Asymmetric epoxidation of alkenes catalyzed by a porphyrin-inspired manganese complex

Organic Letters

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 4138-4141

  Dai, Wen ^a,b   Li, Jun ^a   Li, Guosong ^a   Yang, Hua ^a,b   Wang, Lianyue ^a   Gao, Shuang ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84882759639     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401812h     Document Type: Article

References (44)

1. Gelalcha, F. G.; Bitterlich, B.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7293-7296
2. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976
3. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803
4. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348
5. Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488-496
6. Marigo, M.; Schulte, T.; Franzen, J.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710-15711
7. Lifchits, O.; Reisinger, C. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10227-10229
8. Nishikawa, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8432-8435
9. Tanaka, H.; Nishikawa, H.; Uchida, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12034-12041
10. Yeung, H.-L.; Sham, K.-C.; Tsang, C.-S.; Lau, T.-C.; Kwong, H.-L. Chem. Commun. 2008, 3801-3803
11. Wu, M.; Miao, C. X.; Wang, S.; Hu, X.; Xia, C.; Kühn, F. E.; Sun, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3014-3022
12. Murphy, A.; Dubois, G.; Stack, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5250-5251
13. Nehru, K.; Kim, S. J.; Kim, I. Y.; Seo, M. S.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Kim, J.; Nam, W. Chem. Commun. 2007, 4623-4625
14. Wu, M.; Wang, B.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2009, 11, 3622-3625
15. Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 885-889
16. Garcia-Bosch, I.; Gómez, L.; Polo, A.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 65-70
17. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
18. Wang, B.; Miao, C. X.; Wang, S. F.; Xia, C. G.; Sun, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6750-6753
19. Cui, X.; Xu, X.; Lu, H.; Zhu, S.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3304-3307
20. Xu, X.; Lu, H.; Ruppel, J. V.; Cui, X.; Lopez de Mesa, S.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15292-15295
21. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899-1909
22. Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M.; Rose, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460-461
23. Pérollier, C.; Pécaut, J.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C. Inorg. Chem. 1999, 38, 3758-3759
24. Rose, E.; Ren, Q. Z.; Andrioletti, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 224-230
25. Berkessel, A.; Frauenkron, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2265-2266
26. Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Lai, T.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 409-410
27. Berkessel, A.; Kaiser, P.; Lex, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4746-4756
28. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Hampton, P. D.; Tanaka, H.; Bohle, D. S.; Hembre, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7980-7984
29. Konishi, K.; Oda, K.; Nishida, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1313-1317
30. Sundermeyer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1144-1146
31. Collman, J. P.; Lee, V. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3834-3835
32. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791-5796
33. Niwa, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13538-13541
34. Matsumoto, K.; Sawada, Y.; Saito, B.; Sakai, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4935-4939
35. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Kondo, S.; Watanabe, H.; Ozawa, T.; Suzuki, K.; Saito, B.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3478-3480
36. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4559-4561
37. Kondo, S.; Saruhashi, K.; Seki, K.; Matsubara, K.; Miyaji, K.; Kubo, T.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10195-10198
38. Matsumoto, K.; Oguma, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7432-7435
39. Egami, H.; Oguma, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5886-5895
40. Lee, N. H.; Muci, A. R.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5055-5058
41. Hashihayata, T.; Ito, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 9541-9552
42. Liao, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 628-631
43. Evans, J. M.; Fake, C. S.; Hamilton, T. C.; Poyser, R. H.; Watts, E. A. J. Med. Chem. 1983, 26, 1582-1589
44. Bergmann, R.; Eiermann, V.; Gericke, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 2759-2767