Rh(III)-catalyzed C-H olefination of N-pentafluoroaryl benzamides using air as the sole oxidant

Chemical Science

Volumn 6, Issue 3, 2015, Pages 1923-1927

  Lu, Yi ^a   Wang, Huai Wei ^a   Spangler, Jillian E ^b   Chen, Kai ^a   Cui, Pei Pei ^a   Zhao, Yue ^a   Sun, Wei Yin ^a   Yu, Jin Quan ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; RHODIUM;

BENZAMIDES; CATALYTIC TURNOVER; DIRECTING GROUPS; HETEROARENES; OLEFINATION; PENTAFLUOROPHENYL; RHODIUM (III); UNACTIVATED OLEFINS;

OXIDANTS;

EID: 84923170116     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03350g     Document Type: Article

References (71)

1. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
2. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
3. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Chem.-Asian J. 2012 7 1502
4. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
5. A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
6. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
7. N. K. Mishar J. Park S. Sharma S. Han M. Kim Y. Shin J. Jang J. H. Kwak Y. H. Jung I. S. Kim Chem. Commun. 2014 50 2350
8. N.-J. Wang S.-T. Mei L. Shuai Y. Yuan Y. Wei Org. Lett. 2014 16 3040
9. X.-S. Zhang Q.-L. Zhu Y.-F. Zhang Y.-B. Li Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2013 19 11898
10. B. Li J. Ma W. Xie H. Song S. Xu B. Wang Chem.-Eur. J. 2013 19 11863
11. B. Liu Y. Fu Y. Gao C. Sun C. Xu J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 468
12. C. Feng D. Feng T.-P. Loh Org. Lett. 2013 15 3670
13. J. Zhou B. Li F. Hu B.-F. Shi Org. Lett. 2013 15 3460
14. M. Presset D. Oehlrich F. Rombouts G. A. Molander Org. Lett. 2013 15 1528
15. S. Cui Y. Zhang Q. Wu Chem. Sci. 2013 4 3421
16. Y. Shen G. Liu Z. Zhou X. Lu Org. Lett. 2013 15 3366
17. B. Ye N. Cramer Science 2012 338 504
18. C. Zhu J. R. Falck Chem. Commun. 2012 48 1674
19. G. Li Z. Ding B. Xu Org. Lett. 2012 14 5338
20. K.-H. Kwon D. W. Lee C. S. Yi Organometallics 2012 31 495
21. T. K. Hyster L. Knörr T. R. Ward T. Rovis Science 2012 338 500
22. A. S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540
23. S. Park J. Y. Kim S. Chang Org. Lett. 2011 13 2372
24. X. Li M. Zhao J. Org. Chem. 2011 76 8530
25. F. Wang G. Song X. Li Org. Lett. 2010 12 5430
26. F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9982
27. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407
28. H. X. Dai J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 134
29. A. J. Canty H. Jin A. S. Roberts B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1996 15 5713
30. M. H. Emmert A. K. Cook Y. J. Xie M. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9409
31. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12790
32. M. C. Lagunas R. A. Gossage A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1998 17 731
33. N. D. Ball J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2878
34. T. S. Mei X. S. Wang J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10806
35. A. John K. M. Nicholas J. Org. Chem. 2012 77 5600
36. T. Lv X. L. Zhang J. S. Han P. Zhong J. Fluorine Chem. 2012 137 44
37. S. R. Whitfield M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15142
38. M. Miura C.-G. Feng S. Ma J.-Q. Yu Org. Lett. 2013 15 5258
39. S. Sharma E. Park J. Park I. S. Kim Org. Lett. 2012 14 906
40. F. Wang G. Y. Song X. W. Li Org. Lett. 2010 12 5430
41. F. W. Patureau F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1977
42. D.-H. Wang M. Wasa R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190
43. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851
44. W. Wu H. Jiang Acc. Chem. Res. 2012 45 1736
45. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
46. K. M. Gligorich M. S. Sigman Chem. Commun. 2009 3854
47. J. Piera J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
48. T. Punniyamurthy S. Veusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
49. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400
50. M. Ito R. Namie J. Krishnamurthi H. Miyamae K. Takeda H. Nambu S. Hashimoto Synlett 2014 25 288
51. B. Liu H.-Z. Jiang B.-F. Shi J. Org. Chem. 2014 79 1521
52. H.-X. Dai G. Li X.-G. Zhang A. F. Stepan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7567
53. A. Vasseur D. Harakat J. Muzart J. L. Bras Adv. Synth. Catal. 2013 355 59
54. R. Sallio S. Lebrun N. Schifano-Faux J.-F. Goossens F. Agbossou-Niedercorn E. Deniau C. Michon Synlett 2013 24 1785
55. X. Cong H. Tang C. Wu X. Zeng Organometallics 2013 32 6565
56. G. Yang W. Zhang Org. Lett. 2012 14 268
57. A. K. Ghosh X. Cheng B. Zhou Org. Lett. 2012 14 5046
58. D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 33 5767
59. C. Zhu J. R. Falck Org. Lett. 2011 13 1214
60. J. W. Wigglesworth B. Cox G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Org. Lett. 2011 13 5326
61. K. M. Engle D. H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14137
62. K. M. Engle D. H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6169
63. Y.-H. Zhang B.-F. Shi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072
64. G. Zhang L. Yang Y. Wang Y. Xie H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8850
65. G. Zhang H. Yu G. Qin H. Huang Chem. Commun. 2014 50 4331
66. L. Yang G. Zhang H. Huang Adv. Synth. Catal. 2014 356 1509
67. M. Wasa K. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680
68. J. He S. Li Y. Deng H. Fu B. N. Laforteza J. E. Spangler A. Homs J.-Q. Yu Science 2013 343 1216
69. L. Ackermann L. Wang R. Wolfram A. V. Lygin Org. Lett. 2012 14 728
70. For optimization of the amino acid additive, see ESI.
71. J.-J. Li R. Giri J.-Q. Yu Tetrahedron 2008 64 6979