Continuous flow, highly enantioselective Michael additions catalyzed by a PS-supported squaramide

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3498-3501

  Kasaplar, Pinar ^a   Rodríguez Escrich, Carles ^a   Pericàs, Miquel A ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

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EID: 84880526192     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400974z     Document Type: Article

References (64)

1. De Vos, D. V.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling; WILEY-VCH: Verlag GmbH, 2007.
2. Ding, K.; Uozimi, Y. Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis: Wiley-VCH: Verlag GmbH, 2008.
3. Jas, G.; Kirschning, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5708
4. Kirschning, A.; Jas, G. Applications of Immobilized Catalysts in Continuous Flow Processes. In Immobilized Catalysts; Kirschning, A., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg: 2004; Vol. 242, p 209.
5. Baxendale, I. R.; Deeley, J.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Saaby, S.; Tranmer, G. K. Chem. Commun. 2006, 24, 2566
6. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Tranmer, G. K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4407
7. Kirschning, A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5972
8. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Mansfield, A. C.; Smith, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4017
9. Bedore, M. W.; Zaborenko, N.; Jensen, K. F.; Jamison, T. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 432
10. McMullen, J. P.; Stone, M. T.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7076
11. Naber, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9469
12. Webb, D.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2010, 1, 675
13. Noel, T.; Buchwald, S. L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5010
14. Palde, P. B.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3525
15. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Chem. Commun. 2011, 47, 4583
16. Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144
17. Benaglia, M.; Celentano, G.; Cozzi, F. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 171
18. Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 533
19. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401
20. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1666
21. Kristensen, T. E.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3179
22. Calderón, F.; Fernández, R.; Sánchez, F.; Fernández-Mayoralas, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1395
23. Corma, A.; Garcia, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1391
24. Polshettiwar, V.; Baruwati, B.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2009, 1837
25. Riente, P.; Mendoza, C.; Pericàs, M. A. J. Mater. Chem. A 2011, 21, 7350
26. Monge-Marcet, A.; Cattoën, X.; Alonso, D. A.; Nájera, C.; Man, M. W. C.; Pleixats, R. Green Chem. 2012, 14, 1601
27. Riente, P.; Yadav, J.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2012, 14, 3668
28. Yacob, Z.; Nan, A.; Liebscher, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3259
29. García-García, P.; Zagdoun, A.; Copéret, C.; Lesage, A.; Díaz, U.; Corma, A. Chem. Sci. 2013, 4, 2006
30. Font, D.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 4653
31. Alza, E.; Cambeiro, X. C.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2007, 9, 3717
32. Font, D.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 337
33. Malkov, A. V.; Figlus, M.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 3985
34. Alza, E.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3051
35. Youk, S. H.; Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. E.; Lee, J. W.; Song, C. E. Chem. Commun. 2009, 2220
36. Alza, E.; Sayalero, S.; Kasaplar, P.; Almaşi, D.; Pericàs, M. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11585
37. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Annunziata, R.; Siegel, J. S. ChemCatChem 2012, 4, 972
38. Alza, E.; Rodríguez-Escrich, C.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Pericàs, M. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10167
39. Alza, E.; Sayalero, S.; Cambeiro, X. C.; Martín-Rapún, R.; Miranda, P. O.; Pericàs, M. A. Synlett 2011, 464
40. Cambeiro, X. C.; Martín-Rapún, R.; Miranda, P. O.; Sayalero, S.; Alza, E.; Llanes, P.; Pericàs, M. A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1486
41. Ötvös, S. B.; Mándity, I. M.; Fülöp, F. ChemSusChem 2012, 5, 266
42. Ayats, C.; Henseler, A. H.; Pericàs, M. A. ChemSusChem 2012, 5, 320
43. Fan, X.; Sayalero, S.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2971
44. Bortolini, O.; Caciolli, L.; Cavazzini, A.; Costa, V.; Greco, R.; Massi, A.; Pasti, L. Green Chem. 2012, 14, 992
45. Kasaplar, P.; Riente, P.; Hartmann, C.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2905
46. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416
47. Konishi, H.; Lam, T. Y.; Malerich, J. P.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2010, 12, 2028
48. Qian, Y.; Ma, G.; Lv, A.; Zhu, H. L.; Zhao, J.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3004
49. Zhu, Y.; Malerich, J. P.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 153
50. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890
51. Storer, R. I.; Aciro, C.; Jones, L. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330
52. Barcia, J. C.; Otero, J. M.; Estévez, J. C.; Estévez, R. J. Synlett 2007, 1399
53. Rueping, M.; Sugiono, E.; Merino, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3046
54. Zhou, W.-M.; Liu, H.; Du, D.-M. Org. Lett. 2008, 10, 2817
55. Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Zhang, G.-C.; Xia, A.-B.; Xu, X.-S.; Xu, D.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4981
56. Wu, R.; Chang, X.; Lu, A.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Chem. Commun. 2011, 47, 5034
57. Yang, W.; Du, D.-M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1241
58. Woo, S. B.; Kim, D. Y. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 699
59. Yang, W.; Du, D.-M. Org. Lett. 2010, 12, 5450
60. Bae, H. Y.; Some, S.; Lee, J. H.; Kim, J.-Y.; Song, M. J.; Lee, S.; Zhang, Y. J.; Song, C. E. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3196
61. Bae, H. Y.; Some, S.; Oh, J. S.; Lee, Y. S.; Song, C. E. Chem. Commun. 2011, 47, 9621
62. Marcos, V.; Alemán, J.; Garcia Ruano, J. L.; Marini, F.; Tiecco, M. Org. Lett. 2011, 13, 3052
63. Yang, W.; Du, D.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 12706
64. Palacio, C.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2849