Small molecule regulation of self-association and catalytic activity in a supramolecular coordination complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 12, 2014, Pages 4689-4696

  McGuirk, C Michael ^a   Stern, Charlotte L ^a   Mirkin, Chad A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; CATALYST ACTIVITY; HYDROGEN BONDS; KETONES; METABOLISM; MOLECULES; PLATINUM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); UREA; X RAY DIFFRACTION;

COORDINATION MODES; DIELS-ALDER REACTION; H NMR SPECTROSCOPY; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; METHYL VINYL KETONES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUPRAMOLECULAR COORDINATION; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

COORDINATION REACTIONS;

COORDINATION COMPOUND; KETONE; UREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REGULATORY MECHANISM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84897076544     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500214r     Document Type: Article

References (70)

1. Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498
2. Molenveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 75
3. Lin, W. In Supramolecular Catalysis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2008; p 93.
4. Lee, S. J.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521
5. Merlau, M. L.; Grande, W. J.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 156, 79
6. Yoshizawa, M.; Miyagi, S.; Kawano, M.; Ishiguro, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9172
7. Ikemoto, K.; Inokuma, Y.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16806
8. Brown, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17530
9. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941
10. Schmittel, M.; De, S.; Pramanik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3832
11. Blanco, V.; Carlone, A.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lewandowski, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5166
12. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993
13. Farrell, J. R.; Mirkin, C. A.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 465
14. Gianneschi, N. C.; Bertin, P. A.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10508
15. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825
16. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022
17. Kennedy, R. D.; Machan, C. W.; McGuirk, C. M.; Rosen, M. S.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2013, 52, 5876
18. Wiester, M. J.; Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 114
19. Gianneschi, N. C.; Cho, S.-H.; Nguyen, S. B. T.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5503
20. Masar, M. S., III; Gianneschi, N. C.; Oliveri, C. G.; Stern, C. L.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10149
21. Yoon, H. J.; Heo, J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14182
22. Yoon, H. J.; Kuwabara, J.; Kim, J.-H.; Mirkin, C. A. Science 2010, 330, 66
23. Rosen, M. S.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. Chem. Sci. 2013, 4, 4193
24. Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4207
25. Ulmann, P. A.; Braunschweig, A. B.; Lee, O.-S.; Wiester, M. J.; Schatz, G. C.; Mirkin, C. A. Chem. Commun. 2009, 5121
26. Farrell, J. R.; Eisenberg, A. H.; Mirkin, C. A.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L. Organometallics 1999, 18, 4856
27. Jeon, Y.-M.; Heo, J.; Brown, A. M.; Mirkin, C. A. Organometallics 2006, 25, 2729
28. Oliveri, C. G.; Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L.; Wawrzak, Z.; Pink, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16286
29. Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644
30. Yoo, H.; Mirkin, C. A.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 9727
31. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672
32. Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185
33. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
34. Zu, L.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036
35. Ren, Q.; Gao, Y.; Wang, J. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13594
36. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798
37. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G.; Long, D. A.; Lundberg, P. P.; Dove, A. P.; Li, H.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 7863
38. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062
39. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299
40. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416
41. Rajaram, S.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 5473
42. Khan, K. M.; Saeed, S.; Ali, M.; Gohar, M.; Zahid, J.; Khan, A.; Perveen, S.; Choudhary, M. I. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2447
43. Renaud, P.; Moufid, N.; Kuo, L. H.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 3547
44. Curran, D. P.; Kuo, L. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647
45. Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334
46. Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072
47. Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415
48. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
49. Kurth, D. G.; Fromm, K. M.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2001, 1523
50. Zhang, X.; Chen, T.; Yan, H.-J.; Wang, D.; Fan, Q.-H.; Wan, L.-J.; Ghosh, K.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Langmuir 2010, 27, 1292
51. Lortie, F.; Boileau, S.; Bouteiller, L. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3008
52. Jung, Y. M.; Czarnik-Matusewicz, B.; Kim, S. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13008
53. Simic, V.; Bouteiller, L.; Jalabert, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148
54. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3686
55. Rosen, M. S.; Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Stern, C.; Sarjeant, A.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2010, 50, 1411
56. Spokoyny, A. M.; Rosen, M. S.; Ulmann, P. A.; Stern, C.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 1577
57. Gilkerson, W.; Srivastava, K. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1485
58. Kumler, W.; Fohlen, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1944
59. Odani, A.; Shimata, R.; Masuda, H.; Yamauchi, O. Inorg. Chem. 1991, 30, 2133
60. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153
61. van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 937
62. Ni, Y.; Becquart, F. d. r.; Chen, J.; Taha, M. Macromolecules 2013, 46, 1066
63. Teo, L.-S.; Chen, C.-Y.; Kuo, J.-F. Macromolecules 1997, 30, 1793
64. Ni, Y.; Becquart, F.; Chen, J.; Taha, M. Macromolecules 2013, 46, 1066
65. Blanda, M. T.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4626
66. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 407
67. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6890
68. Alcázar, V.; R Morán, J.; de Mendoza, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3941
69. Allingham, M. T.; Howard-Jones, A.; Murphy, P. J.; Thomas, D. A.; Caulkett, P. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8677
70. Howard-Jones, A.; Murphy, P. J.; Thomas, D. A.; Caulkett, P. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1039