A porphyrin-inspired iron catalyst for asymmetric epoxidation of electron-deficient olefins

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 904-907

  Dai, Wen ^a   Li, Guosong ^a   Chen, Bo ^a   Wang, Lianyue ^a   Gao, Shuang ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923323987     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00018     Document Type: Article

References (67)

1. Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488
2. Yang, D. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 497
3. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929
4. Carde, L.; Davies, H.; Geller, T. P.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5421
5. Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215
6. Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844
7. Lattanzi, A. Org. Lett. 2005, 7, 2579
8. Marigo, M.; Franzén, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964
9. Yi, H.; Zou, G.; Li, Q.; Chen, Q.; Tang, J.; He, M.-y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5665
10. Lu, X.; Liu, Y.; Sun, B.; Cindric, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8134
11. Wang, X.; Reisinger, C. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6070
12. Bondzic, B. P.; Urushima, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2010, 12, 5434
13. Nagano, M.; Doi, M.; Kurihara, M.; Suemune, H.; Tanaka, M. Org. Lett. 2010, 12, 3564
14. Palumbo, C.; Mazzeo, G.; Mazziotta, A.; Gambacorta, A.; Loreto, M. A.; Migliorini, A.; Superchi, S.; Tofani, D.; Gasperi, T. Org. Lett. 2011, 13, 6248
15. Capobianco, A.; Russo, A.; Lattanzi, A.; Peluso, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2789
16. Wong, M.-K.; Ho, L.-M.; Zheng, Y.-S.; Ho, C.-Y.; Yang, D. Org. Lett. 2001, 3, 2587
17. Kawai, H.; Okusu, S.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Yamano, A.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2221
18. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974
19. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801
20. Matsumoto, K.; Sawada, Y.; Saito, B.; Sakai, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4935
21. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Kondo, S.; Watanabe, H.; Ozawa, T.; Suzuki, K.; Saito, B.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3478
22. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563
23. Enders, D.; Zhu, J.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1725
24. Yu, H.-B.; Zheng, X.-F.; Lin, Z.-M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149
25. Elston, C. L.; Jackson, R. F.; MacDonald, S. J.; Murray, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 410
26. Wu, M.; Wang, B.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2009, 11, 3622
27. Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 885
28. Wang, B.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6750
29. Berkessel, A.; Guenther, T.; Wang, Q.; Neudörfl, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8467
30. Cussó, O.; Garcia-Bosch, I.; Font, D.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. Org. Lett. 2013, 15, 6158
31. Ottenbacher, R. V.; Samsonenko, D. G.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. ACS Catal. 2014, 4, 1599
32. Liao, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 628
33. Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9474
34. Wang, X.; Shi, L.; Li, M.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6362
35. Chu, Y.; Liu, X.; Li, W.; Hu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 1996
36. Qian, Q.; Tan, Y.; Zhao, B.; Feng, T.; Shen, Q.; Yao, Y. Org. Lett. 2014, 16, 4516
37. Wang, C.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1222
38. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345
39. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
40. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
41. Gelalcha, F. G.; Bitterlich, B.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7293
42. Nishikawa, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8432
43. Wang, B.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7332
44. Cussó, O.; Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14871
45. Wang, X.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. ChemCatChem 2013, 5, 2489
46. Niwa, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13538
47. Luo, L.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 35, 7803
48. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
49. Murphy, A.; Dubois, G.; Stack, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5250
50. Nehru, K.; Kim, S. J.; Kim, I. Y.; Seo, M. S.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Kim, J.; Nam, W. Chem. Commun. 2007, 4623
51. Dai, W.; Li, J.; Li, G.; Yang, H.; Wang, L.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138
52. Yeung, H.-L.; Sham, K.-C.; Tsang, C.-S.; Lau, T.-C.; Kwong, H.-L. Chem. Commun. 2008, 3801
53. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791
54. Groves, J. T.; Viski, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3628
55. Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Brauman, J. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1647
56. Mansuy, D.; Battioni, P.; Renaud, J.-P.; Guerin, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 155
57. Rose, E.; Ren, Q. Z.; Andrioletti, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 224
58. Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M.; Rose, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460
59. Dai, W.; Li, J.; Chen, B.; Li, G.; Lv, Y.; Wang, L.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 5658
60. Dai, W.; Li, G.; Wang, L.; Chen, B.; Shang, S.; Lv, Y.; Gao, S. RSC Adv. 2014, 4, 46545
61. Dai, W.; Shang, S.; Chen, B.; Li, G.; Wang, L.; Ren, L.; Gao, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6688
62. Wang, B.; Tu, Y. Q. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1207
63. Fuji, K. Chem. Rev. 1993, 93, 2037
64. Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 348
65. Diez, D.; Nunez, M. G.; Anton, A. B.; García, P.; Moro, R.; Garrido, N.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Urones, J. G. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 186
66. Christian, C. F.; Takeya, T.; Szymanski, M. J.; Singleton, D. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 6183
67. Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Pept. Sci. 2006, 84, 74