Asymmetric catalytic epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with hydrogen peroxide: Additive-free and wide substrate scope

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1996-2000

  Chu, Yangyang ^a   Liu, Xiaohua ^a   Li, Wei ^a   Hu, Xiaolei ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC EPOXIDATION; CATALYTIC EPOXIDATION; CATALYTIC SYSTEM; COMPLEX CATALYSTS; OPTICALLY ACTIVE; UNSATURATED AMIDES; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS; UNSATURATED KETONES;

AMIDES; KETONES; SCANDIUM COMPOUNDS;

HYDROGEN PEROXIDE;

EID: 84864230099     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20218b     Document Type: Article

References (85)

1. R. A. Johnson, K. B. Sharpless in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, New York, 1991, ch. 7, p. 389
2. J. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
3. R. M. Hanson K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1986 51 1922
4. T. Katsuki Coord. Chem. Rev. 1995 140 189
5. W. Adam C. R. Saha-Möller P. A. Ganeshpure Chem. Rev. 2001 101 3499
6. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
7. Y. Shi Acc. Chem. Res. 2004 37 488
8. D. Yang Acc. Chem. Res. 2004 37 497
9. E. M. McGarrigle D. G. Gilheany Chem. Rev. 2005 105 1563
10. Q.-H. Xia H.-Q. Ge C.-P. Ye Z.-M. Liu K.-X. Su Chem. Rev. 2005 105 1603
11. O. A. Wong Y. Shi Chem. Rev. 2008 108 3958
12. H. Egami T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5171
13. H. Adolfsson, D. Balan in Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis ed., A. K. Yudin, Wiley VCH, Verlag GmbH & CoKaA, 2006, ch. 6
14. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
15. Z.-X. Wang Y. Tu M. Frohn J.-R. Zhang Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11224
16. V. K. Aggarwal C. Lopin F. Sandrinelli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7596
17. A. U. Barlan A. Basak H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5849
18. I. W. C. E. Arends Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6250
19. L. Kürti M. M. Blewett E. J. Corey Org. Lett. 2009 11 4592
20. B. Wang X.-Y. Wu O. A. Wong B. Nettles M.-X. Zhao D. Chen Y. Shi J. Org. Chem. 2009 74 3986
21. M. J. Porter J. Skidmore Chem. Commun. 2000 1215
22. A. Lattanzi Curr. Org. Synth. 2008 5 117
23. C. Lauret S. M. Roberts Aldrichimica Acta. 2002 35 47
24. D. Enders J. Zhu G. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1725
25. E. J. Corey F.-Y. Zhang Org. Lett. 1999 1 1287
26. T. Ooi D. Ohara M. Tamura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6844
27. R. Irie K. Noda Y. Ito N. Matsumoto T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1990 31 7345
28. S. Lee D. W. C. MacMillan Tetrahedron 2006 62 11413
29. W. Adam P. B. Rao H.-G. Degen C. R. Saha-Möler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5654
30. M. C. White A. G. Doyle E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7194
31. G. Dubois A. Murphy T. D. Stack Org. Lett. 2003 5 2469
32. Y. Nishikawa H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8432
33. M. Bougauchi S. Watanabe T. Arai H. Sasai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2329
34. S. Watanabe T. Arai H. Sasai M. Bougauchi M. Shibasaki J. Org. Chem. 1998 63 8090
35. H.-B. Yu X.-F. Zheng Z.-M. Lin Q.-S. Hu W.-S. Huang L. Pu J. Org. Chem. 1999 64 8149
36. X. Wang L. Shi M. Li K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6362
37. A. Lattanzi Org. Lett. 2005 7 2579
38. A. Lattanzi Adv. Synth. Catal. 2006 348 339
39. Y. Li X. Liu Y. Yang G. Zhao J. Org. Chem. 2007 72 288
40. B. Lygo S. D. Gardiner M. C. McLeod D. C. M. To Org. Biomol. Chem. 2007 5 2283
41. X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1119
42. X. Lu Y. Liu B. Sun B. Cindric L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8134
43. R. Noyori M. Aoki K. Sato Chem. Commun. 2003 1977
44. A. Gerlach T. Geller Adv. Synth. Catal. 2004 346 1247
45. M. Wu B. Wang S. Wang C. Xia W. Sun Org. Lett. 2009 11 3622
46. M. Nagano M. Doi M. Kurihara H. Suemune M. Tanaka Org. Lett. 2010 12 3564
47. D. Xiong X. Hu S. Wang C.-X. Miao C. Xia W. Sun Eur. J. Org. Chem. 2011 4289
48. Y. Demizu N. Yamagata S. Nagoya Y. Sato M. Doi M. Tanaka K. Nagasawa H. Okuda M. Kurihara Tetrahedron 2011 67 6155
49. S. Juliá C. E. J. Masana J. C. Vega Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 929
50. S. Juliá J. Guixer J. Masana J. Rocas S. Colonna R. Annuziata H. Molinari J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 1317
51. T. Geller S. M. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1397
52. L. Carde H. Davies T. P. Geller S. M. Roberts Tetrahedron Lett. 1999 40 5421
53. R. Helder J. C. Hummelen R. M. P. M. Laane J. S. Wiering H. Wynberg Tetrahedron Lett. 1976 17 1831
54. S. Arai H. Tsuge T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1998 39 7563
55. B. Lygo P. G. Wainwright Tetrahedron 1999 55 6289
56. S. Arai H. Tsuge M. Oku M. Miura T. Shioiri Tetrahedron 2002 58 1623
57. T. Ooi D. Ohara M. Tamura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6844
58. S.-s. Jew J.-H. Lee B.-S. Jeong M.-S. Yoo M.-J. Kim Y.-J. Lee J. Lee S.-h. Choi K. Lee M. S. Lah H.-g. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1383
59. M. Wu C.-X. Miao S. Wang X. Hu C. Xia F. E. Kühn W. Sun Adv. Synth. Catal. 2011 252 3014
60. E. Weitz A. Scheffer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921 54 2327
61. M. Marigo J. Franzén T. B. Poulsen W. Zhuang K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6964
62. W. Zhuang M. Marigo K. A. Jorgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3883
63. X. Wang C. M. Reisinger B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6070
64. C. M. Reisinger X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8112
65. X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Acc. Chem. Res. 2011 44 574
66. K. Shen X. H. Liu W. T. Wang G. Wang W. D. Cao W. Li X. L. Hu L. L. Lin X. M. Feng Chem. Sci. 2010 1 590
67. M. Kokubo C. Ogawa S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6909
68. Y. F. Cai X. H. Liu Y. H. Hui J. Jiang W. T. Wang W. L. Chen L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6160
69. W. Li J. Wang X. L. Hu K. Shen W. T. Wang Y. Y. Chu L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8532
70. W. Li X. H. Liu X. Y. Hao X. L. Hu Y. Y. Chu W. D. Cao S. Qin C. W. Hu L. L. Lin X. M. Feng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15268
71. K. Shen X. H. Liu G. Wang L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4684
72. K. Zheng C. K. Yin X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2573
73. X. M. Feng, X. H. Liu in Scandium: Compounds, Productions and Applications, ed., V. A. Greene, Nova Science, New York, 2011, pp. 1
74. S. Kobayashi I. Hachiya M. Araki H. Ishitani Tetrahedron Lett. 1993 34 3755
75. S. Kobayashi Eur. J. Org. Chem. 1999 15
76. S. Kobayashi M. Sugiura H. Kitagawa W. W. L. Lam Chem. Rev. 2002 102 2227
77. B. Marsman H. Wynberg J. Org. Chem. 1979 44 2312
78. C. Palumbo G. Mazzeo A. Mazziotta A. Gambacorta M. A. Loreto A. Migliorini S. Superchi D. Tofani T. Gasperi Org. Lett. 2011 13 6248
79. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
80. G. Bencivenni L.-Y. Wu A. Mazzanti B. Giannichi F. Pesciaioli M.-P. Song G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7200
81. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
82. A. Natarajan Y.-H. Fan H. Chen T. Guo J. Iysere F. Harbinski W. J. Christ H. Atkas J. A. Halperin J. Med. Chem. 2004 47 1882
83. L. Matesic J. M. Lock J. B. Bremner S. G. Pyne D. Skropeta M. Ranson K. L. Vine Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3118
84. V. Schulz M. Davoust M. Lemarié J.-F. Lohier J. S. de O. Santos P. Metzner J.-F. Brière Org. Lett. 2007 9 1745
85. C. Palumbo G. Mazzeo A. Mazziotta A. Gambacorta M. A. Loreto A. Migliorini S. Superchi D. Tofani T. Gasperi Org. Lett. 2011 13 6248