Palladium-catalyzed tandem reaction of o-aminophenols, bromoalkynes and isocyanides to give 4-amine-benzo[b][1,4]oxazepines

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 93, 2012, Pages 11446-11448

  Liu, Bifu ^a   Li, Yibiao ^a   Yin, Meizhou ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOPHENOL; 4 AMINE BENZ[B][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVE; ALKYNE; BROMOALKYNE DERIVATIVE; CYANIDE; ISOCYANIDE DERIVATIVE; PALLADIUM; PHENYLETHYNYL BROMIDE; TERT BUTYLISOCYANIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84869038097     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35802f     Document Type: Article

References (55)

1. K. M. Czarwinski and J. M. Cook, Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis, ed. W. Pearson, JAI Press, Greenwich CT, 1996, p. 217
2. C. R. Edwankar, R. V. Edwankar, O. A. Namjoshi, S. K. Rallapappi, J. Yang, J. M. Cook, Curr. Opin. Drug Discovery Dev., 2009, 12, 752
3. D. Renneberg, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5707
4. A. Cutignano, A. Tramice, S. De Caro, G. Villani, G. Cimino, A. Fontana, Angew. Chem., 2003, 115, 2737!
5. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2633
6. E. G. Occhiato, C. Prandi, A. Ferrali, A. Guarna, P. Venturello, J. Org. Chem., 2003, 68, 9728
7. A. S. Kende, J. I. M. Hernando, J. B. J. Milbank, Org. Lett., 2001, 3, 2505
8. A. A. Geronikaki, J. C. Dearden, D. Filimonov, I. Galaeva, T. L. Garibova, T. Gloriozova, V. Krajneva, A. Lagunin, F. Z. Macaev, G. Molodavkin, V. V. Poroikov, S. I. Pogrebnoi, F. Shepeli, T. A. Voronina, M. Tsitlakidou, L. Vlad, J. Med. Chem., 2004, 47, 2870
9. F. E. Dutton, B. H. Lee, S. S. Johnson, E. M. Coscarell, P. H. Lee, J. Med. Chem., 2003, 46, 2057
10. H. Yoshida, E. Shirakawa, Y. Honda, T. Hiyama, Angew. Chem., 2002, 114, 3381
11. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3247
12. T. MiKi, M. Kori, H. Mabuchi, R. Tozawa, T. Nishimotos, Y. Sugiyama, K. Teshima, H. Yukimasa, J. Med. Chem., 2002, 45, 4571
13. F. Bihel, J. L. Kraus, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 793
14. V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C. K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, J. L. Sullivan, Science, 1990, 250, 1411
15. R. A. Smits, H. D. Lim, B. Stegink, R. A. Bakker, I. J. P. de Esch, R. Leurs, J. Med. Chem., 2006, 49, 4512
16. Y. Liao, B. J. Venhuis, N. Rodenhuis, W. Timmerman, H. Wikstrom, E. Meier, G. D. Bartoszyk, H. Bottcher, C. A. Seyfried, S. Sundell, J. Med. Chem., 1999, 42, 2235
17. D. Tsvelikhovsky, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14228
18. L. K. Ottesen, F. Ek, R. Olsson, Org. Lett., 2006, 8, 1771
19. X. Xu, S. Guo, Q. Dang, J. Chen, X. Bai, J. Comb. Chem., 2007, 9, 773
20. F. Shi, X. Xu, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, J. Comb. Chem., 2008, 10, 158
21. R. Fu, X. Xu, Q. Dang, X. Bai, J. Org. Chem., 2005, 70, 10810
22. J. Yang, X. Che, Q. Dang, Z. Wei, S. Gao, X. Bai, Org. Lett., 2005, 7, 1541
23. P. B. Jonathan, W. Jérôme, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4165
24. Y. Li, X. Liu, D. Ma, B. Liu, H. Jiang, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2683
25. Z. Chen, H. Jiang, Y. Li, C. Qi, Chem. Commun., 2010, 46, 8049
26. Z. Chen, G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011, 76, 1134
27. Y. Li, J. Zhao, H. Chen, B. Liu, H. Jiang, Chem. Commun., 2012, 48, 3545
28. S. Wang, P. Li, L. Yu, L. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 5968
29. H. Xu, S. Gu, W. Chen, D. Li, J. Dou, J. Org. Chem., 2011, 76, 2448
30. G. A. Burley, D. L. Davies, G. A. Griffith, M. Lee, K. Singh, J. Org. Chem., 2010, 75, 980
31. M. Yamagishi, J. Okazaki, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett., 2012, 14, 34
32. M. Yamagishi, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett., 2011, 13, 4873
33. M. Yamagishi, K. Nishigai, A. Ishii, T. Hata, H. Urabe, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6471
34. A. V. Lygin, A. de Meijere, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9094
35. A. V. Gulevich, A. G. Zhdanko, R. V. A. Orru, V. G. Nenajdenko, Chem. Rev., 2010, 110, 5235
36. A. Dömling, Chem. Rev., 2006, 106, 17
37. V. Nair, C. Rajesh, A. U. Vinod, S. Bindu, A. R. Sreekanth, J. S. Mathen, L. Balagopal, Acc. Chem. Res., 2003, 36, 899
38. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3168
39. P. J. Boissarie, Z. E. Hamilton, S. Lang, J. A. Murphy, C. J. Suckling, Org. Lett., 2011, 13, 6256
40. T. Vlaar, E. Ruijter, A. Znabet, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, Org. Lett., 2011, 13, 6496
41. S. Majumder, K. R. Gipson, A. L. Odom, Org. Lett., 2009, 11, 4720
42. A. A. Dissanayake, A. L. Odom, Chem. Commun., 2012, 48, 440
43. S. Majumder, K. R. Gipson, R. J. Staples, A. L. Odom, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2013
44. E. Barnea, S. Majumder, R. J. Staples, A. L. Odom, Organometallics, 2009, 28, 3876
45. G. Qiu, G. Liu, S. Pu, J. Wu, Chem. Commun., 2012, 48, 2903
46. G. Qiu, Y. He, J. Wu, Chem. Commun., 2012, 48, 3836
47. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, Z. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3338
48. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, B. Liu, Z. Chen, P. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6341
49. H. Jiang, W. Zeng, Y. Li, W. Wu, L. Huang, W. Fu, J. Org. Chem., 2012, 77, 5179
50. Z. Chen, H. Jiang, A. Wang, S. Yang, J. Org. Chem., 2010, 75, 6700
51. H. Jiang, B. Liu, Y. Li, A. Wang, H. Huang, Org. Lett., 2011, 13, 1028
52. B. Liu, Y. Li, H. Jiang, M. Yin, H. Huang, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2288
53. G. V. Baelen, S. Kuijer, L. Rýcek, S. Sergeyev, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Chem. Eur. J., 2011, 17, 15039
54. J. Vicente, M. T. Chicote, A. J. Martínez-Martínez, A. Abellán-López, Organometallics, 2010, 29, 5693
55. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J. A. García-López, Organometallics, 2009, 28, 448