Pd-catalyzed oxidative annulation of hydrazides with isocyanides: Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2342-2345

  Fang, Tao ^a   Tan, Qitao ^a   Ding, Zhengwei ^a   Liu, Bingxin ^a   Xu, Bin ^a,b,c  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIDE; HYDRAZINE DERIVATIVE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CYANIDES; HYDRAZINES; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 84899864105     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5006449     Document Type: Article

References (73)

1. Li, Z.; Zhan, P.; Liu, X. Mini. Rev. Med. Chem. 2011, 11, 1130
2. Boström, J.; Hogner, A.; Llinàs, A.; Wellner, E.; Plowright, A. T. J. Med. Chem. 2012, 55, 1817
3. Khalilullah, H.; Ahsan, M. J.; Hedaitullah, M.; Khan, S.; Ahmed, B. Mini. Rev. Med. Chem. 2012, 12, 789
4. de Oliveira, C. S.; Lira, B. F.; Barbosa-Filho, J. M.; Lorenzo, J. G. F.; de Athayde-Filho, P. F. Molecules 2012, 17, 10192
5. Dogan, H. N.; Duran, A.; Rollas, S.; Sener, G.; Uysal, M. K.; Gülen, D. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2893
6. El-Emam, A. A.; Al-Deeb, O. A.; Al-Omar, M.; Lehmann, J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5107
7. Lokanatha Rai, K. M.; Linganna, N. Il Farmaco 2000, 55, 389
8. Turner, S.; Myers, M.; Gadie, B.; Nelson, A. J.; Pape, R.; Saville, J. F.; Doxey, J. C.; Berridge, T. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 902
9. Tyagi, M.; Kumar, A. Orient. J. Chem. 2002, 18, 125
10. Chapleo, C. B.; Myers, P. L.; Smith, A. C.; Stillings, M. R.; Tulloch, I. F.; Walter, D. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 7
11. Boschelli, D. H.; Connor, D. T.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D.; Kennedy, J. A.; Kuipers, P. J.; Okonkwo, G. C.; Schrier, D. J.; Wright, C. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1802
12. Mullican, M. D.; Wilson, M. W.; Conner, D. T.; Kostlan, C. R.; Schrier, D. J.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1090
13. Omar, F. A.; Mahfouz, N. M.; Rahman, M. A. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 819
14. Yale, H. L.; Losee, K. J. Med. Chem. 1966, 9, 478
15. Sasaki, Y.; Kato, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13533
16. Lajiness, J. P.; Jiang, W.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 2078
17. Campbell, E. L.; Skepper, C. K.; Sankar, K.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2013, 15, 5306
18. Xie, J.; Wolfe, A. L.; Boger, D. L. Org. Lett. 2013, 15, 868
19. Schleicher, K. D.; Sasaki, Y.; Tam, A.; Kato, D.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 483
20. Brain, C. T.; Paul, J. M.; Loong, Y.; Oakley, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275
21. Dumčiutè, J.; Martynaitis, V.; Holzer, W.; Mangelinckx, S.; Kimpe, N. D.; Šačkus, A. Tetrahedron 2006, 62, 3309
22. Chaudhari, P. S.; Pathare, S. P.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3716
23. Prabhu, G.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4232
24. Coppo, F. T.; Evans, K. A.; Graybill, T. L.; Burton, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3257
25. Dolman, S. J.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 9548
26. Kucukguzel, G.; Kocatepe, A.; De Clercq, E.; Sahin, F.; Gulluce, M. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 353
27. Yang, S. J.; Lee, S. H.; Kwak, H. J.; Gong, Y. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 438
28. Barreiro, G.; Kim, J. T.; Guimarães, C. R. W.; Bailey, C. M.; Domaoal, R. A.; Wang, L.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 5324
29. Zeevaart, J. G.; Wang, L.; Thakur, V. V.; Leung, C. S.; Tirado-Rives, J.; Bailey, C. M.; Domaoal, R. A.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9492
30. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
31. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
32. Wang, J.; Hou, J.-T.; Wen, J.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3652
33. Wertz, S.; Kodama, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11511
34. Joseph, J.; Kim, J. Y.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8294
35. Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Lett. 2011, 40, 330
36. Lygin, A. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9094
37. Zhu, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
38. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
39. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
40. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Maes, B. U.; Orru, R. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7084
41. Qiu, G.; Ding, Q.; Wu, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5257
42. Lang, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4867
43. Wang, Y.; Wang, H.; Peng, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 4604
44. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Znabet, A.; Janssen, E.; de Kanter, F. J. J.; Maes, B. U. W.; Orru, R. V. A. Org. Lett. 2011, 13, 6496
45. Boissarie, P. J.; Hamilton, Z. E.; Lang, S.; Murphy, J. A.; Suckling, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 6256
46. Vlaar, T.; Cioc, R. C.; Mampuys, P.; Maes, B. U.; Orru, R. V.; Ruijter, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13058
47. Wang, Y.; Zhu, Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1902
48. Qiu, G.; Liu, G.; Pu, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2903
49. Li, Y.; Zhao, J.; Chen, H.; Liu, B.; Jiang, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3545
50. Qiu, G.; He, Y.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3836
51. Tyagi, V.; Khan, S.; Giri, A.; Gauniyal, H. M.; Sridhar, B.; Chauhan, P. M. S. Org. Lett. 2012, 14, 3126
52. Fei, X.-D.; Ge, Z.-Y.; Tang, T.; Zhu, Y.-M.; Ji, S.-J. J. Org. Chem. 2012, 77, 10321
53. Sun, C.; Xu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7361
54. Ye, W.; Mo, J.; Zhao, T.; Xu, B. Chem. Commun. 2009, 3246
55. Zhao, T.; Xu, B. Org. Lett. 2010, 12, 212
56. Li, G.; Ding, Z.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 5338
57. Liu, B.; Hong, X.; Yan, D.; Xu, S.; Huang, X.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 4398
58. Shao, J.; Huang, X.; Hong, X.; Liu, B.; Xu, B. Synthesis 2012, 44, 1798
59. Sun, J.; Liu, B.; Xu, B. RSC Adv. 2013, 3, 5824
60. Liu, W.; Hong, X.; Xu, B. Synthesis 2013, 45, 2137
61. Sun, J.; Tan, Q.; Yang, W.; Liu, B.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 388
62. Huang, X.; Xu, S.; Tan, Q.; Gao, M.; Li, M.; Xu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 1465
63. Millich, F. Chem. Rev. 1972, 72, 101
64. Millich, F. J. Polym. Sci. Macromol. Rev. 1980, 15, 207
65. Suginome, M.; Ito, Y. Adv. Polym. Sci. 2004, 171, 77
66. Nagao, Y.; Hirata, T.; Goto, S.; Kakehi, A.; Iizuka, K.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3104
67. Tanaka, K.; Honda, O.; Minoguchi, K.; Mitsuhashi, K. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1391
68. Kane, J. M.; Staeger, M. A. Synth. Commun. 1992, 22, 1
69. Aggarwal, R. C.; Rao, T. R. Transit. Metal Chem. 1977, 2, 201
70. Odunola, O. A.; Adeoye, I. O.; Woods, J. A. O. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2002, 32, 801
71. Odunola, O. A.; Adeoye, I. O.; Woods, J. A. O.; Gelebe, A. C. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2003, 33, 205
72. Ain, Q. U.; Ashiq, U.; Jamal, R. A.; Mahrooof-Tahir, M. Spectrochim. Acta, Part A 2013, 115, 683
73. Cipiciani, A.; Linda, P.; Savelli, G.; Bunton, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4874