, K. Merz, G. Dyker, Chem. Commun., 2006, 661.
29. Y. Li, X. Xu, J. Tan, C. Xia, D. Zhang, Q. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1775.
30. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2004, 104, 2127.
31. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2008, 108, 3395.
32. N. Chatani, M. Oshita, M. Tobisu, Y. Ishii, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7812.
33. Y. Fukumoto, M. Hagihara, F. Kinashi, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10014.
34. T. Saito, N. Furukawa, T. Otani, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1126.
35. S. Majumder, K. R. Gipson, A. L. Odom, Org. Lett., 2009, 11, 4720.
36. E. Barnea, S. Majumder, R. J. Staples, A. L. Odom, Organometallics, 2009, 28, 3876.
37. J. Brioche, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett., 2010, 12, 1432.
38. H. Takaya, S. Kojima, S. I. Murahashi, Org. Lett., 2001, 3, 421.
39. S. Kamijo, C. Kanazawa, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9260.
40. C. Kanazawa, S. Kamijo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10662.
41. A. V. Lygin, O. V. Larionov, V. S. Korotkov, A. de Meijere, Chem. Eur. J., 2009, 15, 227.
42. H. Jiang, B. Liu, Y. Li, A. Wang, H. Huang, Org. Lett., 2011, 13, 1028.
43. Z. Chen, J. Li, H. Jiang, S. Zhu, Y. Li, C. Qi, Org. Lett., 2010, 12, 3262.
44. Z. Chen, H. Jiang, Y. Li, C. Qi, Chem. Commun., 2010, 46, 8049.
45. A. Trofimov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13538.
46. A. Allen, K. Villeneuve, N. Cockburn, E. Fatila, N. Riddell, W. Tam, Eur. J. Org. Chem., 2008, 4178.
47. M. Yamagishi, J. Okazaki, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett., 2012, 14, 34.
48. M. Yamagishi, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett., 2011, 13, 4873.
49. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev., 1997, 97, 2243.
50. T. Cupido, J. Tulla-Puche, J. Spengler, F. Albericio, Curr. Opin. Drug Discovery Dev., 2007, 10, 768.
51. G. Wang, Z. Huang, E. Negishi, Org. Lett., 2008, 10, 3223.
52. P. J. Boissarie, Z. E. Hamilton, S. Lang, J. A. Murphy, C. J. Suckling, Org. Lett., 2011, 13, 6256.
53. G. V. Baelen, S. Kuijer, L. Rýcek, S. Sergeyev, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Chem. Eur. J., 2011, 17, 15039.
54. J. Vicente, M. T. Chicote, A. J. Martínez-Martínez, A. Abellán-López, Organometallics, 2010, 29, 5693.
55. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J. A. García-López, Organometallics, 2009, 28, 448.
56. C. Zhu, W. Xie, J. R. Falck, Chem. Eur. J., 2011, 17, 12591.
57. D. D. Wick, T. O. Northcutt, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics, 1998, 17, 4484.