Direct Regioselective Oxidative Cross-Coupling of Indoles with Methyl Ketones: A Novel Route to C3-Dicarbonylation of Indoles

Organic Letters

Volumn 17, Issue 1, 2015, Pages 134-137

  Gao, Qinghe ^a   Zhang, Jingjing ^a   Wu, Xia ^a   Liu, Shan ^a   Wu, Anxin ^a,b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84922818322     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503366r     Document Type: Article

References (65)

1. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
2. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
3. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761
4. Shi, Z. Z.; Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
5. Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
6. Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
7. Xie, J.; Pan, C. D.; Abdukadera, A.; Zhu, C. J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5245
8. Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2014, 114, 9219
9. Chan, T. L.; Wu, Y.; Choy, P. Y.; Kwong, F. Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15802
10. Rohlmann, R.; Mancheño, O. G. Synlett 2013, 24, 6
11. Klussmann, M.; Sureshkumar, D. Synthesis 2011, 353
12. Ma, Y. H.; Zhang, S.; Yang, S. P.; Song, F. J.; You, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7870
13. Wang, P. S.; Lin, H. C.; Zhai, Y. J.; Han, Z. Y.; Gong, L. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12218
14. Tomakinian, T.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11881
15. Xia, Y.; Xia, Y. M.; Ge, R.; Liu, Z.; Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3917
16. Shen, J. X.; Yang, D. J.; Liu, Y. X.; Qin, S. S.; Zhang, J. W.; Sun, J. K.; Liu, C. H.; Liu, C. Y.; Zhao, X. M.; Chu, C. H.; Liu, R. H. Org. Lett. 2014, 16, 350
17. Zhao, M. N.; Ren, Z. H.; Wang, Y. Y.; Guan, Z. H. Org. Lett. 2014, 16, 608
18. Tang, S.; Wu, X. D.; Liao, W. Q.; Liu, K.; Liu, C.; Luo, S. Z.; Lei, A. W. Org. Lett. 2014, 16, 3584
19. Gigant, N.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2014, 16, 1664
20. Zhang, Z. G.; Jiang, X. F. Org. Lett. 2014, 16, 4400
21. Peng, H. H.; Xi, Y. M.; Ronaghi, N. M.; Dong, B. L.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13174
22. Wang, D.; Izawa, Y.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9914
23. Tang, S.; Wu, Y.; Liao, W. Q.; Bai, R. P.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2014, 50, 4496
24. Küpper, F. C.; Feiters, M. C.; Olofsson, B.; Kaiho, T.; Yanagida, S.; Zimmermann, M. B.; Carpenter, L. J.; Luther, G. W., III; Lu, Z. L.; Jonsson, M.; Kloo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11598
25. Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Synthesis 2013, 45, 979
26. He, Z. H.; Li, H. R.; Li, Z. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4636
27. He, Z. H.; Liu, W. P.; Li, Z. P. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1340
28. Fan, F.; Xie, W. Q.; Ma, D. W. Org. Lett. 2012, 14, 1405
29. Wei, Y.; Zhao, D.; Ma, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12988
30. Nobuta, T.; Tada, N.; Fujiya, A.; Kariya, A.; Miura, T.; Itoh, A. Org. Lett. 2013, 15, 574
31. Dhineshkumar, J.; Lamani, M.; Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 1092
32. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
33. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
34. Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3 rd ed.; Elsevier: Oxford, 2010.
35. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
36. Shiri, M.; Zolfigol, M. A.; Kruger, H. G.; Tanbakouchian, Z. Chem. Rev. 2010, 110, 2250
37. Higuchi, K.; Kawasaki, T. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843
38. Brancale, A.; Silvestri, R. Med. Res. Rev. 2007, 27, 209
39. Zhang, Z. X.; Yang, Z.; Wong, H.; Zhu, J. L.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F.; Wan, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 6226
40. Katritzky, A. R.; Zhang, D. Z.; Kirichenko, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 3271
41. Merkul, E.; Dohe, J.; Gers, C.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2966
42. Xing, Q.; Shi, L. J.; Lang, R.; Xia, C. G.; Li, F. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11023
43. Wu, J. C.; Song, R. J.; Wang, Z. Q.; Huang, X. C.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3453
44. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74
45. Xu, Z. W.; Yu, X. Q.; Feng, X. J.; Bao, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 7114
46. Jones, K. M.; Klussmann, M. Synlett 2012, 159
47. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968
48. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Nettles, B. J.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648
49. Trosien, S.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 2976
50. Schmidt, B.; Krehl, S.; Hauke, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 5427
51. Zhu, Y. P.; Liu, M. C.; Jia, F. C.; Yuan, J. J.; Gao, Q. H.; Lian, M.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 3392
52. Xue, W. J.; Li, Q.; Zhu, Y. P.; Wang, J. G.; Wu, A. X. Chem. Commun. 2012, 48, 3485
53. Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 2159
54. Gao, Q. H.; Wu, X.; Liu, S.; Wu, A. X. Org. Lett. 2014, 16, 1732
55. Gao, Q. H.; Wu, X.; Li, Y. H.; Liu, S.; Meng, X. G.; Wu, A. X. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2924
56. Taliani, S.; Trincavelli, M. L.; Cosimelli, B.; Laneri, S.; Severi, E.; Barresi, E.; Pugliesi, I.; Daniele, S.; Giacomelli, C.; Greco, G.; Novellino, E.; Martini, C.; Settimo, F. D. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 331
57. Zi, Y.; Cai, Z. J.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2014, 16, 3094
58. Tang, R. Y.; Guo, X. K.; Xiang, J. N.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 11163
59. Lai, P. S.; Taylor, M. S. Synthesis 2010, 1449
60. Zhang, J.; Jiang, J. W.; Li, Y. L.; Zhao, Y.; Wan, X. B. Org. Lett. 2013, 15, 3222
61. Wu, W. L.; Su, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11924
62. Chen, J. B.; Liu, B.; Liu, D. F.; Liu, S.; Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2438
63. Li, L. T.; Huang, J.; Li, H. Y.; Wen, L. J.; Wang, P.; Wang, B. Chem. Commun. 2012, 48, 5187
64. Huo, C. D.; Wang, C.; Sun, C. G.; Jia, X. D.; Wang, X. C.; Chang, W. J.; Wu, M. X. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1911
65. Wang, Z. Q.; Hu, M.; Huang, X. C.; Gong, L. B.; Xie, Y. X.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8705