Highly enantioselective bioinspired epoxidation of electron-deficient olefins with H2O2 on aminopyridine mn catalysts

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 5, 2014, Pages 1599-1606

  Ottenbacher, Roman V ^a,b   Samsonenko, Denis G ^a,c   Talsi, Evgenii P ^a,b   Bryliakov, Konstantin P ^a,b  

^a NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b BORESKOV INSTITUTE OF CATALYSIS   (Russian Federation)

^c NIKOLAEV INSTITUTE OF INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

asymmetric catalysis; enantioselective; epoxidation; hydrogen peroxide; intermediate; manganese; mechanism

Indexed keywords

CATALYSTS; ELECTRONS; EPOXIDATION; HYDROGEN PEROXIDE; MANGANESE; MECHANISMS; OLEFINS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC EPOXIDATION; ELECTRON DEFICIENT OLEFINS; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE EPOXIDATION; EPOXIDE SELECTIVITY; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; INTERMEDIATE;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84899821969     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500333c     Document Type: Article

References (99)

1. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
2. Yamada, S.; Mashiko, T.; Terashima, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1988-1990
3. Michaelson, R. C.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990-1992
4. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348
5. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1055-1058
6. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 481-494
7. Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1991, 265-266
8. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803
9. Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296-2298
10. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064
11. Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333-9334
12. Bonini, C.; Righi, G. Tetrahedron 2002, 58, 4981-5021
13. Cozzi, P. G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410-421
14. Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488-496
15. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602
16. Rose, E.; Andrioletti, B.; Zrig, S.; Quelquejeu-Ehteve, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 573-583
17. Xia, Q. H.; Ge, H. Q.; Ye, C. P.; Liu, Z. M.; Su, K. X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662
18. Wong, O. A.; Shi, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3958-3987
19. Diez, D.; Nunez, M. G.; Anton, A. B.; Garcia, P.; Moro, R. F.; Garrido, N. M.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Urones, J. G. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 186-216
20. De Faveri, G.; Ilyashenko, G.; Watkinson, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1722-1760
21. Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1418-1434
22. Russo, A.; De Fusco, C.; Lattanzi, A. ChemCatChem 2012, 4, 901-916
23. Srour, H.; Le Maux, P.; Chevance, S.; Simonneaux, G. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3030-3050
24. Katsuki, T. Asymmetric Oxidation of Unfunctionalized Olefins and Related Reactions. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2000; pp 287-325.
25. Bryliakov, K. P. Sustainable Asymmetric Oxidations. In Comprehensive Inorganic Chemistry II, 2 nd ed.; Reedijk, J.; Poeppelmeier, K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2013; Vol. 6, pp 625-664.
26. Yamada, T.; Imagawa, K.; Nagata, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1992, 2231-2234
27. Mukaiyama, T.; Yamada, T.; Nagata, T.; Imagawa, K. Chem. Lett. 1993, 327-330
28. Yamada, T.; Imagawa, K.; Nagata, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2248-2256
29. Nagata, T.; Imagawa, K.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1994, 1259-1262
30. Nagata, T.; Imagawa, K.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1455-1465
31. Imagawa, K.; Nagata, T.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1995, 335-336
32. Rhodes, B.; Rowling, S.; Tidswell, P.; Woodward, S.; Brown, S. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 375-384
33. Imagawa, K.; Nagata, T.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1994, 527-530
34. Mukaiyama, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 17-35
35. Bryliakov, K. P.; Kholdeeva, O. A.; Vanina, M. P.; Talsi, E. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 178, 47-53
36. Lee, N. H.; Baik, J. S.; Han, S. B. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 796-798
37. Robert, A.; Tsapara, A.; Meunier, B. J. Mol. Catal. 1993, 85, 13-19
38. Pietikäinen, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 941-944
39. Irie, R.; Hosoya, N.; Katsuki, T. Synlett 1994, 255-256
40. Schwenkreis, T.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785-4788
41. Berkessel, A.; Frauenkron, M.; Schwenkreis, T.; Steinmetz, A.; Baum, G.; Fenske, D. J. Mol. Catal. 1996, 113, 321-342
42. Garcia, M.-A.; Méou, A.; Brun, P. Synlett 1996, 1049-1050
43. Bolm, C.; Kadereit, D.; Valacchi, M. Synlett 1997, 687-688
44. Pietikäinen, P. Tetrahedron 1998, 54, 4319-4326
45. Méou, A.; Garcia, M.-A.; Brun, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 221-226
46. Bolm, C.; Meyer, N.; Raabe, G.; Weyhermüller, T.; Bothe, E. Chem. Commun. 2000, 2435-2436
47. Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Patel, S. T.; Jasra, R. V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 433-437
48. Pietikäinen, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 73-79
49. Argouarch, G.; Gibson, C. L.; Stones, G.; Sherrington, D. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3795-3798
50. Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Singh, S.; Ahmed, I.; Shukla, R. S.; Jasra, R. V. J. Catal. 2003, 219, 1-7
51. Shitama, H.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3203-3207
52. Shitama, H.; Katsuki, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4849-4858
53. Romakh, V. B.; Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Shul'pin, G. B. Inorg. Chem. 2007, 46, 1315-1331
54. Maity, N. C.; Abdi, S. H. R.; Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Suresh, E.; Dangi, G. P.; Bajaj, H. C. J. Catal. 2011, 277, 123-127
55. Weiß, K. M.; Tsogoeva, S. B. Chem. Rec. 2011, 11, 18-39
56. Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215-1225
57. Frohn, M.; Shi, Y. Synthesis 2000, 1979-2000
58. Porter, M. J.; Skidmore, J. Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes. In Organic Reactions; Denmark, S. E., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2010; Vol. 74, pp 426-672.
59. Bulman Page, P. C.; Buckley, B. R. Oxaziridinium Salt-Mediated Catalytic Asymmetric Epoxidation. In Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis; Ted Oyama, S., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2008; pp 210-211.
60. Adger, B. M.; Barkley, J. V.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Flowerdew, B. E.; Jackson, M. P.; McCague, R.; Nugent, T.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3501-3507
61. Cappi, M. W.; Chen, W. P.; Flood, R. W.; Liao, Y. W.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Smith, J. A.; Williamson, N. M. Chem. Commun. 1998, 1159-1160
62. Wu, M.; Wang, B.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2009, 11, 3622-3625
63. Wang, B.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6750-6753
64. Garcia-Bosch, I.; Gómez, L.; Polo, A.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 65-70
65. Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 8620-8628
66. Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 885-889
67. Lyakin, O. Yu.; Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. ACS Catal. 2012, 2, 1196-1202
68. Ottenbacher, R. V.; Samsonenko, D. G.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. Org. Lett. 2012, 14, 4310-4313
69. Dai, W.; Li, J.; Li, G.; Yang, H.; Wang, L.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138-4141
70. Cussó, O.; Garcia-Bosch, I.; Font, D.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. Org. Lett. 2013, 15, 6158-6161
71. 2]} contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif and from the authors.
72. Chu, Y.; Liu, X.; Hu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 1996-2000
73. Cussó, O.; Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14871-14878
74. Flood, R. W.; Geller, T. P.; Petty, S. A.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Volk, M. Org. Lett. 2001, 3, 683-686
75. Jew, S. S.; Lee, J. H.; Jeong, B.-S.; Yoo, M. S.; Kim, M. J.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Choi, S.-H.; Lee, K.; Lah, M.-S.; Park, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1383-1385
76. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
77. Mas-Ballesté, R.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2008, 1828-1830
78. Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972
79. Chen, K.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 1999, 1375-1376
80. Chen, K.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227-2229
81. Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337
82. Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181
83. Chen, K.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 672-679
84. Company, A.; Gómez, L.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766-15767
85. Company, A.; Gómez, L.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5727-5731
86. Company, A.; Feng, Y.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3359-3362
87. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788-793
88. Garcia-Bosch, I.; Codola, Z.; Prat, I.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13269-13273
89. Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 348-352
90. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035
91. 2 catalyst system. See ref 63 and the following: Wang, X.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. ChemCatChem 2013, 5, 2489-2494
92. Shen, D.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2014, 16, 1108-1111
93. Byrn, M.; Calvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1916-1922 and references therein
94. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 507-508
95. Traylor, T. G.; Miksztal, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7443-7448
96. Naruta, Y.; Tani, F.; Ishibara, N.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6865-6872
97. Samsel, E. G.; Srinivasan, K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7606-7617
98. Garrison, J. M.; Ostović, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4960-4966
99. Traylor, T. G.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1953-1958